一、安迪的至暗时刻
入狱最初的两年，安迪一直遭受姐妹帮的纠缠，有时候安迪能反抗，有时候不能，脸上经常挂着新伤。
他从来不说是谁干的，但狱友们都知道。
转机发生在49年春天，一项新的任务，车牌厂的屋顶需要重新铺，需要十几个志愿者。特殊工作会有特殊待遇。所谓特殊待遇就是干活的人能整天呆在户外。
有100多个人申请这份工作。你如何从申请者中脱颖而出？每人出一包香烟贿赂狱警。
成人世界，要想获取机会，必须有所付出，一切都要靠争取。
二、展示特长，抓住机会
在修缮屋顶期间，听到狱警们在聊天，队长海利的哥哥是位百万富翁，他的哥哥去世后，给他留了3.5万美元，其他狱警都很羡慕，但是海利认为会被税务局拿走一大半。
安迪经过深思熟虑，认为可以利用他的专业知识，抓住这次机会，让海利全部拿到这笔钱。税务局允许毕生一次性赠予妻子6万美元以下而不收税，安迪知道这个政策。但是他采用倒叙的方式与海利沟通，先问海利认为妻子是否可靠，这差点激怒海利把安迪推下屋顶。最后，安迪的知识拯救了他自己。在省钱的驱使下，海利回归了理性，让安迪帮他填写相应的表格，省下很多钱。安迪能在生命垂危的情况下提出了他的要求，请他的同事每个人喝3罐啤酒。
后来在5月的阳光下、在屋顶、肖申克监狱最严厉的狱警，请大家喝上了啤酒。
难能可贵的是，安迪并没有喝酒，他戒酒了。在树荫下，安迪脸上有一种愉快的微笑，那是自由的象征。影片在此第一次展示主题。
通过这次事件，安迪脱颖而出，海利后来为安迪介绍了业务，典狱长诺顿看上了安迪的专业知识，让安迪为他洗钱。姐妹帮遭受灭顶之灾，安迪换了轻松工作，到图书馆上班。
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