1481年，雪舟到美浓见到了万里集九。集九极有文采，代表作品为咏梅汉诗集《梅花无尽藏》，平时讲述苏东坡的作品，举行汉风诗会，晚年还俗。
雪舟请集九为自己的《道林像》和《金山寺图》做赞，集九称其作品“可谓神品”，称赞雪舟独自一人描绘山水幽邃之美。“独自一人”意为雪舟不属五山。集九还称赞雪舟的笔意：强劲、深邃、柔和。
雪舟此时笔力愈发自由。六十二岁来美浓，作画时气出丹田，从身体内部运笔，能反映出雪舟自由运笔的作品便是《仿夏珪山水图》《仿高克恭山水图》，笔意的自由让他越来越擅长超越样本。
雪舟不满足于集九的赞扬和超越样本，而是计划尝试脱离中国风，描绘真正的山水。
雪舟离开美浓来到骏和，作《富士三保清见寺图》。在越后，作《黄山谷像》。在能登，作《十六罗汉图》。六十多岁的雪舟游历多地，不为遁世，是为寻找心中的风景，完成日本山水画的独立。
雪舟去京都，不知何故，足利义政放着御用画师小栗宗湛不用，却委托雪舟描绘银阁寺的壁画。雪舟推荐狩野正信。带来了狩野派的兴盛。
雪舟离开京都，来到丹后，创作《天桥立图》，后被称作日本三大景观，是日本独特的风景，也是雪舟认可的日本的风景。这幅画因为描绘实景，被视作雪舟式“实景山水”开端。
中国山水画在诞生之初便蕴含有“心中的山水”这样的思维方式。山水的存在与画人自身的关系是“看与被看”的关系。山水作为理念存在，如果没有人观看它就不复存在。山水不是实景复写，也不是技法堆砌，山水产生于心中，心中的山水是一直存在的山水。
雪舟一边在天桥立写生，一边确立了把山水纳入到胸中的方式。又经过一番游历回到周防（1486）。
雪舟六十七岁这年拜托了庵总结自己创作经历，取名《天开楼图画记》。与此同时挑战新的大作，创作《山水长卷》，用这一旷世杰作展露“心中的山水”。
《山水长卷》长十六米，宽四十厘米，是十六张张连续的画面。描绘的并不是日本实景山水，依旧是中国山水画上经常看到的风景和画面，根据夏珪画卷进行模仿创作，但又摆脱了夏珪，致力于自成一家。
可以说雪舟存在于水墨山水之间，呼吸于水墨山水之间，水墨山水即雪舟本人。如果说中国的自然景观是中国水墨山水画的本体，那么雪舟远赴中国，观察中国，并从日本之外反观日本，最终反而成了“日本人雪舟”。
雪舟生于1420年，死于1506年，人生之旅与达·伽马、哥伦布相重叠，又与达·芬奇相交叉，比达·芬奇年长三十四五岁。他生活的时代，正是“和汉一体”开始的世纪，这是乱世，日本的文艺得以自立，能乐、茶道和插花等大部分是在这一时期诞生。在中国15世纪永乐帝开始编撰永乐大典。周文远赴朝鲜，雪舟经历了应仁之乱，远赴中国，感受到世阿弥、能阿弥、狩野正信、士佐光信的活跃，从万里集九那里得到五山文化更迭的信息，致力于钻研画技，从日本之外观察日本，成为了雪舟。
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