子路作为孔子三千弟子中十分重要的一个，他的性格也是很特别的。在第一课中我们说到，子路在遇到孔子之前与遇到孔子之后是完全不一样的。以前的子路特别张扬，崇尚用武力解决一切问题，并且对于孔子以及孔子的学问和学习这类的东西完全没有兴趣，甚至保持着鄙视的态度。但是孔子最终还是折服了他将他收入了孔门之中。
子路的性格与孔子的大多弟子都不太一样，例如说颜渊和子路，子路就是直率的，大大咧咧的，豪放但是也有点鲁莽。而颜渊就完全不同了，他擅长的是仁德与思想，这就是一个很大的对比。
这样的特点让他在初入孔门之后会遇到很多的问题，下面就是其中一个。
礼乐射御书数，礼乐礼乐，自然在习礼法的同时还要学习乐器。而子路在乐器这部分上的天赋就不是很高。孔子曾经说他：“由之瑟，奚为于丘之门！”就是说他的演奏，怎么会是自己门下的呢？明显的，这是孔子在批评他，说他的琴弹的太差。而孔子这一说，其他的弟子们也跟着瞧不起子路。于是孔子就说：“由也升堂矣，未入于室也。” 说他已经达到了一定的境界，已经入门了，只是没有再更深一层下去而已。其他的弟子搞不好连大门都没入，还在外面徘徊呢。从中可以看出来，子路其实是有能力的，只是不太强而已。
孔子曾经说过：“衣敝缊袍与衣狐貉者立而不耻者，其由也与！不忮不求，何用不臧。” 孔子说了这一番话之后，子路就铭记在心从此终身诵之。孔子就说：“是道也，何足以臧？”简单的意思是什么呢，就是孔子说：“穿着简朴破破烂烂与穿着昂贵的狐皮貂皮大衣的人站在一起还能不感到羞耻的，除了子路还有谁啊？” 反正就是夸了他。而子路听到夸了他之后自然高兴，还一直记着。孔子说：“如果真的能够明了通达这其中的道，那么又为何需要这样铭记呢？” 从中可以看出来，孔子平时是不怎么夸子路的，而是经常批评。对于一个经常被批评的同学来说，居然这次被夸了，自然要记住。不过这也说明子路的求学生涯并不容易，而是充满了许多坎坷。
孔门最重要的一次劫难，关乎于信仰危机的一次劫难，就是我们所熟知的陈蔡之间。当时孔子和弟子们被困在了陈国和蔡国之间，进不得也退不得。而当时的情况已经十分危机，弟子们都已经饿的站不起来，包括从信仰上也对孔子产生了怀疑。而子路更是怒气冲冲的去找到了孔子质问他说君子也会有穷的时候吗？孔子则回答他：“君子固穷，小人穷，斯滥矣。”君子穷但是却也有底线。而小人则不然，小人会破坏他们的底线不择手段摆脱这一困境。
当时我们读到了是有三个人来找过孔子。子路，子贡和颜渊。子贡劝说孔子放低标准，别人不能理解就算了。而颜渊却真正懂得自己的老师。他认为，就算别人无法理解，君子也要坚持自己的底线，不能为了让别人看到就打破，也不能放弃。子路无疑跟颜渊的差距还是很大的。或者说是思想上的差距。但是这也导致他有的时候无法理解孔子，无法完全体会到儒家的精神之处。
子路的志向很明确，在下一则中体现的很明显。
有过一次，子路，曾皙，冉有，公西华与孔子一起谈话，孔子问他们志向。子路像往常一样特别直接的第一个回答。他说，如果有一个国家被围困在千乘之国之间，被攻击被包围，并且陷入饥荒。那么给他三年，他可以让这个国家的人重新有勇气，并且能够知道他们的方向。孔子听后却讽刺的笑了。
孔子到底为什么要笑？难道只是因为觉得子路能力不够？还是觉得这不可能？根本原因还是在于，孔子一生的理念与志向是恢复周礼，恢复礼乐制度，而子路在他的刚才那一番话中表明他的理想是入仕，我们知道儒家是积极入仕的，因为整个观念方面的问题。但在他的一番话中却没有说到孔子的志向，礼乐制度。他只说了怎么富国强兵，怎么治理国家，却忽略了孔子以及儒家的核心。这也是他的很大的问题之一。包括后来他在季氏当臣子，孔子也感到不满意，主要也是因为季氏后来僭越礼仪甚至做了一些很出格的事情。
从这么多事情中，我们能看出的一个主要问题，就是他在孔门中确实经历过很多的坎坷。他自身的性格，他的悟性，他的很多思想与学习上的漏洞，都一清二楚。在入了孔门后的子路改变无疑是有的，而且是很大的，但是人的本性总是不会改变的，这也为他带来了一些阻拦。而他的未来，更是与这些息息相关，密不可分。
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