史进，是水浒传中塑造的极其鲜明的一个角色，是第一个登场的好汉。
人生需要规划，尤其是年少时，可史进很另类。因为年少不更事，不善经营，不懂谋划，任意妄为，他硬是把一手好牌打烂了。
史太公老来得子，对史进宠爱有加。只要是史进喜欢的，老父亲都尽量满足宝贝儿子的需求。他不爱务农，爱使拳弄棒，那就请师傅教他，一个还不足，那就请他个七八个，不惜钱财。
史太公家境优渥，史进乃富二代，也难免沾染了富家子弟的一些恶习。如不懂得孝顺，把老母亲活活气死。想来史进的母亲也想儿子能脚踏实地做一名庄户人家，守着殷实的家境，温饱无忧地过太平日子，或能像他父亲那样做一个官吏，为朝廷效力，走正道，哪怕小小的芝麻官也罢。可史进哪里听的进去，年轻气盛，跟着自己的感觉走，不顾后果，母亲被他气死。气死了也没见他有一丝的悔意，依然我行我素。少年的稚嫩表现在他的一举一动里。
老父亲史太公在世时，尚能护他周全，倒也活得自在安闲，史太公过世后，资历尚浅的史进完全应对不了外界的纷繁复杂。
史进不该与三个土匪交好，导致后续一连串的恶果，难于收场。三个土匪送金条和大珠子笼络他，他觉得对方讲义气，不但欢天喜地收了，还回礼示好，双方便有了进一步的交流。他回了什么礼呢？叫庄客寻个裁缝，自去县里买了三匹红锦，裁成三领锦袄子；又拣肥羊煮了三个，将大盒子盛了，委两个庄客去送。从中可以看出，史进尤为重视与三个土匪的交往，把他们当哥们兄弟看待。
当王四丢了那封暴露史进与土匪交好的书信时，年少不更事的史进头脑不够冷静，史进不该不顾后果地把王四杀了，惹上性命官司，不得不到处逃亡。捅了这个马蜂窝后，史进再无安稳日子可过了。
碰到猎人李吉时，不该待人如此不友善，责问人家为何不卖给他猎物，又怀疑人家是来踩点的。要知道，李吉本是小人物，没必要招惹小人，小人是万万不能得罪的。可史进偏偏要招惹李吉，一踩就踩到尾巴上了。史进万万没想到，李吉见财起意，告官了，告他勾通土匪。
在与李吉带来的两个都头厮杀时，一气之下，史进又把李吉给杀了。这下两条人命在案了，清白好汉不再清白。这下史进玩完了，人间没法太平了，摊上了人命官司，又与土匪勾结，官府是不会放过他的。
为了救土匪三人，他把庄园放一把火烧了，几代人的基业，烧个精光，至此，安身立命的根本没了，他从此也没了安闲的日子，过上了四处漂泊的浪荡生活，好好的富二代，瞬间一地鸡毛。
不知他后来颠沛流离时，是否后悔过，错误的决策导致了他后续的一错再错，满盘皆输。甚至都不知道自己错在哪儿了，他不知道错的标准是由残酷的现实决定的，只想凭借一身本事和自认为正确的处事方式打开局面，最后发现是行不通的。年少的史进心存浪漫，不得不被现实打败，他太年轻了，但凡听听父母朋友的意见，他也不至于落得如此惨局。
后面去找寻王进的路上，巧遇鲁达时，初次见面就毫不隐瞒实情，等于把自己杀人犯的身份公诸于众，无异于裸奔，相比之下，他师傅王进就老练多了，在史太公跟前自称姓张，后面知心了才肯说出实情，两厢对比，也可窥见史进处事的稚嫩，心智完全不成熟。
身边也不乏这样或那样的少年“史进”，他们不善经营，胡作非为，对未来全无规划，还听不进任何劝阻，把一手好牌硬是打到烂却不自知，悲哉！
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