“冬当时年岁幼稚，世故不熟，一切皆听介绍人主持。名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障。毅然与兰芳脱离家庭关系。是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言。”
1933年，孟小冬在天津《大公报》发表了如上一则启示，讲述了自己与梅兰芳的四年婚姻。19岁时因为年少不懂事，嫁给了大自己13岁的梅兰芳，口口声声说是兼祧两房，其实是梅兰芳“含糊其事”，四年真情却落一个“不得进梅府半步”的结果，这其中经受了多大的委屈和羞辱或许只有孟小冬本人知晓了。
和梅兰芳分手时，孟小冬放出豪言：我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！当时有着“冬皇”之称的她虽然不是说大话，但谁也不会想到这个倔强的女子会成为余叔岩的嫡传弟子，十几年后更是嫁给了传奇大亨杜月笙。
孟小冬当初来北京城就是为了学艺，更是一直想拜入余叔岩的门下学习余派老生。但余叔岩轻易不收弟子，更不要说是女弟子，再加上她和梅兰芳的事情，尽管当时余叔岩对孟小冬的评价很高，也还是各种托词拒绝了收其为徒。
后来孟小冬能够拜入余门，成为余叔岩的嫡传弟子离不开李少春的功劳。李少春的父亲当时找了多方朋友说和，才让其成功拜在余叔岩的门下，前去贺喜的宾客就有人说既然能收其为徒，为什么就不能收孟小冬为徒呢？孟小冬和梅兰芳两人早已是陈年往事，而且孟小冬现在处处躲着梅兰芳；再说收女弟子又有什么不合适，在孟小冬学艺时，由慧文、慧清（余叔岩的女儿）陪学，旁人也说不出什么。就这样，余叔岩没过两天就收了孟小冬这个徒弟。
余叔岩教徒弟，可以说是即随意又严厉。随意的是他给人说戏从不墨守成规，只要自己高兴，特别是晚上抽完大烟，到了深更半夜才会给人指点。孟小冬往往去余家都是晚上才去，然后等到半夜，余叔岩才开始收了自己的笔墨纸砚给孟小冬说戏。
教学的余叔岩又是十分严厉，如果前一天教的内容你没有掌握，他是不会继续往下教的。当年孟小冬学《一捧雪》一剧，单单是字音，就整整学了三个多月。虽然在拜师前，孟小冬就已经有了不俗的造诣，但在余叔岩的口中也只是“唱功七分，做工最多五分”。可以见到，余叔岩教学生是有着多么高的标准和严格的要求。
孟小冬在余叔岩那里整整学习了五年，深得其真传。在杜月笙六十大寿时，孟小冬的《搜孤救孤》成为了京剧舞台上的广陵绝响。这一场演出不仅征服了所有观众，更是征服了深爱孟小冬多年的杜月笙。其实早在孟小冬去北京前，杜月笙便已经对其动了心，只可惜造化弄人，被梅兰芳伤过的心哪是那么容易就会接纳第二个男人。
在和梅兰芳离婚后的十几年里，杜月笙一直在帮助着、关心着孟小冬的一切，这让孟小冬也慢慢敞开了心扉，并最终接纳了这个喜欢了自己，并为自己付出了十几年的男人。1950年，杜月笙在病榻上选择和孟小冬结婚，不为别的，只为给她一个名分。
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