“儒林”儒者之林。“外史”借明朝喻当朝。
自明太祖平定天下后，礼部议定取士之法为：三年一科，用五经、四书、八股文。王冕一句：“一代文人有厄！”后随即归隐会稽山。随后就是一班文人秀才们趋炎附势、追求功名的各种丑态。
受尽嘲笑与轻视的周业在进入贡院参观时竟一时撞在号板上不省人事，这段与范进得知中举后的癫狂有一拼，怪不得吴老先生把他俩写一起，在周业中了后他自觉深受其害，所以以怜悯恻隐之心录取了范进。并且将此二人在中举前和中举后的情状刻画的淋漓尽致，尤其是胡屠户，之前对范进是随手就来随口就骂，但在确认范进已中举无误而且癫笑不止时，报录的人让其将范进打清醒时的扭捏作态跃然纸上：“胡屠户站在一边，不觉那只手隐隐的疼将起来。自己看时，把个巴掌仰着，再也弯不过来；自己心里懊恼道：“果然天上文曲星是打不得的，而今菩萨计较起来了！”想一想，更疼得狠了，连忙问郎中讨了个膏药贴着。”讽刺至极致了。
还有极其喜好结访所谓“贤士”的娄氏兄弟，竟访出张铁臂、权勿用这等江湖骗子不务正业之徒，遭受被张铁臂的用猪头当人头骗走500两银子，和权勿用因有案底在身而被差役抓捕归案后还不敢声张。
以孝子出场的匡超人，在做官后却也换了另一副嘴脸：为了不让有恩于他的老师累及自己，连夜逃往杭州避祸；之后又相与了潘三爷，跟着潘三爷做了许多黑白颠倒之事后，在潘三爷事发被抓后的“忘恩”（虽说潘也不是啥好人）等等……
杜少卿勉强算是“儒林”中的一股清流吧，在散尽家财，去往谢辞当官的路上，差点要去当衣服了，回家后将此事说与杜夫人后，杜夫人也只是一笑。（看到此处，很多书友都为这两口子以后的日子捏一把汗）。另外，杜少卿身上隐约也有吴老先生的影子。
虽说此书是讽刺揭露当时的文人的思想被八股文为主的科举制度所禁锢侵蚀，与当时社会官场的黑暗和各种人性的扭曲。吴老自己本人到后期也拒绝参加考试，但在写到结局时竟以下诏旌贤的方式收尾了，乍一看，恍惚是串台到了水浒中各路梁山好汉被招安了。看来就像本书开始就讲到：“人生富贵功名，是身外之物；但世人一见了功名，便舍着性命去求他。及至到手之后，味同嚼蜡。自古及今，哪一个是看得破的？”。或许也有看得破的，但最终也败在了忍不过。也许就当时来讲，全民人生的终极目标和“信仰”只有一个，那就是——【功名利禄】为之奈何！？
词曰：
记得当时，我爱秦淮，偶离故乡。向梅根冶后，几番啸傲；杏花村里，几度徜徉。凤止高梧，虫吟小榭，也共时人较短长。今已矣！把衣冠蝉蜕，濯足沧浪。
无聊且酌霞觞，唤几个新知醉一场。共百年易过，底须愁闷？千秋事大，也费商量。江左烟霞，淮南耆旧，写入残编总断肠！从今后，伴药炉经卷，自礼空王。
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