1941年6月22日凌晨，德军北方、中央和南方3个集团军群共81个步兵师、17个装甲师、14个摩托化师和1个骑兵师，共计550余万人，在德国空军3个航空队支援下，从波罗的海至喀尔巴阡山一线约1500千米宽的正面上，分北、中、南三路发起全面进攻。南路德军的战役目标直指乌克兰的首都——基辅。
德军：南方集团军群40个师，总兵力约100万人（含后增20万），坦克581辆、作战飞机481架，指挥官为伦德施泰特元帅。苏军：西南方面军的7个集团军（含后增的第21、第37、第38集团军），约157万人，5525辆坦克（其中有T-34和KV-1型坦克）、1672架作战飞机，指挥官为基尔波诺斯上将。
乌克兰首都基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处。第聂伯河由北向南弯曲注入黑海，与其上游的支流杰斯纳河构成了一个大S形。德军计划目标是夺取基辅，并在一巨大的舌形地区中，将布琼尼元帅的苏西南集团军群围歼。这一个舌形地区北起杰斯纳河北岸的图比齐夫斯克，南达第聂伯河河湾的克里门巧格，西以基辅为顶点。
开战之后，北方集团军群和中央集团军群进展神速，取得了巨大的成功。南方集团军群虽然在乌曼战役中取得重大胜利，但红军将领布琼尼仍指挥着一支数量庞大的苏联方面军守卫在基辅一带，并形成一个巨大的突出部，给德军下一步作战计划造成了相当大的麻烦。由于希特勒推崇“战争经济”理论，使得扼守乌克兰重镇基辅的苏军成为他的心腹大患，因为这大大推迟了德军占领乌克兰的时间表。
1941年7月，德军在北部以及中部战线取得了重大的胜利，全线部署都压向了南线，因为这里盘踞着苏联一大批军队，苏联人将整个西南方面的军队几乎全部放在了南线。南线的苏联军队在谢苗·布琼尼的运筹帷幄之下确立的吴曼战役的胜利，但是军队依然没能向前推进，吴曼战役的胜利也是一场两败俱伤的战斗，苏军的重型装甲武器几乎全部被消灭，没有了机动性的苏联军队没有办法继续阻挡来势汹汹的德军。
在边境地区一系列战斗和杜布诺—卢茨克—罗夫诺坦克交战失利后，苏联红军最高统帅部认为西南方向是德军进攻的主要方向，因而把苏联红军大部分兵力部署在乌克兰，有西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方面军（第18、第9集团军）计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，由西南方向总司令苏联元帅布琼尼指挥。苏联红军西南方面军遵照最高统帅部大本营的号令，于1941年6月30日开始从西乌克兰退却。方面军的任务是在1941年7月9日前以野战军队占领构筑于旧国界的科罗斯坚、沃伦斯基新城、舍佩托夫卡、旧康斯坦丁诺夫、普罗斯库罗夫等筑垒地域，并在这一线组织坚固防御。预定在基辅方向行动的德军“南方”集团军群（坦克第1集群—司令为克莱斯特上将，第6、第17集团军—司令分别为赖歇瑙上将、施普拉格上将）基本兵力的目的，是突破苏联红军在旧筑垒地域一线的正面，前出至基辅地域，夺取第聂伯河的登陆场。然后突击集团转向东南进攻，以阻止西南方面军主力向第聂伯河对岸退却，并从后方实施突击将其消灭。
西南方面军有44个也已在战斗中严重削弱的师与德军40个师（内有10个坦克师和摩托化师）对峙。德军步兵、火炮和迫击炮比苏联红军多1倍多，飞机多50%。1941年7月5日，德军开始进攻，在主要突击方向，德军在该方面军完成退却和在筑垒地域一线展开前即已到达。早在1941年7月7日，德军以坦克兵团为第一梯队，突破了苏联红军在新米罗波尔以北的防御，傍晚夺占了别尔季切夫。次日。又在沃伦斯基新城以南实施突破，1941年7月9日，夺占了日托米尔。
1941年7月11日，坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进110公里，进抵基辅以西15—20公里的伊尔片河。在此，坦克和摩托化步兵被苏联红军阻于基辅筑垒地域的外层围郭。德军从行进间夺取基辅的企图被打破。
7月11日，伦德施泰特的第一坦克集群在基辅以西15至20公里处受阻于苏军防御工事。然而此后的日子里南方集团军群的基辅攻势进展缓慢，经过一个月的激战，伦德施泰特的部队仅前进了8至10公里。
7月16日，古德里安的第二装甲兵团已经攻占斯摩棱斯克，向莫斯科逼近。而伦德施泰特却认为要想攻占莫斯科必须解决基辅以东的布琼尼部队，而且越快越好。德军南方集团军群也指出：要想进攻莫斯科，必须先击败布琼尼。
担任包围作战任务的是德南方集团军群和中央集团军群的两个增援部队。古德里安的第2装甲兵团军从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆尼；中央集团军群的第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护古德里安的右翼。克莱斯特的第1装甲兵团则从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合；南方集团军群的第17集团军则负责把苏军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼。与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河，进攻基辅。
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德军的正面突击和随后的侧翼突击，把方面军割裂成几个孤立集团。基辅西北该方面军右翼的第5集团军，在科罗斯坚筑垒地域阵地战斗约一个半月，以其行动牵制德军共约10个师。该集团军对直接进攻基辅的德军集团翼侧实施的反突击，大大改善了守城苏联红军的处境。遵照最高统帅部大本营的指示，集团军在1941年8月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军一部共20个师在基辅西南、方面军左翼进行苦战。为了守住第聂伯河左岸，苏军还建立了第38、40两个集团军。为了抵御南下的古德里安第2坦克集群，苏军还组建了布良斯克方面军，司令员是叶寥缅科中将。陆军著名元帅华西列夫斯基在回忆录中公开称：“他（叶寥缅科）溜须拍马的功夫很深。”这位新上任的司令员见到斯大林后免得精神焕发，并保证说：“在最近几天将有绝对把握粉碎古德里安的进攻。”
1941年7月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。但是，苏联红军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的战线在1941年8月15日前几乎完全恢复。其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5空降旅（由亚历山大·罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里；以及新组建的第37集团军在1941年8月上半月成功地击退了德军重兵集团为攻占乌克兰首都而从西南实施的强大突击。基辅市民及附近居民积极参加保卫城市。根据乌克兰共产党（布）中央委员会、共和国最高苏维埃主席团和人民委员会的决定，成立了城防司令部。短期内，有20万基辅人志愿参加了苏联红军。
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在前线官兵浴血奋战的同时，在后方的苏军总参谋长朱可夫敏锐的洞察到了局势的变化，7月29日，斯大林在他的办公室见到了朱可夫，当时在场的还有苏联副国防人民委员兼总政治部主任列夫·扎哈洛维奇·梅赫利斯。斯大林在听部下汇报时总是喜欢捏着烟斗走来走去，即使烟斗已经灭了，时不时地用烟斗理一理胡须。他一边走，一边听着朱可夫的汇报，当他听到朱可夫说德军可能会向坚守在基辅的西南方面军发起进攻时，他停了下来，问道：“你的建议是什么？”朱可夫回答道，从西方（即白俄罗斯）调一个集团军给西南方面军，斯大林马上打断他的话说道：“你怎么了？难道你认为可以削弱莫斯科方向的防御吗？”朱可夫回答道：“不，斯大林同志，我认为莫斯科方面的敌军暂时不会向莫斯科方向推进，我们可以在半个月之内，从远东调集8个师加强莫斯科方向的防御。”这时，梅赫利斯说话了：“难道你想把远东让给日本人吗？”朱可夫看了他一眼，没有说话，他继续对斯大林说道：“我们一方面向中央方面军加强兵力，另一方面将西南方面军撤出基辅，撤到第聂伯河以西，使得西南方面军和中央方面军形成一个拳头，伺机打出去。”斯大林听完这番话，马上走到朱可夫面前，用严厉的目光盯着他，问道：“那么基辅怎么办?”朱可夫回答道：“基辅不得不放弃，放弃基辅后，我们可以在西南方向马上组织反突击，夺回叶里尼亚突出部，如果不夺回，德军很可能利用这个突出部作为桥头堡进攻莫斯科。”朱可夫的最后一个字还没说完，斯大林就愤怒的厉声呵斥道：“哪有什么反突击！把基辅交给敌人，亏你想的出来，简直是胡说八道！”斯大林当时愤怒的话语给时任苏军副总参谋长的华西列夫斯基留下了深刻印象，他后来回忆道：一听到必须坚决放弃基辅，斯大林就怒不可遏，甚至失去了自制。而朱可夫听到这番话，也不顾一切地当面反驳道：“斯大林同志，如果您认为我这个总参谋长只会胡说八道的话，请您把我的职务撤销，把我派到前线去，也许在那里，我会对我的祖国有点用处。”
这句话一说出来，房间的人都愣了，在当时的苏联，斯大林是绝对的权威，没有人敢当面顶撞斯大林，没有一个人再敢说话，房间里静得怕人。过了好半天，斯大林才说了一句话：“请你冷静一下，没有列宁我们可以，没有你我们更行。”朱可夫说道：“斯大林同志，我是一名军人，我随时准备执行最高统帅部的任何决定，但是我对，形式，和作战方法，有清醒的看法，我相信我这个建议是正确的，我和我的总参谋部怎样想，我就应该向您怎样汇报。”斯大林让朱可夫离开了办公室。
半个小时之后，他把朱可夫叫了进来，说道：“我们刚刚商量了一下，决定解除你的职务，由沙波什尼科夫接任，不过，你还是统帅部成员之一。”斯大林决定把朱可夫派到前线去，当他问朱可夫想到哪支部队的时候，朱可夫回答道：“我可以做任何一项工作，指挥一个师，一个军，一个集团军，一个方面军，只要祖国需要。”斯大林想到了朱可夫刚刚提到的叶里尼亚突出部，于是，他把朱可夫派到了那里，认命他为预备队方面军司令。一个小时后，由于意见的分歧和对斯大林的顶撞，朱可夫乘飞机飞离了莫斯科。
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