知交零落、往昔不再的失落。
相见时难别亦难，东风无力百花残。
春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。
晓镜但愁云鬓改，夜吟应觉月光寒。
蓬山此去无多路，青鸟殷勤为探看。
——《无题》
在岁月的变迁里，再深厚的情谊，都会因为经历的不同，变得淡薄；再交好的朋友，也会因为利益的冲突，从此形同陌路。
李商隐初入江湖之时，曾拜在士大夫令狐楚的门下。当时，李商隐家境非常落魄，但令狐楚的儿子令狐绹却不在意，他主动与李商隐结交，经常约着他一起读书写作。看见李商隐穿着寒酸，令狐绹会主动送上钱财和衣裳；知道李商隐屡试不第，令狐绹也会积极帮他疏通关系。然而，就在李商隐考上进士，并成为节度使王茂元的女婿后，李商隐和令狐绹的关系却渐渐变得水火不容。那个时候，朝廷有两大党羽，李党和牛党。王茂元属于李党派系，而令狐绹一家属于牛党。李商隐迎娶王茂元女儿的行为，在令狐绹看来，就是对两人友情的背叛。
自此之后，令狐绹再未与李商隐交过心，甚至有时，他还会暗暗地给李商隐的仕途使绊子。李商隐也尝试过向令狐绹解释，但没有人相信李商隐的行为是无意之举。他写下这首《无题》，表达自己也想像青鸟那般，与令狐绹殷勤往来，却没得到任何回音。曾经无话不谈，亲如兄弟的两个人，就这样因为政党的纷争，从此分道扬镳。
中年丧妻，孑然一身的哀痛。
君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。
何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时。
——《夜雨寄北》
人生最大的痛苦就是心灵没有归属，不管你知不知觉，承不承认。
李商隐和妻子王晏媄，曾是世人眼里的翩翩才子，锦绣佳人。他们相识于最美好的年纪。抛开政治立场不谈，他俩的婚姻，称得上是天作之合。婚后，两人也一直是琴瑟和谐。虽然因为令狐楚的原因，李商隐在仕途上屡屡受挫。但好在，还有妻子王晏媄在一旁陪伴开解，这也让李商隐的内心安慰不少。
天意难测，造化弄人。李商隐被调去地方任职，夫妻两人也被迫两地分居。王晏镁无怨无悔地承担起了家庭的一切，可她的身体，也因为长期的操劳，跟着每况愈下。王晏媄病重后，曾写信问李商隐什么时候回来。然而她又怕李商隐担心，信中也只字没提病重的事。而当时，李商隐正在巴蜀。连日的阴雨，迟缓了他的归期。他只得一个人在异乡，带着对妻子的无尽思念，写下了这首《夜雨寄北》。等他赶到家时，王晏媄已经去世。
在那一刻，李商隐的心也跟着空了。此后的岁月里，李商隐一直固执地守着那个残破的小家，至死不复娶。
怀才不遇，壮志难酬的忧愤。
残阳西入崦，茅屋访孤僧。
落叶人何在，寒云路几层。
独敲初夜磬，闲倚一枝藤。
世界微尘里，吾宁爱与憎。
——《北青萝》
李商隐的一生，虽然底色是悲凉，却也有过高光的时刻。他年少便颇有才气，16岁就凭着两篇惊世佳作《才论》《圣论》，获得了无数文人才子的称赞。27岁那年，他又高中进士，随后，又如愿娶到了自己心仪的姑娘。那段时间，可谓是他人生中最快意的时光。
因为娶了王茂元的女儿，他从此深陷于牛李党争的夹缝之中，仕途急转直下。他多次被贬，半生漂泊，满腔壮志，无处施展。在生命中最苦闷不堪的时候，他去深山中，拜访了一位孤僧。经过僧人的点拨，李商隐这个失意多年的人，终于在那一瞬间大彻大悟，并写下了这首《北青萝》。
人到中年，万事皆憾的落寞。
锦瑟无端五十弦，一弦一柱思华年。
庄生晓梦迷蝴蝶，望帝春心托杜鹃。
沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟。
此情可待成追忆，只是当时已惘然。
——《锦瑟》
公元858年，李商隐缠绵病榻之时，在这首《锦瑟》中，写下了他一生的悲喜。他18岁遇贵人，27岁考中进士，又于同年娶妻。然而，随着恩师去世，妻子也撒手人寰，他的人生便跌入了最灰暗的境地。此后，他孤身一人，带着不得志的惆怅，带着无人理解的悲伤，带着对妻子的思念，漂泊于异地他乡，在无尽的孤独中，追忆从前。在45岁那年，走完了他的一生。
诗人崔珏在《哭李商隐》中写道：“虚负凌云万丈才，一生襟抱未曾开。”李商隐的一生，是浓墨重彩的凄苦，是大写加粗的孤独。
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