▲“三大亨”之首杜月笙
“三大亨”之首杜月笙在解放前的上海滩，可谓“跺跺脚，四方乱颤”的人物。早在抗战前，他在上海的势力已深入各行各业，党国显要、外国领事、名流闻人，都是他家里的座上客；上海滩各公会、各大公司，乃至文化教育、慈善机构，要想平平安安，都必须请他挂名或董事长或董事或会长；无论朝野，凡称得上重要新闻，也必有杜月笙到场。
▲上海沦陷
1937年11月上海沦陷后，杜月笙南下去了香港。但他仍然遥控指挥留在上海滩的徒子徒孙们，协助潜伏的军统特工从事情报搜集、策反锄奸等活动，并组织数万忠义救国军在江浙地区坚持敌后游击战争，作出了一定贡献。太平洋战争爆发后日寇攻占香港，杜月笙又迁居陪都重庆，利用在沦陷区的关系组建了恒社、中华贸易信托公司、通济公司等交换各类军需民用物资，既大发国难财，又赢得了支援抗战的美誉。
▲抗战胜利后上海首任市长钱大钧
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，蒋介石一定会论功行赏，不给自己个上海市市长，起码也得给个副市长，好让自己这个上不得台面的流氓头子，也好好过一把官瘾。为此，他还将这一想法透漏给了自己的好兄弟、军统局长戴笠，托他转达给蒋介石。但1945年8月底，当杜月笙前呼后拥返回上海时，刚刚走到半路，就得到了却是消息：蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。
▲杜月笙等人在上海
市长当不上，杜月笙又盯上了上海市参议会议长的位置。1946年夏上海市参议会议员选举开始后，杜月笙立即组织门徒大张旗鼓活动，摆出种种理由宣扬议长一职非杜月笙莫属，并不惜大把花钱拉票，终于在选举大会上如愿以偿的当选了议长。哪知就在此时，蒋介石却传来口信:议长一席，希望由潘公展担任。
▲CC系骨干潘公展
潘公展虽然是个手无缚鸡之力的文人，无论人脉、实力都远不及杜月笙，但他背后有蒋介石撑腰，杜月笙自知胳膊拧不过大腿，只好在当选议长后立即宣读了一份“辞职呈文”：“上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人，不能担此重任，辜负诸公厚意，多请原谅，再予改选。”结果，将辛苦得来的议长一职拱手让给了他人。
▲上海滩租界
原来，蒋介石已经改变了对杜月笙等帮会人物的基本政策，从昔日的拉拢改为逐步取缔。此前，上海滩有公共租界、法租界等，是外国势力掠夺中国利益的大本营；杜月笙所在的青红帮以租界为巢穴，令国民政府鞭长莫及，又时时处处得到外国人的倚重，蒋介石对其只能利用。但抗战胜利后，租界被取消了，原本盘根错节的多国势力也仅剩美国人一家独大，蒋介石再也无需顾忌，对杜月笙等人也没有了往日的借重。
▲年轻时的杜月笙
更重要的是，杜月笙虽然整天长袍马褂，一副大亨绅士派头，但举国皆知其流氓身份，蒋介石自然不会让他染指上海市长、参议长等要职，以免让国内外诟病。
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