1599年9月24日，伊丽莎白女王一世批准派遣一支新的团队去东印度群岛发展贸易。当时的国际法有一个公认的准则，就是欧洲只能对建筑 有公示或建立了某种明显可见的占领标志的地方提出领土主张。许多人英格兰人主张到香料群岛中的一些偏远地区插上国旗。对于这群冒险家来说，伊丽莎白时代的伦敦是富有的贵族的地盘，如果能在远航中成功，那将是一笔非常可观的财富。女王当然也非常乐意接受这样的建议，虽然她无法亲自指挥船队，但是当葡萄牙人和荷兰人把胡椒的价格从每磅三先令提高到了八先令时，她也迫不及待地去促成这次航行。
商人们得到了女王的许可把5000英镑的金子带出国，虽然这次远行有违教皇的意愿，但是商人们为了利益决定不顾贵族的阻挠。在经过周密的讨论之后，船上准备了丰富的食物，并且精心挑选了36个代理商，打算把他们送到东印度群岛为将来的航行建立贸易据点。这些人除了会讲英语，葡萄牙语，西班牙语，还会阿拉伯语，船上配备了480余人，而且大多数是经验丰富的海员。他们正式成立公司后起名为东印度贸易商业公司，女王在特许状上签名，之后的15年，这个拥有218人的小团体，可以不受王国政府的干预与东印度群岛，进行贸易而且自主管理。他们所需要付出的条件是每年提供一支6艘船的舰队。女王还为东印度公司特别铸造了一种新货币。
兰开斯特的船再次从泰晤士河口出发。虽然像第一次远航一样，一到南半球船员们就开始生病。后来指挥官手下有几个人靠服用柠檬汁，新鲜水果和蔬菜慢慢恢复了健康。今天我们知道是因为柑橘类水果可以抵御坏血症。除了有一些疾病令人困扰，船上的生活却非常轻松。在航海日志中都频繁地提到了演戏，唱歌和小丑表演。音乐在船上极受欢迎，有人带了一架可供两人同时演奏的维金纳琴，每次音乐响起，水手们就开始手舞足蹈。远征队里还有一名短号手定期为同事们演奏，等到达目的地的时候，已经练成了许多保留曲目并且技艺精湛。他还为印度的莫卧尔大帝演奏过。
这一路穿越太西洋以后，船队到达了非洲的桌湾，兰开斯特在这里补充新鲜的肉类和给养。与土著打交道十分顺利，船上到处堆满了新鲜物资，他们还特地去西内尔岛囤积柠檬。在航行过程中，船员们至今的发现，中世纪旅行者幻想作品中提到的那些青面长角的人似乎真的存在。岛上的祭司真的长了一对朝里弯曲的角，其他人也把脸涂成绿色，黑色和黄色，他们的角被涂成一种颜色，甚至屁股上还吊着一根尾巴。之前对中世纪冒险家叙述真实性的质疑终于得到印证，神秘东方无奇不有。
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