历史上这么一位神奇人物，他也有办不到的事情。陶朱公共有三个儿子，在陶地做生意的时候，他生了幼子。幼子成年之后，陶朱公的次子在楚国杀了人，被关押在楚国了。陶朱公听说了这则消息后，这么说道：“杀人而死，职也。然吾闻千金之子不死于市。”这句话那我们现在来看，完全是在藐视法律了，然而在当时“千金之子不死于市”却是个不争的事实。包括在汉朝时代，死刑都是可以花钱免罪的。所以在这里也没必要责怪陶朱公的不法言论了，
司马迁在《货殖列传》里就曾直言“千金之子不死于市”是当时的一则谚语。陶朱公决定让自己的幼子带上千两黄金赶往楚国去拯救他的二哥。正准备出发时，陶朱公的长子拉住弟弟的牛车不让他走，然后向陶朱公请求道：“长兄对弟弟有督导责任，如今二弟犯罪，正是做兄长的出力之时，父亲大人不派我去救二弟，反而派三弟去救，这是父亲大人在质疑我的能力不行，我活着也没意思了，死了算了。于是就打算自杀。陶朱公的妻子替长子说道：“现在派幼子去不一定能救出二儿子，如果长子也死了，那怎么办啊！
陶朱公只好让长子代替幼子去救人，他写了一封信交给长子，嘱咐他说：“你到了楚国以后，把千两黄金交给我的朋友庄生，记住，千万别过问庄生如何使用这千两黄金，切记切记！”长子出发的时候，他暗地里也带了几百两金子，他是有两手准备的，一方面打算用干两黄金求庄生帮忙，另一方面打算到了楚国以后用自己携带的几百两黄金结交权贵，让这些人帮忙。从陶朱公长子的行为来看，他明显是在质疑庄生的能力，他认为仅凭庄生一己之力无法救援二弟，因为庄生是一个穷人，无权无势，同时，他在内心也在质疑自己的父亲，为什么要对庄生这么好，还要给他千两黄金，我一定要证明给父亲大人看，我用几百两黄金结交权贵起的作用一定会远远大于把千两黄金送给庄生。陶朱公的长子来到楚国后，尽管他不相信庄生的能力，但父命难违，他还是把千两黄金交给了庄生。庄生叮嘱陶朱公的长子说“你赶紧回家去，不要在楚国呆着了，你弟弟的事情包在我身上。你弟弟被释放出来后，你也不要问为什么。切记！”
庄生尽管是楚国一个穷人，但是个和庄周一般的人物，全国闻名，不是不能做官，而是根本不想做官，宁愿曳尾涂中。他接到了陶朱公的千两黄金后，对自己的妻子吩咐道：“这是陶朱公的黄金，我们不要动它，切记！”然后庄生去求见楚王，楚王喜不自胜，因为这个平日里求也求不到的人物，今天居然主动来找他了！楚王问他有何见教，庄生对楚王说：“我昨夜夜观天象，看到不详预兆，楚国将有一场灾难！”楚王很相信庄生，于是就焦急地询问庄生：“那寡人该怎么办才能消除这场灾难？”
庄生说：“其实这也不难解决，大王如今行善积德就可以消除，大王不妨大赦天下。”
楚王说道：“寡人明白了。”
楚王于是着手大赦之事，先把国库给封了。为什么呢？后来的学者解释说钱币对于一个国家来说至关重要，如果钱币被偷了，窃贼被抓住了，等到第二天却得到消息说，天下大赦，自己可以无罪释放。这样一来，国家不就乱了套了么？于是先把国库封了，不让窃贼有机可乘。在庄生求见楚王的时候，实际上陶朱公的长子也在活动，他用自己带来的几百两黄金去四处打通权贵。这一天，楚王身边的一个大臣果然偷偷过来向陶朱公的长子报告说：“好消息，好消息楚王马上要大赦天下，你弟弟可以无罪释放了！”
陶朱公长子问为什么能知道这人消息，这个大臣说道：“以前每次楚王要大赦天下之前，总要封掉国库，昨天晚上我亲眼看到楚王派人封国库！”
陶朱公长子太高兴了，他以为这次大赦与庄生一点儿关系也没有，而自己却白白损失了送给庄生的千两黄金，于是就去求见庄生。庄生吃了一惊，问道：“你怎么还不回家去呢？”陶朱公的长子就说：“都是为了救弟弟所以没有回家，现在听说弟弟要受到赦免了，我特意向您告辞。”
庄生知道他是想取回黄金，于是说：“黄金就放在房间里面，你自己去拿吧。”陶朱公的长子喜不自胜，把千两黄金搬走了。自然，那黄金的封条还是封得好好的，庄生本来就没打算要，陶朱公的长子实在是多心了。
虽然庄生是个世外高人，但如今被一个小毛孩所污辱，还是气不打一处来，于是就又去求见楚王，说：“上次我劝您行善积德来为楚国消弭灾祸，大王决定大赦天下。如今我走在路上，听路人在谈论说是因为陶朱公用钱贿赂了您身边的人，所以他的儿子才能被免罪释放，天下百姓都不挂念大王您的恩德，都是因为陶朱公儿子的缘故啊！”
楚王听了这一席话，大怒，说：“寡人虽然想施恩德，但也不会因为陶朱公的原因！”于是下令处死陶朱公的次子。处死了以后，
楚王才开始下大赦之令，于是，陶朱公的长子就只好用牛车装着千两黄金外带二弟的尸体回家了。陶朱公的长子回家之后，所有的人都向陶朱公表示哀悼，只有陶朱公本人坦然而笑，说道：“我在长子出发的时候就预知到这一结局了。我的长子并非不爱自己的弟弟，只是我生他的时候，家境并不宽裕，他从小受了很多的苦，后来与我一起艰难创业，他舍不得那千两黄金。我为什么会派幼子去救他哥哥呢，因为幼子打小乘肥马衣轻裘，没受过任何苦难，自然不会吝惜金钱。”
陶朱公难道真的不带有遗憾吗？我不相信。从陶朱公在长子临行前的叮嘱的话语里我们可以找到答案，陶朱公因利成名，终于也因利遗恨。
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