《瑞普·凡·温克尔》通过对欧洲早期传说的创造性发挥，结合幽默和讽刺的写作手法，对美国独立战争前后社会出现的种种现象进行“欧文式解读”。《瑞普·凡·温克尔》以殖民地时期的美国为背景，描写了哈德逊河畔的一个名叫瑞普·凡·温克尔的农民的神奇遭遇。瑞普心地善良、和蔼可亲，但是由于“一心只管家外事”，遭到了妻子的日常谩骂。为躲避世俗的纷扰，某一天，瑞普拿着猎枪带着猎狗躲进了森林。谁知他竟意外走入了一个奇妙世界，遇到了扛木桶的矮老头，并因误喝神杯的酒而倒头就睡了20年。当他醒来回到家里时，他发现自己记忆中的那个时代早已变成了历史，一切都发生了翻天覆地的变化，絮絮叨叨的妻子已经不见，他自己也从独立革命战争前饱受凶妻压迫的贫苦农民变身为独立战争后的自由人民。可这前后给他带来的转变在欧文眼中却具有别样的色彩，他对身边的一切产生了怀疑，他对自己的身份感到了迷失。
多数文艺批评家一致认为这篇小说为美国第一部真正成熟的文学作品。欧文运用多种写作技巧，选择有代表性的事例，成功创造出这一有代表性的文学形象。瑞普・凡・温克尔简单、好脾气而又怕老婆。除了自己家的事情不上心外，他乐于帮助任何向他求助的人。他受到普遍欢迎，当然家庭除外。他是“快乐生活的典范――平易近人，衣食简单，极少思考，无忧无虑。手里有一分够花的，就不会为了一元去工作。”在欧文之前不管是在美国文学还是英国文学里，主角大都是贵族、英雄、骑士等等。瑞普是第一位来自草根阶层的男主角形象。
欧文之所以塑造这一文学形象，是因为将瑞普同他那个时代的大部分美国人构成一个鲜明的对比。美国独立后，工业化全面展开，人们普遍追求财富，欧文却对此不屑一顾。通过对瑞普及其妻子的描写，欧文表达了自己的理想生活：钱不是万能的，如果一个人不从内心感到愉快满足，那么生活将毫无意义可言。作品同时也暴露了欧文的保守主义观点，这篇小说中另一个重要人物就是凡・温克尔太太。尽管作者对她着墨不多，但在读者心中却留下了深刻的印象。一方面，她不断抱怨丈夫懒散粗心，对家庭事务不管不顾，因此她被人认为是个泼妇。另一方面，她是位勤劳勇敢的女人，由于丈夫对家事极少关心，她不得不承担起了家庭重担。在描述她的缺点的同时，作者也提到了她的美德。她敢于当众责骂村中的长老尼古拉斯・威登，别人对他巴结还来不及。当读者读到此处忍不住发出笑声的同时暗暗感叹凡・温克尔太太的勇气。
不同于其他美国作家如爱伦・坡、霍桑注重作品的结构严谨，欧文的作品以简单明快流畅见长。在《瑞普・凡・温克尔》中，欧文运用浪漫的想象力和独特的写作手法，将德国民间传说与美国自然环境有机结合，创造出一个成熟的浪漫故事和文学形象。因此华盛顿・欧文被称为美国文学的奠基人是实至名归。
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