有人称萧伯纳是继莎士比亚以来最伟大的戏剧作家。作为一个剧作家，萧伯纳对语言的应用相当纯熟，被誉为“世界著名的擅长幽默与讽刺的语言大师”。他随口一说就是一个段子，经常能一句话憋死别人。他与同时代的王尔德一起，可以称作是两大段子手，水平比现在网上的段子手们不知道要高到哪里去。
在文学史上许多关于他的笑话。
著名的美国舞蹈家伊沙多拉·邓肯曾给他写信求婚，说从优生学的观点看，如果他们俩不能成为一个孩子的父母那将是莫大的遗憾。
“你想想，”她写道，“若是我俩结为夫妇，生下的儿女，有我美丽的仪表，而有你睿智的头脑，那该多妙！”
萧伯纳接到信后，觉得很好笑，但还是一本正经地给邓肯写了封回信，他幽默地写道：“亲爱的女士，假设往往是靠不住的，如果这孩子具有我的身材和你的头脑，那就糟糕了！”
萧伯纳还留下了许多经典的句子，乍一看挺搞笑，细想还是又有些道理的：
每个成功的男人后面都有一个女人；每个不成功的男人后面都有两个女人。
我生下来时很聪明的——教育把我给毁了。
金钱并非一切，还有信用卡呢。
每一个男人都应该结婚。毕竟，幸福不是人生中惟一的东西。
学得越多，知道得越多。知道得越多，忘得越多。忘得越多，知道得越少。那么何必学呢？
“未来取决于梦想。”所以赶紧睡觉去。
除了写作，萧伯纳一生还有另外一个爱好，摄影。他从1898年开始摄影，喜欢使用莱卡相机。他照片拍摄的除了朋友的肖像外，还有许多自拍照，一共留下了上万张照片。
拍摄中的萧伯纳
摆弄相机的萧伯纳
晤士河上的帆船（1906年）
萧伯纳利用镜子自拍
他不仅经常全裸出镜，摆出不同的造型，而且热衷于研究光源、镜面在画面中的作用，绝对称得上爱好者中的资深人士。
萧伯纳自拍的裸照
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