李白离开长安，先去了洛阳。
此时，屡士不第的杜甫正独自居洛阳苦读。听说李白到了洛阳，便即刻前往拜访。
两人一见如故，相谈甚欢，一夕之间即结为挚友。当时他们的年龄身份和地位都相差甚远，李白此时年逾四十，做了三年的供奉翰林，诗文早已名满天下。而杜甫刚刚三十出头，还是个屡试不第的落拓书生。他们竟能一见之下成了知交好友，这不仅在当时被传为美谈，而且更是成为中国文学史上的佳话。
此后，他们几乎日日见面，不是相携游山玩水，就是饮酒赋诗、促膝长谈。杜甫对李白的佯狂与过人的才华有很深的认识并且极为钦佩。
后来杜甫曾作诗来形容当时与李白如手足般互亲互爱的情景。我们今天能看到的他所寄赠给李白或提起李白的诗共有15首。“冠盖满京华，斯人独憔悴”“笔落惊风雨，诗成泣鬼神”，从这些提到李白的诗句中，一面可以看出杜甫对李白才华的倾倒，同时又体现了二人互相劝勉、肝胆相照的深厚友谊。
在李白与杜甫相处过程中，二人无话不谈，李白还向杜甫讲述了自己在长安三年经历过的事情和结交过的朋友。根据李白的描述，杜甫还作了一首《饮中八仙歌》来描绘当时“八仙”相聚饮酒谈笑的场景：
知章骑马似乘船，眼花落井水底眠。汝阳三斗始朝天，道逢曲车口流涎，恨不移封向酒泉。左相日兴费万钱，饮如长鲸吸百川，衔杯乐圣称避贤。宗之潇洒美少年，举觞白眼望青天，皎如玉树临风前。苏晋长斋绣佛前，醉中往往爱逃禅。李白斗酒诗百篇，长安市上酒家眠，天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。张旭三杯草圣传，脱帽露顶王公前，挥毫落纸如云烟。焦遂五斗方卓然，高谈雄辩惊四筵。
杜甫没有见过“八仙”中的其余七人，但光凭李白的讲述，便将“八仙”聚会的场景描绘得惟妙惟肖。他的才华深得李白赏识。
李白在洛阳待了一阵子，便转回齐鲁，因为他实在惦念着妻儿们。而杜甫正想到各处游览一番，于是二人决定结伴同游梁宋（今河南商丘及开封附近）、齐鲁。
他们从洛阳东行，到了梁宋，这一带山明水秀，名胜古迹甚多，二人日日共游，颇为惬意。在这里，二人又邂逅了唐代著名的边塞诗人——高适，于是三人便结伴到处去玩赏，诗人的个性都较豪放，他们日日过着登高怀古、饮酒赋诗、造访隐士的日子，甚是欢畅。
李白、杜甫都曾作诗记述这些片段，李白有《秋猎孟诸夜归，置酒单父东楼观妓》，杜甫有《昔游》，高适有《同群公秋登琴台》。
他们在梁宋停留了五六个月，然后在秋冬之际到了齐鲁。当时李白的从祖李邕在那里做北海郡太守，曾设宴款待他们，并陪他们游历附近的名胜，将济南方圆百里内的名胜都游览遍了。李白和杜甫曾访一位隐居深山的高士，李白曾作《寻鲁城北范居士，失道落苍耳中，见范置酒摘苍耳作》：
雁度秋色远，日静无云时。客心不自得，浩漫将何之？忽忆范野人，闲园养幽姿。茫然起逸兴，但恐行来迟。城壕失往路，马首迷荒陂。不惜翠云裘，遂为苍耳欺。入门且一笑，把臂君为谁。酒客爱秋蔬，山盘荐霜梨。他筵不下箸，此席忘朝饥。酸枣垂北郭，寒瓜蔓东篱。还倾四五酌，自咏猛虎词。近作十日欢，远为千载期。风流自簸荡，谑浪偏相宜。酣来上马去，却笑高阳池。
杜甫也曾作《与李十二白同寻范十隐居》载述道：
李侯有佳句，往往似阴铿。余亦东蒙客，怜君如弟兄。醉眠秋共被，携手日同行。更想幽期处，还寻北郭生。入门高兴发，侍立小童清。落景闻寒杵，屯云对古城。向来吟橘颂，谁欲讨莼羹。不愿论簪笏，悠悠沧海情。
他们结伴同游，十分快意。但美好的时光似乎总是转瞬即逝，天下无不散之筵席。于是在公元745年秋，杜甫便告别了这位知交返回故里。李白特别在石门设宴，并作了《鲁郡东石门送杜二甫》诗为他送行：
醉别复几日，登临遍池台。何时石门路，重有金樽开？秋波落泗水，海色明租徕。飞蓬各自远，且尽手中杯。
这次离别后，何时才能再相逢呢？那可真是遥遥无期。此时，只有饮尽杯中酒，互道珍重，互祝平安了。与杜甫分别后，李白仍居于齐鲁，但精神上却觉得十分空虚，曾作诗述及对杜甫的思念之情，而杜甫也曾连续有诗作遥寄李白，诗中充分地流露出对李白的钦佩与思念。此次离别后，李白与杜甫至死都没能再会面，但他们的友谊并没有因为距离阻隔而有所减损，此后，二人频频作诗以赠答，互寄祝福与宽慰。
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