与其说祢衡被黄祖所杀，还不如说是为曹操所杀。曹操不愿意背负杀名士的恶名，就把祢衡送给刘表，刘表也不愿杀，便送给黄祖，最终祢衡死于黄祖之手。
祢衡字正平，东汉末年文学家。颇有才气，但性情狷狭、颇为骄狂、不能容物，常对人口出恶言。
《三国演义》中的祢衡像
对于天下儒生，他所能入眼的只有孔融和杨修，荀彧则差强其意，而其他人在他看来都是酒囊饭袋。
呼孔融为大儿，呼杨修为小儿。荀彧犹强可与语 ，过此以住，皆木梗泥偶，似人而无人气，皆酒瓮饮囊耳。——《抱朴子》
孔融经常向曹操推荐祢衡，曹操很想见他。祢衡则对曹操非常看不起，借口自己有疯病不见。曹操对此很不高兴，只是碍于他的名气而不能杀他，又听说他擅长击鼓，便命他担任鼓史，想以此来羞辱他。
建安二年（197年）八月，曹操举行宴会，要求各位鼓史击鼓。按规定，鼓史们都要脱掉原本的着装换成鼓史的服装。轮到祢衡时，他击鼓奏《渔阳》曲，慷慨激昂。下吏见祢衡不换衣，当场训斥他，祢衡便径直来到曹操面前，脱去衣物，赤裸站着，慢慢换衣后，击鼓离开，面不改色。曹操笑着对祢衡说：“本欲辱衡，衡反辱孤”，祢衡对道：“不敢以先王之法服为伶伦之衣”
《三国演义》中祢衡裸衣击鼓
闻衡善鼓，召为鼓吏。因会宾客，阅试音节，诸吏过者，皆令脱其故衣，更着岑牟单绞之服。次至衡，方操挝，踊跃而前，吏呵之曰：「鼓吏何不改服而轻进？」衡于是先解褒衣，次释余服，裸身而立，徐取岑牟单绞而著之，复操挝，颜色不怍。操笑曰：「本欲辱衡，衡反辱孤。」衡对曰：「不敢以先王之法服为伶伦之衣。」——《太平御览》
孔融责备祢衡，要他向曹操赔罪，祢衡答应。十月，祢衡来到营门外，单衣执杖，大骂曹操。包括京剧，很多剧种都有《击鼓骂曹》，就是根据这段历史记载或《三国演义》中的相关段落改编。
曹操被骂，大怒，但此时曹操仍欲招揽天下豪杰，担心杀了他会留下不能容人的名声，便把他送到刘表处。
刘表为荆州牧，他和当地的士大夫们佩服祢衡的才气名声，以上宾之礼相待。很多文书都交由他来定夺。一次刘表与文书们一起起草一份给孙权的书信，诸文士所写，都不得要领。于是请来祢衡。祢衡看过一遍，便把那些文书撕坏扔在地上，刘表及众文士都面露惊异之色。
《狂鼓史渔阳三弄》插图
祢衡要来纸笔，将众人所作的十余道文书一一写出，只字不差，举座又是大惊。祢衡随即手不停笔，重新进草一份，刘表一看，比其他众人所写都要高明。
衡索纸笔，便更书之，众所作有十余通，衡凡一历视之而已，暗记书之，毕以还表。表以还主，或有录所作之本也，以比校之，无一字错，乃各大惊。表乃请衡更作，衡即作成，手不停辍，表甚以以为佳而施用焉。——《抱朴子》
祢衡的才高气傲惹恼了荆州众文士，同时也使得刘表不堪忍受，也对他也起了杀心。有人对刘表说，连曹操那样严酷的人都不杀祢衡，把他送来，就是想要我们杀了他，我们如果杀了他，正好中了曹操的计，天下的名士就不会再来荆州了，江夏太守黄祖性急，如把他送到黄祖处，不久必会有杀身之祸。刘表便把祢衡送到了夏口的黄祖处。
黄祖对祢衡非常敬重，同刘表一样，也让他负责文书。常拉着他的手说：“先生，你写的正是我所想的！”
清代《三国演义》绣像中刘表
黄祖的大儿子黄射为章陵太守，非常喜爱祢衡，经常和他一起出去游玩。一次在路上，读到了蔡邕所作的石碑文，黄射非常喜爱其中的辞句，后悔没有当时就抄写下来。祢衡说：“我虽然看过一遍，倒还能记得，但石碑上有破损，少了两个字。”于是将碑文默写出来。黄射派人去看，果然和祢衡所写的一样，当时人无不叹服。
建安三年（198年），黄祖在船上大宴宾客，祢衡出言不逊，黄祖大怒，开口呵斥他，祢衡瞪着眼和他对骂。黄祖大怒，令士卒把他拉出去，准备施以笞刑。祢衡又大骂不止，黄祖气得叫人杀他。黄祖的主簿平常就恨祢衡，便借此机会马上就把他杀了。黄射赤脚来救，已是不及。祢衡死时，年仅二十六岁。
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