晁盖原本是梁山的第一把手，自从宋江上山以后，就渐渐地被宋江架空了。到后来，晁盖为了提高威信，率兵攻打曾头市，中了毒箭，一命呜呼。宋江就顺理成章地坐上了梁山头把交椅。
诚然，人们是同情晁盖、不齿宋江的多。但事实上，晁盖即使没死，权力转移也是早晚的事。从晁盖自身来看，原因是很多的。比如他心狠手辣的手段不及宋江；他能顾及宋江“贤弟”恩情，宋江可以不买他的账；他笼络人心不重视，朋友没有宋江的多。
晁盖为啥会缺朋少友呢？《水浒传》中这样介绍晁盖：“原来那东溪村保正姓晁，名盖，祖是本县本乡富户，平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住；若要去时，又将银两赍助他起身。”
说是这样说，但晁盖是不是真这样做呢？就说“来投奔他的，不论好歹”就不见得。闲汉白胜就曾来投奔他，他曾赍助白胜盘缠，却不肯收留。看来晁盖“收留”也是看人的。只是后来劫生辰纲时，要用到白胜了，才又想起他来。
说到他的仗义疏财，也及不上宋江。宋江出手大方，动辄就是一锭银子，所以，宋江也就富不起来。晁盖要是也是这么大方，岂能成“本县富户”，祖上的家产早被败光了。
晁盖等人抢了生辰纲十万贯。十万贯是啥概念，据说相当于五万两银子。白胜的功劳不小，只是分了一包。这“一包”算它百两撑足了。公孙胜是不要银子的，其余的各分到一些，大部分就落进了晁盖自己的腰包。可见晁盖也是非常贪钱的。
有人说，这些钱不是被带上梁山了吗？“（晁盖）便教取出打劫得的生辰纲——金珠宝贝，并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽啰。”可事实上，不是因为事情败露，晁盖他们就不会上梁山。他还是东溪村保正，只不过比“富户”更富而已。
这十万贯不分给东溪村的乡民，让大家一起富裕，情有可原，毕竟这是不义之财，隐瞒还来不及呢。问题是上了梁山以后，晁盖的这件事让他的人品一落千丈。
晁盖当了梁山头领以后，手下人来报。“朱头领探听得一起客商，有数十人结联一处，今晚必从旱路经过，特来报知。”晁盖听后，立即决定：“正没金帛使用。谁领人去走一遭？”
这就奇了，生辰纲加上晁盖自家的钱，不少啊，怎么就“没金帛使用”了？无非就是贪得无厌，钱财不怕多。这个且不说它，关键是“一起客商”四个字。
这不是生辰纲，不是官家的钱，也不是强盗抢劫来的钱。这“一起客商”，也许就是正经商人。来报的人也说了，这些客商可能是一些零散的小商人，在路过梁山这种强盗出没的地方临时“结联一处”的。他们明知山上有强盗，依然从山下过，肯定有不得已的原因，也许有的正是梁山附近的人。
更有可能的是，他们根本没有把梁山上的人看做“贼”，是把他们看做是劫富济贫、除暴安良的义士，所以，客商们才敢大胆地从梁山的眼皮底下经过。
哪知道客商就是看错了。阮氏三雄、刘唐等头领先后带兵下山去抢。晁盖道：“只可善取金帛财物，切不可伤害客商性命。”这就显得有点道貌岸然的样子了。抢就是抢，“善取”是什么意思？难道抢的时候还好声好气地说：“麻烦你们把这些财物给我们留下，真是不好意思了，非常地感谢你们！”
说“切不可伤害客商性命”也是十分的虚伪。这财物说不定是那些客商们一世经商的血本，如今全部被抢，你不杀他们，他们恐怕自己也不想活下去了。
这一次，共计抢得“二十余辆车子金银财帛并四五十匹驴骡头口。”这数字不小啊，怎么使用呢？“（晁盖）便叫掌库的小头目，每一样取一半收贮在库，听候支用；这一半分作两分，厅上十一位头领均分一分，山上山下众人均分一分。”
个人分到的竟然与集体留存的一样多。留存的需要“屯粮造船，制办军器，安排寨栅城垣，添造房屋，整顿衣袍铠甲，打造枪刀弓箭；防备迎敌官军。”十一头领共得四分之一，与山下山上的七八百人合起来一样多。
个人的要这么多干什么？这就是“内部独吞，坐地分赃”，他们压根儿就没有想到民不聊生的百姓：你好歹也给梁山附近的贫苦百姓一些啊，那才叫劫富济贫呢。
梁中书送生辰纲十万贯给他的岳父蔡京。既然是生辰纲，那生日是每年要做的呀。每年十万贯的钱，梁中书的“工资”够吗？还不都是从老百姓身上搜刮来的？晁盖没有“搜刮”，而是整笔的抢，那比起梁中书，简直是有过之而无不及了。
所以，晁盖这哪里是仗义疏财？这还不如宋江的“慈悲为怀”“替天行道”呢，他好歹没抢来路不明的财物。
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