米歇尔热情外向、充满活力，喜欢和人打成一片，可身为律师，她一周得在办公室坐70个小时，阅读厚厚的卷宗，撰写冷冰冰的法律文案，处理抽象繁琐的知识产权纠纷，这完全不符合她的天性。有时候，她辛苦准备了很久的案子，客户忽然达成了庭外和解，就意味着她之前的工作全部都白费了。所有这些，让米歇尔无法从这份光鲜的工作中获得真正的成就感。她在人生中第一次，对自己选择的道路产生了困惑。
就在这时候，米歇尔遇到了一个人，是这个人促使她重新思考自己的未来。一天，米歇尔的领导问她愿不愿带一个暑期实习生，这个人还在哈佛法学院读一年级，算是米歇尔的学弟。就这样，“督导”米歇尔和她的实习生贝拉克·奥巴马相遇了。不过，米歇尔很快发现，这位实习生根本不需要她的指导。
奥巴马虽然是学弟，但实际上比米歇尔还大三岁。奥巴马从哥伦比亚大学本科毕业后，到一家非营利组织工作了几年，然后才上的哈佛。换句话说，他就是米歇尔曾经认为的那种“不务正业”的人。更令米歇尔吃惊的是，奥巴马对自己的人生方向相当清晰和自信，他似乎并不急于去攀爬阶梯，也不用外在评价体系作为人生坐标，而是从容笃定地朝自己的理想和使命坚定前进。
在米歇尔眼中，这是一种和自己完全不同的人生状态，她被奥巴马深深吸引了。奥巴马身上那种强烈的使命感，正是米歇尔所没有的。她忽然意识到，这么多年来，自己忙于攀爬阶段，却从来没有认真思考过，自己真正的人生理想到底是什么。她在日记中这样写道：“我对于自己未来的人生方向感到非常迷茫。我想成为什么样的人呢？我想以怎样的方式为世界做贡献呢？”
当时，米歇尔唯一能够确认的，就是自己讨厌做律师。但是，对于什么是自己真正感兴趣的事情，她并没有答案。直到有一天，奥巴马受邀去黑人社区做一场讲座，米歇尔也跟着去了。那个社区位于芝加哥南城远郊，经济凋敝，治安混乱，是被城市所遗忘的角落。来听讲座的大部分是关心社区事务的女性，单身母亲或者奶奶辈的人，大家挤在一间灯光昏暗的地下室里。她们想知道，未来会如何？生活还有希望吗？
就是在这样的氛围下，奥马巴让每个人分享自己的故事，在这个过程中不断地激励她们：不要放弃希望。即使身处这样的社区，只要大家彼此连结在一起，积极行动起来，也可以形成一股强大的社会力量，改变现状，重建信任，让凋敝的社区重新焕发出活力。奥巴马问：“我们是安于这个世界的现状，还是努力让世界变成它本该有的模样？”
米歇尔说，这句话她后来牢记了很多年。那一刻她突然意识到，让自己一个人从困境中挣脱出来，逃离原有的社区、加入精英群体，是容易的；而要帮助黑人社区以及其他弱势群体走出困境，是困难得多的一件事，但是，这件事能够超越狭隘的小我，为人生赋予更高的意义。
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