利弗莫尔中学未毕业就直接参加工作了，他的第一份工作是股票交易所记价员，记录股票成交价及交易量。他在记价时注意到股价上涨或下跌前都会有特定的模式，通过研察这些规律对股价进行预测，并检验其预测的正确率。
利弗莫尔对股票的第一个操作是在空壳证券公司进行的。他的预测在这里得到了验证，绝大部分时候他是挣钱的，挣钱即意味着预测正确，他赚了空壳证券公司很多钱，一旦他赚了差不多的数额，空壳证券公司就会不让他在那继续交易，因为利弗莫尔赚钱意味着空壳证券公司赔钱，他们在赌博，庄家是空壳证券公司。所以，利弗莫尔不得不频繁换公司进行交易，因为他老是赢钱。（空壳证券公司不对股票进行实际上的买卖，而是对股价涨跌下注的赌场，不是真正的证券公司。）
他相信股市没有新鲜事，过去发生的，现在及以后都会发生。通过观察过去的股价来预测未来股价走向，这时你不用关心股价为什么会有这样的变化，因为股价的变化是先于消息的传播的，变化的原因一般事后才会到达你那，如果你等弄清楚股价为何变动时，股价的变动已经完成了，你就错失了入场的先机，会造成损失。股价的变化会有其原因，但是你不知道内幕消息，所以你不可能在等到原因出来之后再去行动，况且即使你知道所谓的内幕消息，那个内幕消息也不一定对你有用，你的解读不一定正确，内幕消息也不一定正确。在信息掌握不全时的当机立断很重要。
终于，他大概率的赢钱使得没有空壳证券公司再接收他的交易了，他不得不转战真正的证券交易。虽然根据他通过行情记录器对股价的预测有七成的概率会赢钱，但实际上赢钱的概率低于70%，原因是他没有等在市场发出交易信号时交易，而是信号出现前就出手了。这就是为什么他在空壳证券公司时最高累计盈利有10000美元，最后却只剩2500美元作为证券交易本金。
他选择去纽约进行证券交易，原因是那里是股票交易的源头，其他地方下了交易命令也得电话到纽约进行操作。但是证券交易并非如他空壳证券交易那样顺风顺水，虽然预测正确，但最后却是亏损的多，最后终于把带去纽约的钱赔光，还倒欠证券公司钱。
在彻底的错误中，他认识到，他的交易方法错了。对股价涨跌的赌博与实际上的证券交易是不同的，股票价格是随时变动的，只要有买卖就会变，实际上自己大规模的买卖都会促使价格向不利于自己的方向变动，这使得行情记录器股价总是滞后于实际股价。频繁交易的佣金也是一笔较为大额的费用。而对股价涨跌的赌博，只是对行情记录器上下一个甚至下几个股票价格点的预测，买卖是很即时的，在下一个出现前就可以止损或买入。没有意识到规则已经改变，还使用旧规则，自然会导致亏损。
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