百里奚是楚国人,他是西周开基之祖古公亶父的二儿子虞仲的后人,传到百里奚时家道早已没落。百里奚尽管学富五车,才高八斗,但却是个家境贫困的平民,因此没有希望入仕为官。百里奚的妻子杜氏是个识才之人,鼓励百里奚出游列国以求被明主赏识。百里奚从楚国出游后,曾到过宋国、齐国等国家,但是因为身无分文,又无人举荐,因此一直没被录用,身上的盘缠也用完。百里奚在齐国郅地乞讨时,遇见了蹇叔,两人相谈甚欢,结为知己。后来百里奚又来到虞国当了个大夫,晋国向虞国借道灭掉虢国后,又灭掉了虞国,百里奚和虞君都成了晋国的俘虏。秦穆公向晋献公求婚,晋献公就把女儿穆姬嫁给他,百里奚被当做陪嫁奴隶,随嫁到秦国。百里奚在前往秦国的途中,逃回到楚国,在楚国边境,楚兵把慌乱出逃的百里奚当成奸细抓了起来。大夫公孙枝说,百里奚是个难得一见的贤才,于是秦穆公派使者到楚,请求用五张羊皮将他赎回治罪。楚王见他不过值一个普通奴隶的价钱,答应了秦国的要求,下令把百里奚装上囚车,让秦国使者带回去。当白发苍苍的百里奚被押回秦国时,秦穆公亲自迎接,并为他打开桎梏,对他以礼相待。两人接连谈了三天,穆公十分高兴,在治国的问题上,与百里奚言无不合,百里奚还把自己的好友蹇叔推荐给秦穆公。秦穆公又用重礼把蹇叔迎到秦国来,封百里奚为左庶长,蹇叔为右庶长,称为“二相”。百里奚入秦后,辅佐秦穆公对内教化百姓,开启民智;对外息兵休战,与邻国交好,秦国短期内就实现了大治,一跃而成为可与晋国、楚国一争高低的强国,为秦国日后兼并六国形成大一统的中华帝国,奠定了基础。因为百里奚是用五张黑公羊皮赎回来的,故世人称百里奚为“五羖大夫”。
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