1585年12月初，丰臣秀吉开设茶会，为正亲町天皇点茶。这样做的目的是为了增强桐院（秀吉的摄政殿）与皇宫的联系、感谢天皇赐官关白和赐姓丰臣。在秀吉给从未参加过茶会的天皇点茶后，作为秀吉茶头的千利休在茶室的角落里备好茶，依序向皇室点茶。这次茶会确立了千利休日本第一茶头的地位，也强化了利休作为秀吉的亲信和智囊的角色。
次年3月，秀吉更显张扬，用黄金打造了三叠茶室，将其从大阪运往皇宫，再次为天皇点茶。史书上关于秀吉为天皇第二次点茶的记载中，并没有提及千利休的名字。但可以断定的是，千利休作为秀吉的茶道侍从，在秀吉规划建造黄金茶室的过程中，肯定扮演了核心角色。和宣扬“和敬清寂”的侘思想，体现利休最高艺术成就的草庵茶室相比，黄金茶室走向了绝对的对立面。
1587年6月12日，丰臣秀吉在最后一次成功征战中，征服西南的九州岛。为庆祝征战凯旋，秀吉于当年秋天在京都举办了盛大的北野大茶会。作为茶会的重头戏，秀吉宣布茶会上将展出他所有的名物茶具。为了让来自全国各地的人们有缘一窥这些名物，整个茶会将举行十天。
茶会当天，来自日本列岛的550名茶人争相献技，丰臣秀吉则为他的贵客们亲自点茶。随后，秀吉在各茶席间巡视，查看茶会盛况。有一位名坂本屋贯的茶头举止怪异，他用七尺伞柄撑起了直径九尺的红色大伞。在伞柄四周，贯用苇席围成一圈，透过苇席四边都能看到伞的颜色。据说，秀吉对贯的这一创意大加赞赏，还免除了贯的税赋杂役。
1590年，丰臣秀吉发兵征讨相模湾小田原北条氏（在今东京西南50英里），这是他完成日本统一之路的最后一程。在秀吉的军队包围小田原城期间，城外的军营成了茶人、艺师和伎人欢娱的场所，他们连歌搏戏，组织茶会，游冶甚欢。
据茶史记载，千利休在此期间制作了三件颇为出名的名物竹瓶。传闻记载，北条氏曾向秀吉赠送三根竹子，作为秀吉向其赠送三石米的回礼。利休利用这三根竹子，制作了三个花瓶：一为单层花瓶、一为双层花瓶、一为箫状花瓶。其最著名者为单层花瓶，形状和圆城寺的大钟很相似，上面也有一条裂纹，瓶因此也名为“圆城寺”。箫状花瓶名“尺八”，数代相传后，于1918年公开拍卖，当时的成交价为8,600英镑，相当于现在的287，885英镑。
千利休曾经向京都大德寺进献捐赠。为表谢意，寺院于1590年1月在山门的楼阁上供奉了一尊利休的木质雕像。秀吉显然对此大为不满，因为他每次去寺院参拜，都必须从利休像下经过。
当年2月，秀吉敕令利休刨腹自裁。对于利休被命自裁的真正原因，人们历来用不同的说法，这些不同的解释包括：秀吉内部的权力斗争、利休在茶具市场上混淆新茶具和古代茶具并制造混乱、利休皈依基督教、秀吉和利休在茶道上存在不可调和的矛盾、利休拒绝将新寡的女儿嫁给秀吉为妾、独裁者的暴政等等。但这些说法无从证实。无论如何，利休坦荡地结束一生的方式却值得在历史上大书一笔的。
2月25日，京都上空电闪雷鸣，城里下起了鸽蛋大小的冰雹。当利休遵照秀吉的敕令，准备以当时很体面的方式终结自己的一生时，三千名士兵兵团保护着利休的宅邸。利休插好鲜花，为弟子们举行最后一次茶会，并把一些差距分给弟子。随后，利休写下了两首遗诗，坦然地了解了自己。汉字遗诗是这么写的：
人世七十，力图希咄，吾这宝剑，祖佛共杀。
第二首是日本假名遗诗：
提我得具足的一大刀，今在此时扔给上苍。
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