出生
成化六年（1470年）唐寅出生于苏州吴县吴趋里。因恰逢次年为庚寅年，故取名“寅”。
1483年
与祝允明相识
唐寅十四岁时，能为科举文字，所以其父希望他能走仕途，唐寅听从。是年，与祝允明交约。
1484年
与文徵明相识
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
1485年
结识好友张灵
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生，并结识好友张灵。两人交情极深，张灵画作受唐寅影响极大，两人并称“吴中四子”。
1487年
题诗《壑舟园》
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、涂瑞、刘机等人在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。
1488年
与徐氏完婚
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
1490年
作《对竹图》
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。《对竹图》是唐寅的一件重要的绘画作品，作于唐寅经历会试泄题案回苏州后不久,并且有自画像的性质,为后人观察他此时期的生活状态提供了最为形象的资料。
1494年
家生变故
弘治七年（1494年），父母、妻子先后去世，唐寅深受打击，无心科举。后得好友祝允明劝解，全力以赴准备科举，同年与徐祯卿相识。
1496年
作《中州览胜序》
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。《中州览胜序》作于唐寅27岁时，却表现出了浓厚的理性色彩。《中州览胜序》作为一篇文学作品虽然算不得十分出色，但作为唐寅早年的一篇重要的思想自传，却是意味深长的。
1497年
录科考试名落孙山
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后苏州知府曹凤爱惜人才，文徵明父亲文林、沈周、吴宽等人为曹寅求情，方志才同意“补遗”让曹寅参加乡试，录于榜末。
1498年
参加应天府乡试，高中解元
弘治十一年（1498年），唐寅参加应天府乡试，以第一名的成绩高中解元。在南京期间曾赴某侯家宴会，席间创作《六朝金粉赋》。同年，唐寅向学士程敏政乞文践行，程敏政念其才学甚高，赠文。
1499年
会试被卷入科场案，身败名裂
弘治十二年（1499年），唐寅参加会试，与徐经一同赴考。后户科给事华昶称程敏政事先泄题给徐经、唐寅，要求暂缓放榜。唐寅坚辞不就，徐经被派发浙江充吏役。从此，唐寅绝意仕途。
1500年
休妻
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，他深以为耻，坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，遂休妻。
1501年-1502年
云游赣、湘、闽、浙诸省
弘治十四年-弘治十五年（1501年-1502年），唐寅云游赣、湘、闽、浙诸省，所经之地均有诗为记。
1505年-1507年
建桃花庵
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。同年，唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可知二人关系失和。
1513年
与文徵明释嫌
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人冰释前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
1514年
发现宁王谋反，装疯返回苏州
正德九年（1514年）秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。正德十年（1515年），唐寅发现宁王图谋作乱，于是饮酒、装疯裸露，逼得宁王放他回苏州，逃过一劫。同年唐寅绘《梅枝图》，此后他更加无心仕途，寄心山水书画。
1524年
去世
嘉靖二年（1524年），唐寅去世，葬在桃花坞北，身后仅遗一女。
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