范蠡的难能可贵之处，就在于他看透了名利场这个最残酷的战场，从而敢于在自己事业如日中天之际激流勇退。这是大智，更是大勇。而且从范蠡后来能“三致千金”来看，弃政从商对他来说未尝不是一片更适合的天地。可见，放弃也是一种美丽。放弃的同时，其实也是得到的开始。
《世说新语》中记载：范蠡在离开越国后，化名陶朱公，靠着经商发了大财。在发大财的同时，他还发扬老有所为的精神生了个小儿子。这个小儿子就像当今的好多富二代一样，从小不务正业，顽劣淘气，挣钱一个不会，花钱倒像流水。最让范蠡担心的还是自己的二儿子——脾气暴躁不说，还往往仗着老子有钱欺负人。不知是范蠡溺爱儿子，还是儿子屡教不改，总之有一天，二儿子闯了大祸，在楚国杀了人，按律秋后问斩！爱子心切的范蠡当即做出了一个违背天理的决定——让小儿子携带千两黄金去楚国营救哥哥。但是范蠡的大儿子不同意，他认为让顽劣不堪的三弟去楚国，多半会害了二弟。如果让自己去的话，成功几率会比较高。范蠡基于自己的考虑，却说什么也不答应。于是范蠡的大儿子的缺点——固执——暴露出来了。他提出，家里有这么大的事情，不让我这做大哥的去，分明是说我不肖嘛！我这么不肖，还不如自杀的好！估计这位范公子有过自杀的先例，范蠡怕他想不开，加上范蠡的妻子也在旁边历数小儿子的劣迹，说大儿子办事能力强，范蠡最终答应了大儿子。为稳妥起见，临行前他交待大儿子到楚国后，一定要把千两黄金和自己的亲笔信交给自己的朋友庄生，任凭庄生处置。不出意外，他必能救你二弟的性命。
救人心切的大儿子很快赶到楚国，找到了庄生。但一见之下，不禁凉了半截：庄生实在太穷了。虽然他谨尊父命把信和黄金交给了他，但心里总是不放心。于是便悄悄留在了一个朋友家，以备庄生不济时再想办法。但他哪里知道，庄生虽是个穷儒生，但却是楚国上至国王下至百姓都尊敬的人。第二天，庄生便找到楚王说，自己夜观天象，发现天上有灾星划过，不利于楚国，所以必须及时施行德政。楚王向来信服他，当即下令实行最大的德政——大赦天下。
也就是说，杀了人的“范二”不用偿命了。换言之，范蠡一家人的目的达到了。但范蠡的大儿子却再次找到庄生，要他把一千两金子还回来。因为他认为，遇到大赦，他弟弟本来就该出狱，那一千两黄金岂不是白送给庄生了？庄生倒是没耍赖，但把金子还给对方后，他再次找到了楚王，说：“大王，现在外面很多人都在议论，说陶地的富翁陶朱公为营救自己的儿子，派人用重金贿赂了大王左右的人。也就是说，人们怀疑大王大赦天下并不是真正体恤楚国人，而是为了开释陶朱公的儿子……”楚王一听，立即说道：“这好办，我们先把朱家的儿子杀了，再大赦天下，传言定会不攻自破！”说罢，楚王吩咐手下立即处死了“陶二”， 范蠡的大儿子最终只能带着弟弟的尸首回到家中。
全家人涕泪横流，范蠡却笑着说：“我就知道老大一定会害死老二。他不是不爱弟弟，只是从小跟着我四处奔波，吃了太多的苦，知道生活的艰辛，知道赚钱不容易，所以把钱财看得很重。可是想营救犯了法的人，不花重金怎么行？我本来想让老三去的，他一生下来就在蜜罐子里，哪里知道钱财来之不易？千两黄金对他来说扔了都不觉得可惜。可老大做不到这一点，最终害了弟弟，这是情理之中的事，他还没出发我就有心理准备了，你们也不要太难过。”
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