故事发生在极具热带风情的夏威夷岛，亨利是一名海洋动物保育员，顶着一个咸蛋头，典型的花花公子，跟不少来到岛上渡假的女人有过露水姻缘。情场得意的他其实从十年前就开始为他的出海航行梦想做准备，他自己也认为他会一直玩到他出海的那天。
但是在他的船“海蛇号”维修期间，他在阿苏小吃店里遇见了露西，他对她一见钟情，露西对他的印象也很好，但是当亨利第二天再次来到早餐店，露西的表现像是从未见过他，非常冷淡。
原来露西一年前遭遇车祸，大脑受到重创，丧失了将短期记忆转化为长期记忆的能，简单来说就是她的记忆只能维持一天，她的记忆停留在车祸的那一天，每天醒来后她都会忘记前一天发生的事，她的父亲和弟弟也想方设法瞒着她。
亨利知道真相后每天都想出各种奇奇怪怪的方法去偶遇露西，每一次露西都会爱上他，他们就这样艰难地相爱了。后来露西为了不拖累亨利，主动住进疗养院，两人就此分手。
露西住在疗养院的那段时间，她每一天都会梦见亨利，虽然她已经忘记亨利是谁，但爱不会失忆，她每天都画一副他的画像，堆满了整个工作室。
恋人们可能会为了不拖累对方选择分手，他们都以为离开是最好的解决办法，其实相比于不能继续相爱，离开无足轻重，反而会让对方更加痛苦，“我这么做是为你好”不是解决问题的理由，而是伤害别人的利器，自以为是才是最大的误会。
人生有时候就是这么奇妙，上帝让露西失去了短期的记忆能力，但是她还拥有爱人的能力，她与亨利的每一天都是初次见面，每一次相爱都是初恋，每一次都是初吻，她不知道这个人是谁，但是她知道她爱他。
2008年，日版《初恋五十次》也开始上映，情节基本相同，故事同样发生在夏威夷，由弓削大輔（山田孝之饰演）和藤岛瑠衣（长泽雅美饰演）共同演绎，雅美真超级美腻。
无论是美版还是日版，都将失忆这个有点俗套的梗拍出清新脱俗的感觉，现实永远比电影更加精彩，只是我们无从得知，生活已经很艰难了，有些事不必深究，好好看电影足以。
爱情有无限的可能性，所以如果有一天我忘记了你是谁，请你记得我爱你。
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