1907年腊月的一天，婴儿的阵阵啼哭声让上海孟家大院充满了欢声笑语。孟七看着怀中的长孙女，眼里写满了喜爱，他给孩子起名叫“若兰”，希望她能如若芷兰般惹人喜爱，这个小女婴便是后来人称“冬皇”的京剧名角儿孟小冬。
因为出身于梨园世家，这让孟小冬和京剧自小就结下了不解之缘。为了学艺，她7岁便开始跟着舅舅仇月祥和谭鑫培的琴师孙佐臣学习须生；10岁唱着“毛儿戏”登上上海的“小世界游乐场”；12岁挂牌艺名孟小冬在无锡新世界首次登台亮相，尽管年纪不大，但她一身老生扮相气势却十分了得，唱词中虽带着些童音却醇厚适中，赢得了台下阵阵掌声。
首演的成功奠定了孟小冬在上海乃至江南一带的唱角儿地位。年仅14岁的她便登上了赫赫有名的上海乾坤大剧场，即便是和露兰春、张少泉、姚玉兰等名角同台亮相，她也不输半点风采。18岁时，孟小冬毅然放弃现有的各种荣誉和骄傲，为学习到京剧更高层次的技艺，她踏上北上的列车，来到了爷爷孟七曾经唱戏的地方——北京城。
为了学艺，除搭永盛社坤班，在北京前门大栅栏三庆园夜戏外，孟小冬把所有时间都用在了看戏上。外人看戏看的是热闹，而孟小冬看的是门道。为了能够学习到余派老生，只要是余叔岩的戏，她每一场都不会拉下。但在看戏的途中，孟小冬遇到了他不应该遇到的人——梅兰芳。
因为在余叔岩的戏中，经常会看到梅兰芳的身影，这个温文儒雅的男人成功俘获了孟小冬的芳心。两人的第一次同台演出是在北京城第一舞台的一次义演上，演出大轴是梅兰芳、杨小楼的《霸王别姬》，压轴是余叔岩、尚小云的《打渔杀家》、孟小冬和裘桂仙的《上天台》排在倒数第三场。
正是这场演出，让来京求艺的孟小冬声名鹊起，一身老生的打扮的她一个亮相便是惊艳了台下的看客。霎时间，不知多少文人、记者、剧评家对她好评如潮，赞捧她是老生行的“皇帝”，称其为“冬皇”。
自那以后，两人同台演出的机会越来越多，因戏结缘、本就暗生情愫的两人最终走在了一起。爱情使人盲目，年仅19岁的孟小冬一身凤冠霞帔嫁给了年长她13岁的梅兰芳。两人的婚礼很低调，没有八抬大轿，更没有前来贺喜的亲朋好友，只有那一群北京城坚实的“梅党”见证了他们的喜事。
孟小冬嫁人后便淡出了戏台，一心沉寂在爱情的喜悦中。只可惜好景不长，两人没有根基的婚姻根本经不住暴风雨的洗礼，“王惟琛血案”让两人的感情产生了巨大隔阂。一直在隐忍的二太太福芝芳更是抓住机会，一句“大爷（梅兰芳）的命要紧”让她将所有矛头都指向了可怜的孟小冬。
梅兰芳虽然知道这件事和孟小冬没有什么关系，但还是免不了世俗。自那以后，他去见孟小冬的时间越来越少了，两人如胶似漆的爱情也被拉开了距离。尽管如此，孟小冬依然每天在小院翘首以待，心想下一刻那人可能就来了。但很快报纸上的新闻打碎了她的幻想，梅兰芳赴美演出，陪伴在他身边的是当了七年“家庭主妇”的福芝芳。
豆腐块似的新闻让孟小冬心灰意冷，她决定不再隐忍。当梅兰芳带着福芝芳还在天津演出时，孟小冬回了北京城的“娘家”，他当着自己五叔的面儿，说要复出，首演就在天津。这意图不言而喻。虽然已经两年未登台唱戏，但孟小冬一直师从鲍吉祥学习老生，技艺可以说是更胜当年。
果不其然，孟小冬在天津登台，未演先热，演出的春和戏院，场场爆满。这下梅兰芳坐不住了，他跑到孟五爷那里，想要接孟小冬回家。一到孟府，孟五爷劈头盖脸对他就是一顿教训，尽管再不高兴，但看到梅兰芳可怜兮兮被说教的样子，孟小冬于心不忍，两人冰释前嫌，和好如初。
本以为经历过洗礼的爱情会更加坚固，却不想这样一份失而复得的爱，其实更是脆弱。梅兰芳的祖太太去世，孟小冬打扮后本想去梅府好好拜祭一下，但在梅府门口便被拦了下来。原来福芝芳有令，谁都可以来梅府凭吊，唯独孟小冬不准踏入梅府半步。众人面前，梅兰芳毫无半点男子气概，既不肯主动带孟小冬进门，又不肯教训福芝芳的无理。
看到这一幕的孟小冬好似心头浇了冷水，本来诚心凭吊，却被人在门口奚落，当初说好的肩挑两房，现在自己却连梅府大门都进不去，这让孟小冬对梅兰芳失望透顶。含恨离去的她去了天津。后来虽然在孟老太太的劝说下，孟小冬愿意摒弃前嫌和梅兰芳回去，但此时的两人已经是貌合神离，就这样过了半年后，孟小冬最终提出分手。
尽管梅兰芳对孟小冬还有爱意，不肯放手，但孟小冬已经决心分离：请你放心，我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱也不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！孟小冬付出四年的青春，用尽全力去爱一个人，得到的却是这样的结局，不禁让人感伤。现在想来，杜月笙为孟小冬打抱不平，讨要来的四万块钱却是玷污了孟小冬的四年真情！
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