电影以这样一种现实与回忆穿插的方式进行表述，一句台词牵扯出一段画面“谁送最大的钻石，谁就是最爱你。只有不愁衣食的人才有资格用时间来埋怨命运……”
故事的剧情偏玛丽苏，高材生姜喜宝生活在贫困的单亲家庭，母亲重病，在一次回国飞机上遇上善良可爱的富家女聪慧，一次订婚宴的邀请，小宝得到年长的富商勖存姿和其儿子聪恕的欣赏，面临房租到期、学费生活费无来源的情况下，为完成学业，小宝与富商达成协议，成为富商的情人，在相处过程中，两人之间慢慢从经济的依赖转变为恋情的故事
喜宝的人物形象
①开始：名牌大学，漂亮，孝顺，穷困，单亲
②母亲过世：亲情的渴望与绝望、情绪低落、压抑
③富商协议：自尊（破高跟鞋、马上离开），现实（到家后返回）
④成为情人：经济自由，继续学业，感情的寄托，承受谩骂
⑤富商过世：对时间上的一切，美食，金钱，男人都失去了兴趣，留下所有钱离开
有人认为喜宝金钱至上，太过于现实，继而上演老夫少妻玛丽苏式爱情，在我们没有经历过喜宝的人生，我们当然可以站在道德的制高点去批判她，在面临金钱的诱惑，又有多少人可以保持初心，金钱和权势面前，每个人既是猎人，也是猎物。我们常说，穷人的世界中，99%的烦恼，都是因为没钱闹的。亦舒的《喜宝》告诉我们，穷人有穷人的烦恼，富人的烦恼也一样多。故事的结局中，喜宝并没有依靠富商留下来的财产过上纸醉金迷的生活，四四方方一床的钱，一分也没有带走，只留下一句话：我姜喜宝从来都没有家，也许勖先生曾经是我的家，或许留在勖存姿身边不仅是因为物质富足，更因为被爱和在乎的需要。
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