1574年3月，千里休与织田信长在茶会上初次见面后，利休开始参与信长的政治和军事事务。
1575年秋，信长专门给利休写了一份致谢书函，并赐赠火枪弹一千丸。得益于茶人利休之流的襄助，信长灵活运用茶道制度，结交盟友，扩张权势。庆祝征战凯旋而归时，有权参加茶会的仅限于信长最忠诚的家臣下属。在信长举办的华丽铺陈的大茶会上，利休热心指点帮助信长。但利休的茶道越来越适合在私密怡人的小茶室举行，越来越体现“侘”的精神。
在利休茶道思想汇编集《南方录》中，利休弟子南坊宗启记载：
“草庵茶茶道，其至要者，乃是秉持佛法，进德修业，以求悟道。而住豪华家宅，吃珍奇美味，种种享受，所获愉悦，仅是世俗官能而已。其实住屋只求遮风挡雨，饮食只求果腹免饥饿。此实乃佛陀教示，亦茶道本意也。（所谓茶道，）汲水、采薪、点茶；先礼佛祖，次奉他人，最后自饮；插花，焚香，凡此种种，吾辈皆以佛陀先祖大德为效法对象。除此之外，自悟是不二法门。”
1582年，织田信长征服日本主岛本州，粉碎了以寺僧为主体的敌对兵团，统一日本全境指日可待。在征服负隅抵抗的武田氏后，信长回到京都本能寺，大宴重臣将领。
7月10日清晨，信长的手下明智光秀发动叛乱，包围本能寺。信长在动乱中为叛军所杀。数天后，明智光秀在山崎之战中被丰臣秀吉刺杀。丰臣秀吉出生农民家庭，一直追随织田信长左右，在马不停蹄的征战中不断扩充自己的实力，成为最有权势的将领。
1578年，秀吉征服别所氏后，继承信长衣钵学习茶道，并且成为获允独立点茶的大名。
丰臣秀吉继承了织田信长所有弥足珍贵的名物茶器，也继承了信长将奢侈铺张的茶会作为重要的政治工具的做法。
秀吉认为：“此生、来生一直会铭记在心的就是能够自己主持茶会。”另一方面，秀吉卑微的出生让他很容易就接受了千利休清寂的“侘”的思想。
千里休随后成为秀吉的茶头，岁入三千石。利休陪伴着秀吉的戎马生涯，趁战争间隙便会组织茶会，还为秀吉的征战出谋划策，成为参与秀吉极机密商讨的核心人物。在山崎，利休设计建造了著名的两叠待庵茶室，茶室紧邻淀川，是秀吉最喜爱的茶室之一，现在已成为日本国宝。
在秀吉主政这些年里，利休一方面生活在战乱纷争中，依靠为将军大名们举办政治茶会谋取营生；另一方面，利休内心世界渴盼着能带来宁静与哲思的茶。这两方面的融合，使千里休的茶道思想日益精湛，成为影响日本文化发展方向的重要力量。
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