熊工程行动组在1939年1月14日，顺利抵达意大利那不勒斯港，受到当地亲日分子的欢迎和招待。在那不勒斯的土耳其领事馆，此时，驻意大利的陆军助理武官大野为行动组办理了去土耳其的入境签证。19日，一行人顺利到达土耳其的伊斯坦布尔，由日本陆军驻土耳其武官有仓道雄少佐接待。
在制定“熊工程”计划时，刺杀者们的策划安排并不是非法进入苏联境内，而是考虑办理正规手续进入苏联境内，不让苏联方面引起任何警觉。为了避免苏联的叛逃者留西科夫等入境被查出，他们还巧妙地对几个人进行了有效的化装，使得苏联方面不至于发现。
跟苏联边境相连的进入索契最近的是土耳其边境。开始的时候，行动组一度商定想要在伊斯坦布尔包租一条船，趁着夜色偷偷在索契海岸登陆。后因怕被包船的船员知悉相关情况引起怀疑，他们放弃了水路的选择，最终改成陆路进入苏联。行动组的有仓道雄了解到，苏联和土耳其之间有险要的高加索山脉相连接，但是，苏联方面只是在黑海沿岸的一块平地防守严密，在其他地方基本上没有设立岗哨，所以觉得从陆路进入更加安全可靠。
行动组从伊斯垣布尔乘船到达阿尔哈比港，再转乘汽车，到达苏土边境20公里的一个山区小镇博尔加。这里有一条叫乔镥河的河流，流入苏联境内，从巴统的南岸注入黑海。河的两岸是陡峭的悬崖，河床上布满了巨石。当地的亚美尼亚人说，愈接近俄国边境，河床愈平坦，难走的路就是前边5公里。从博尔加沿河岸走到边境，步行约要8小时。过了边境，就是巴统了，而从巴统到索契，约有300公里，道路交通比较方便，有公路，也有铁路，都可直达。
行动组人员到达博尔加镇，他们谨慎的分开来行动，分成两个小队，日本杀手住在一起，俄国杀手住在另外一处，从外表上也做了装扮，全都是亚美尼亚人的打扮。他们的谨慎行动有了效果，并没有引起当地人的注意。行动组认为他们离目标越来越近，刺杀一定能够成功。
可是，发生了突然情况。他们沿乔鲁河刚入苏联境内，就遭到苏联边防军的截击。双方交火，留西科夫等四个人一看情况不妙马上一溜了之，逃回了土耳其境内；不过，有三名刺客已经意外的倒在了乔鲁河里。
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