李敖认为，真正的第一流的人，是不为爱情痛苦的。有的人恐惧爱情带给他的痛苦，因而逃避爱情，“且喜无情成解脱”。其实“无情”并不能真的“解脱”，即使有所“解脱”，也不算本领，只能算是头埋沙中的鸵鸟。
真正此中高手，不是“无情”，而是非常“有情”、“多情”的。只是高手在处理爱情态度上，非常洒脱，得固欣然，失亦可喜；来既欢迎，去也欢送，甚至洒脱得送饭玫瑰花以为欢送，这种与女人推移、而不滞于尤物的洒脱，才是唯一正确的态度。
他相信，爱情本是人生的一部分，它应该只占一个比例而已，它不是全部，也不该日日夜夜时时刻刻扯到它。一旦扯到，除了快乐，没有别的，也不该有别的。只在快乐上有远近深浅，绝不在痛苦上有死去活来，这才是最该有的“智者之爱”。
胡因梦
李敖认为，人生中糟糕的一件事，是把爱情的比例占得太多；更糟糕的是，其中又把哭哭啼啼难过痛苦的爱情占了极大的百分比，这是绝对病态的。
李敖自嘲他跟女人的关系，可分四大类：
第一类是跟我有性交关系的；
第二类是没有性交关系但有肌肤之亲的；
第三类只是相识但却长入我梦的，所谓梦，只要是白日梦式意淫；
第四类最邪门儿，是双方完全不相识的，这种“女人”。主要似乎他们的照片，尤其是裸照。
李敖曾有短诗《只爱一点点》，非常鲜明地指出其爱情观“只爱一点点”：
只爱一点点
不爱那么多只爱一点点
别人的爱情像海深我的爱情浅
不爱那么多只爱一点点
别人的爱情像天长我的爱情短
不爱那么多只爱一点点
别人眉来又眼去我只偷看你一眼
青年李敖
1972年，李敖被台湾当局以所谓“颠覆罪”判处有期徒刑10年。被捕的那一天，他从卧室里取出现金和一包照片，交给情人小蕾，嘱咐她现金备用，照片不要给别人看，然后相拥而别。
当时李敖早就被国民党当局挂号跟踪，这个结局是他老早预料到的。他并不惧怕牢狱，只是放心不下跟他恋爱了3年零7个月的小蕾。
然而10个月后，小蕾给狱中的李敖来信，请他原谅，她不再等他了。李敖捧着信潸然泪下，他的这首小诗也就是在这个时候写成的。放在这样一个时间背景下，不难看出“只爱一点点”的李敖当时心中的酸楚，以及那一份出于无奈的自嘲。
李敖一生爱人无数，王尚勤、小蕾、刘会云、胡因梦、王小屯……然而我们可以发现，他择偶的审美标准始终如一：修长、清纯、聪慧，凡此种种，处处都是他初恋情人王尚勤的影子。
王尚勤
李敖有个爱情观叫‘智者之爱’，是很有意思的说法。李敖认为，如果他在爱情里面，爱对方七分刚刚好，一定要留下三分爱自己。留点时间和空间给对方，留点美丽和距离。
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