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前黑帮老大杜月笙有句话：头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
01
和许多帝王将相一般，杜月笙也遵循“天将降大任于斯人也，必苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤”的成王之道：他生于上海，三岁丧母、五岁丧父，家境贫寒，仅仅上过5个月的学。
他曾眼界狭窄、易沾恶习，好赌成狂，挪用货款，曾见惯恶恶相报的社会，也曾见过学过用过“真善美”的为人处世。
02
杜月笙的升职经历颇为传奇：从初到黄金荣府时一个恭顺的低级门徒，到向老板娘林桂生请缨并成功追回一批被盗烟土，从而让林桂生对其刮目相看，再到林桂生一力举荐其进入了黄金荣势力的核心圈，最后成为上海黑帮老大。
说一个小故事：一次，杜月笙一门生跑去严老九处踢馆，严老九暴怒，扬言关门停业（火拼）。
如果是古惑仔，此时肯定已经杀得血流成河。但杜月笙却带上大笔现金，以及唾面自干的笑脸，亲自上门给严老九道歉。不但把一场剑拔弩张的血雨腥风轻易化于无形，还把严老九变成了自己的朋友而非对头。
黄金荣对此评价：绝顶聪明。
03
杜月笙虽出身黑道，但极少以狰狞的形象示人，他举止儒雅、言辞谦和，不管对上对下都以诚相待、礼敬有加。
在当时的上海滩，只要跟杜月笙有来往，就没人敢说从没接受过他的钱物馈赠。而且杜月笙赠以钱物时，绝不让第三者在场，充分顾及了受赠人的面子。（北洋政府总统黎元洪因权斗失败被迫下台、张学良因九一八事变都受其无条件庇护）
04
杜月笙一生都在努力洗白自己的江湖气。他知道想摆脱黑社会的形象，仅凭外表儒雅是不够的，内心也必须改变。
他识字水平只能勉强看报，便设专职读报秘书，每天听报，不懂之处详加追问直到弄懂为止。他不懂历史，就听评书，听遍了两千年的历史，以史为鉴。
05
杜月笙在升职之道节节高，原因有四，其中软技能占三：
1.天赋智能极高
2.魄力雄浑，格局开阔
3.虚怀若谷，对人从无骄矜之态；名声越大，态度越谦
4.目光如炬，知人善任
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