1999年3月，马云正式辞去公职，和他的团队回到杭州，带着18人的创业团队以50万元人民币开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。此时的孙正义，只因对UT斯达康的成功投资，使得一直专注于互联网投资的他意外发现了中国互联网市场深不可测的发展潜力，于是决定筹备软银中国基金，借此开启中国这盘棋局。孙正义安排摩根士丹利公司帮忙安排甄选一批资质不错的互联网公司进行会面。机缘巧合地，作为摩根士丹利亚洲互联网研究公司的分析专家古塔，第一时间想到的是他的老朋友马云。因此便有了接下来发生的事情。10月的一天，马云收到古塔的一封邮件。“世界级的风险投资家想见你。一定会使你今后的商业人生发生重大的改变。”时的马云刚刚获得了高盛500万美元的风险投资，正忙于阿里巴巴的建设，因此便忽略了这封邮件。没想到几天过后，古塔竟然专门打电话催促马云，并且一再强调这个人对阿里巴巴未来的发展非常重要，让马云一定要重视。马云压制不住心中的讶异，决定见一见这位神秘的“世界级的风险投资家”。会面地址在北京，来到后，马云才知道这个神秘的人物就是中国人称作“网络投资皇帝”的大名鼎鼎的孙正义。令马云没有想到的事情是，来见孙正义的并不止他一人，另有新浪网创始人王志东、网易的丁磊，他们都是中国高新技术领域的杰出人物，知名度远在马云之上。马云与孙正义的 见面被安排在10月31日。前面几拨互联网公司的人马都是三五成群，CEO带着CFO一起进去的，规模很大，队伍很整齐。而轮到马云的时候，只有他孤零零一个人，声势和架势上实在和别的团队不可同日而语。只是对于马云来说，之前刚刚完成了一轮融资，所以并不缺钱，他可以先用第一轮融资的资金支撑公司运营一段时间。因此在和孙正义谈话的时候，马云只是把这当成一个普通的谈话交流，简单介绍了一下自己未来想做什么，而并没有抱任何融资的想法。然而，说者无心听者有意，马云仅说了6分钟，便被孙正义打断了，表示愿意投资3000万美元给阿里巴巴。对于孙正义，尽管通过马云五六分钟的介绍，对阿里巴巴的商业模式有了初步的了解，但也不是毫无顾虑，毕竟对于将来B2B会不会取得成功，那个时候还没有人能够证明。孙正义不愧是孙正义，他还是立即作出了投资的决定，展现出了独具慧眼的商业天分。“你的想法很不错，我一定要投资阿里巴巴，阿里巴巴一定会成为全世界一流的网站。”而马云当时确实也没有想要接受投资的强烈愿望，毕竟，阿里巴巴刚刚拿到了500万美元的投资。所以，当孙正义问他需要多少钱时，他回答说自己“不缺钱”。这让孙正义很纳闷，“不缺钱你来干什么？”——当然，这足以吊起孙的胃口了。实际上，从当时的情况判断，不缺钱的马云还是希望做成这笔投资的，只是别以被动接受投资的形式就行。对于许多互联网公司，当时是一个烧钱的年代，大家都在忙着吸引大笔的投资，动辄千万美元，只有有了这些资金，企业才能得以快速成长、壮大。阿里巴巴虽然已经有了高盛的500万美元投资，但是马云自己也清楚，这根本支撑不了多久。此次北京之行，还有一件事情刺激到了敏感的马云。那就是在参观孙正义所投资的互联网公司在北京的办事处时，马云不由得感慨万分：“人家都是在高档写字楼办公，瞧着那办公室就特别气派。我们呢？当时在大宝饭店，先是租了一间，后来是两间，其实就是双人间，四五个人挤在里面办公。”还有一个更加现实的问题，阿里巴巴给高管的工资只有500元，短期内，你可以用理想来激励，用人格魅力来感召，然而毕竟不是长久之计，时间一长，还怎么能吸引人才、扩充队伍呢？另外，马云曾经与杨致远打过交道，他深知杨致远的雅虎之所以能够以如此快的速度在全球崛起，都在于幕后孙正义雄厚的的资本力量。因此，聪明的马云灵活运用了“欲擒故纵”的策略，他要让孙正义足够愿意主动投资阿里巴巴。孙正义表现出了足够的执著和热情，“我们要把阿里巴巴培育成世界上第二个雅虎。”这也正是马云想要的结果。要知道，之前孙正义对阿里巴巴完全没有进行任何的实地考察！这一点，不得不佩服孙正义作为亚洲第一投资家的胆识和魄力。马云在后来回忆起这一次的会面时说道：“孙正义很聪明，悟性特别高。我跟他一讲他就懂了。他的直觉和理解能力都不是一般人能比的。”孙正义提出3000万美元的数额，没想到马云认为多了。见完孙正义，马云便带领团队从北京回到杭州。20天后，马云接到孙正义的邀请，赴日本东京与孙正义继续商谈投资事宜。第二次会面，马云提出了3个条件：第一、阿里巴巴只接受软银一家投资，不希望其他投资人进来；第二、软银作为股东，必须以阿里巴巴的发展为重心，不能只看眼前利益，而不顾阿里巴巴的长远打算，也就是说孙正义不能过分干涉阿里巴巴的运营事项；第三、请孙正义担任阿里巴巴的董事。最后的商谈结果，孙正义投资3000万美元，占阿里巴巴30%的股份，但是拒绝出任董事的要求，只同意担任阿里巴巴顾问。马云回到杭州后，经过冷静思考，立即为自己在日本的决定后悔了，他担心软银持有的股权比例过大，阿里巴巴管理层股权稀释后有失去话语权的危险，“钱多了是坏事！我要那么多钱干什么呢？有2000万美元就足够了！”想到此，马云立刻开始了同软银的重新谈判，他跟孙正义商量，表示只需要2000万美元，投资钱太多的话，对于阿里巴巴来讲会是坏事。最终，孙正义同意2000万美元的投资。
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