五二零这句如今流行的恋爱告白其实是范晓萱唱出来的。1998年，范晓萱一改往日小魔女路线，不顾公司的反对，剪了寸头，纹身，出了一张非常不甜美的专辑，里面广为人知的一首歌是《氧气》，但还有一首非常小众的歌《数字恋爱》。因为里面的一句歌词成了恋爱谐音鼻祖——“520是我爱你”。如今每年的520已经是全网年轻人的恋爱狂欢，最早唱出这句情话的范晓萱自己的爱情之路，却叫人禁不住唏嘘感叹意难平。
正是在范晓萱唱了《数字恋爱》之后，爱情来临了。他就是周俊伟，那时候他也才十八岁，最初他在KTV唱她歌的时候就着迷，起初只敢欣赏，从未想过有机会追到她。1999年，周俊伟新人出道，和范晓萱在音乐节有一面之缘，再后来，范晓萱去加拿大演出，而周俊伟的家在加拿大，他特意约了她去家里做客，在他家里单纯把他当作相熟的朋友的范晓萱丝毫没有在意形象得龇牙咧嘴得吃了周爸爸做的海鲜大餐，这时候两人算是成了进一步的好朋友了。
周俊伟跟她年纪差不多，喜欢好奇的事物类似，也都对音乐很有想法，两个人一见如故，据说后来周俊伟也没有太猛烈的追求她，两个人就是常常打电话，他的性格其实很闷，对人比较淡淡的，而且不会说甜言蜜语。所以后来周俊伟会在范晓萱发布会上手捧玫瑰大声告白“我要我们在一起”，这让他们的老朋友都说“一定是见了鬼”，据说也因为这句话，范晓萱有了灵感，创作了一首歌《我要我们在一起》。范晓萱更是在自己的演唱会上大声向天告白Lawrence，I Love You！
她和他这一段恋情持续了五年，曾经，周俊伟的世界里只有范晓萱。他们的老友们都评价他对其他人都是扑克脸，只要转头看范晓萱，整个人就又暖又温柔了。小S爆料，说范晓萱冬天睡觉会怕冷，尤其是进被窝的一瞬间，那周俊伟有多细心，睡觉之前，都会用吹风机开热风把整个被窝给吹热，然后再让范晓萱睡进去。阿雅也说，“周俊伟像是她的仆人”。只是，对于范晓萱来说，仅仅一段温暖稳定的爱情不足以让她内心安定，儿时父母离婚，跟着妈妈长大的范晓萱，内心其实极度缺乏自我认同感，也因此在年少成名后她固执得不顺从公司得人设安排，后来不断自己尝试转型，不断得挑战更多的可能性，她说自己内心藏着一座火山，也许正是这些渴望被认同被理解渴望自己的个性被看见的她，在这些尝试中面临人气滑落，作品小众销量惨淡，总是寻求肯定却无法真正被肯定的她患上了抑郁症。
曾经在范晓萱想要跳楼的时候，是周俊伟抱住了她。他们曾上过节目《小燕有约》，小燕姐直言“感觉你是周俊伟的病人”。确实如此，那段时间周俊伟拒绝所有工作，成天陪着范晓萱，为了保护她，每天都要藏起家里所有的刀子。一度，他和她的生活主题是她试图自杀，他努力阻止她自杀。周俊伟有一段时间迷上了研究心理方面的书，看了书就去开导范晓萱。两个人能一起经历这样的挑战，又有什么过不去的呢？
可是爱情这件事，可怕之处可能就在于经得住风雨却耐不住平淡。2016年，再露面的范晓萱明确表示已经与周俊伟分手，两人还是朋友，周俊伟还是会帮她录音，是音乐伙伴，至于再多分手细节，原因，她回避不谈。就连一向口无遮拦的小S这次也守口如瓶，不肯多说一个字。
跟周俊伟分手后的范晓萱似乎终结了自己的“平淡爱情”时期，之后的选择几乎有点放飞自我了。她和天后周迅传出了蕾丝情传闻。范晓萱和周迅在灵魂层面上是很相像的，因此两人很早就是好朋友，经常相约一起喝酒或者看演唱会，两个人好到住同一间房子，穿同一条裤子，睡同一张床。范晓萱甚至曾经公开说自己最重要的三个人是男朋友、妈妈和周迅，足以见周公子在她心里的地位了。在范晓萱的微博中搜索周迅的名字，内容不外乎是对她的各种赞美。之后的一段时间，两人的互动显得格外亲密。周迅有工作的时候，范晓萱分分钟扔掉工作去陪伴。等到范晓萱演唱会时，她又会给周迅留着最VIP的第一排位置。
这段蕾丝情的传闻始终没有被证实，两人也没理会过，照样该约约该玩玩，一直到2014年7月，周迅在公益演唱会上举办了自己的婚礼，她在第一排嘉宾席给范晓萱留了第一排的位置，但范晓萱当天独自一人坐到了后面的观众席，整个过程中范晓萱一直在鼓掌、微笑、流泪。十个月之后，范晓萱作为导师录制《中国好歌曲》的时候，曾经cue过周迅一次，她在为选手题目的时候选择的是自己最喜欢的电影《如果·爱》。至于她和周迅究竟是否爱过，如果爱过为何没有在一起，这一切她不会回答，也就再不会有答案了。
后来范晓萱与自己乐队的吉他手Allen走在了一起。曾有报道指姐妹淘大小S都嫌范晓萱男友Allen满脸络腮胡、满手臂文身的“可怕”形象及其穷酸的生活反对二人交往，但是一向来特立独行的范晓萱并不会因为他人的言语而改变自己的立场，两个人在一起的时候还约定了只结婚不生子，范晓萱甚至去摘除了子宫。
这年年底，她参加了好姐妹阿雅制作的节目《奇遇人生》，她的男朋友Allen也全程陪伴着她，默默在后面拉行李、拍照片、偶尔会拿起吉他即兴弹奏一段，不刻意关注的话很容易忘记他的存在，只有在谈论到音乐的时候才会听到他的建议。在节目中，阿雅谈到自己和小S都希望她能继续回到舞台上被更多人看见，范晓萱则一脸坦然的说自己不太想被看见，现在觉得“有没有人懂，已经没有那么重要了。”节目中，她在星空下轻轻哼唱，不是少女时期活泼跳脱的她，也不是叛逆张扬渴望突出个性的她，40岁的她活得开始通透豁达，像每个跟自己的叛逆和解跟世界和解的少年一样，她的故事她的人生让她成了接纳自己珍爱自己的她，她过去意难平的爱情和分离，都是她故事里的一部分。她接下去的人生，跟谁在一起也不那么重要了，重要的是，她已经可以好好得跟自己在一起，跟世界在一起了。
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