1949年春，南怀瑾前往台湾并相继受聘于中国文化大学、辅仁大学和国立政治大学讲学。这是南怀瑾入世的开始，但初入世时，他并未引起任何人的重视。
此间，迎娶了第二任妻子杨晓薇的他有了新的孩子，孩子出生后，他们的经济状况一度非常拮据。
1955年，南怀瑾在窘困的处境下出版了《禅海蠡测》一书，可这本书出版后竟愣是一本没卖出去。
后来，南怀瑾在回忆中曾说：自己曾将此书送给身边人，却发现别人用它来包裹食物。苦心写出来的书受到如此冷遇，南怀瑾心里自然不大好受。搬到台北龙泉街后，他的日子更加艰难了。这个住所位于菜市场附近，这里常年充斥着贩夫走卒的喧嚣声。就是在这样的环境下，南怀瑾竟长期右手执笔、左手抱幼子，双脚还要不停推着摇篮以哄住襁褓中的婴儿。谁也想不到，在这样糟糕的境况下，南怀瑾竟凭着惊人的记忆力完成了《楞严大义今释》、《楞伽大义今释》两本力作。
南怀瑾以为，在佛教知识极度欠缺的当时，这两本书定能被世人发现，但结果让他失望了，同第一本书一样，这两本书出版后一直被堆放在角落里很少有人购买。
“是金子终究有发光的一天”。1960年，大文豪胡适偶然间读到了南怀瑾所写的《楞严大义今释》。看到此书后，他大为赞许。不久后，南怀瑾才开始逐渐被人知晓。
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