两个儿子陪他到广州，苏迈在河岸上向他告别，苏过则把妻儿留在惠州，陪他到海南岛去。要到目的地，苏东坡必须上溯西江，走几百哩到现在广西的梧州，然后南行到雷州半岛渡海。他抵达梧州，听说他弟弟刚经过该地，要到雷州半岛的新任所去。据说他们兄弟被贬到这两区，是因为地名和苏家兄弟的名号刚好字尾相同的（子由到雷州，子瞻到儋州），章惇觉得很有趣。子由也带了太太和第三个儿子媳妇同行，他们这几年来一直和他住在高安。
到了梧州附近的藤州，苏东坡和弟弟碰面了。如今他们在这种情况下相逢。那是贫瘠的所在，两兄弟到一家小店吃午餐。子由习惯好饭菜，吃不下店里的粗饼。东坡几口就吃光了，笑着对弟弟说：“你是要慢慢品嚼这些美餐吗？”他们起来走出店门，慢慢带家人向目的地进发，尽可能拖时间，苏东坡知道他们一抵达雷州，他就得立刻出海。
雷州太守很崇拜苏家兄弟。他热烈招待他们，还送来一些酒肉——结果第二年就被弹劾免职了。苏家兄弟死后，子由雷州的寓所变成苏家兄弟的祠堂。
东坡不得不离去，子由陪他到海边。临别前夕兄弟俩和儿子们在船上过夜。苏东坡痔疮复发，痛得厉害，子由劝他戒酒。他们曾相对吟诗，苏东坡试探子由幻子的作诗技巧。这次离别很悲哀，也许一辈子见不到面了，他们整夜没有睡。临别苏东坡曾写信给王古：“某垂老投荒，无复生还之望。昨与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当作棺，次便作墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶柩，此亦东坡之家风也。”
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