1987年，张信哲还在台北基督书院读大学，因为是教会学校，唱诗班、合唱团各种音乐活动相当多，那个时候台湾还流行校园民歌，各个学校也会举行校际比赛。张信哲本来就喜欢弹吉他、唱歌，有一次他也参加了比赛，在台上唱了一曲《Understanding Heart》，他嗓音清亮，一开口就艳压全场。当时，评委席上坐着词曲创作人丁晓雯和郑华娟，两人都听呆了。比赛一结束，丁晓雯就迫不及待地把这个大学生推荐给了当时正如日中天的滚石音乐。
那个时期台湾唱片市场挺红火，各个唱片公司都在抢人，有潜质的新人先收进来，能不能发片再说。很快，张信哲就收到了面试通知。他还是一个懵懂的大学生，对出唱片、当歌星这种事根本没有概念。所以也没做什么准备，迷迷糊糊地就去了滚石的办公楼。刚进门，就看到陈淑桦迎面走来，跟他擦身而过，陈淑桦1973年就发唱片了，85年还拿了金钟奖最佳女歌星奖，那时候正准备跳槽到滚石。张信哲看到滚石办公楼里出入的都是大明星，心里不是兴奋，而是忐忑。
走进办公室他更紧张了，里面坐着的面试官是李宗盛。当时，李宗盛是滚石音乐总监，他不仅自己唱歌，还一手打造了张艾嘉、周华健等歌手，可以说是点石成金的人物。
李宗盛现在老了，看起来面目慈祥，但那时候他才29岁，正是春风得意的时候，每天面对一堆新人，自然是比较严苛。面对李宗盛的提问，张信哲基本是乱答一通。张信哲后来回忆说：“我們那年代的小孩，对演艺事业没有太多理解，只是单纯喜欢音乐，喜欢唱歌，不像现在的小孩，他们一入行就很清楚这个行业了。”
面试完，李宗盛不想要张信哲，他比较擅长塑造那种粗犷一点的歌手，像张信哲这样的，他也不知道怎么做。但他也发现张信哲的声音很有特色，不可多得，于是就推荐给公司其他制作人。张信哲的资料在在滚石内部各个制作人手上转了一圈，还是没人接，最后被丢到滚石的子公司“巨石音乐”。巨石的老板是一个跨界的音乐人，原来是学古典音乐的，比较能够欣赏张信哲的声音，就签下了他。
不过那时候公司已经有一堆新人等着出唱片，张信哲也清楚，没那么快轮到他。他就跟老板说，要不我来做制作助理吧，一边做些杂事，一边等待机会。虽然制作助理主要是打杂，但可以近距离接触唱片的整个制作流程，可以观察每一个艺人录音的状况，以及制作人的要求等等。这对张信哲来说，是很好的学习机会。
转机出现在1988年。滚石旗下女歌手潘越云要出新专辑，取名《男欢女爱》。专辑的最大卖点是潘越云与九位男歌手的情歌对唱，周华健、赵传等人都在男歌手之列。当时这是公司的一个大案子，能用上的男歌手都上阵了，还请了一些当时很红的演员来帮忙。因为还有空缺，张信哲才有机会替补上去，成为最后一个加入的角色。他是所有合唱歌手中最名不见经传的一位，但谁都没想到，他和潘越云合作的《你是唯一》市场反馈极好，他也因此一战成名。
这之后，公司开始重视他了，给他出了几首单曲，外界反响很不错，但说到出专辑，公司又头疼了。专辑跟单曲完全不一样，要有系统的定位和包装，当时滚石的男艺人，全是李宗盛、罗大佑、赵传、陈升这种粗犷风格的，唯一跟张信哲比较接近的是周华健，但也只是声线略为相似，整体上还是差了一大截。对滚石来说，张信哲就是一朵奇葩，他们也没想好该怎么包装他。
当时张信哲的第一张专辑《说谎》已经录好了，滚石的企划团队本来是整个市场中最强的，但面对张信哲这么独特的个案，也是毫无想法。于是就胡乱包装了一下，最过分的是，《说谎》封面张信哲穿的那件黄衬衫，是公司楼下一个小店随便买的。
张信哲那时候初出茅庐，非常青涩，连拍照都不会摆姿势，封面照片都是在发呆时抓拍的。公司宣传团队觉得他太呆了，怕他这样子出去会出丑，唱片发了之后，电视、平面媒体的通告都推掉了，唯一的宣传渠道就是歌曲拿到电台去播放。
没想到，《说谎》专辑在电台播了一两个月，竟然爆红了。因为只闻其声不见其人，大家就很好奇，想知道唱歌的人是谁，长什么样子，张信哲这才有机会上电视。实际上他第一次去上《欢乐一百》的时候，电视台怕他一个新人效果不够，还要求滚石搭了另一个歌手黄韵玲跟他一起上。
《说谎》是3月份推出的，大获成功之后，公司马上投入制作第二、第三张专辑，7月就出了《忧郁》，然后是12月的《忘记》。一年之内连出三张专辑，这是一个不可思议的数字。之所以这么密集发片，一方面张信哲确实红了，另一方面的原因是，张信哲要去当兵了，公司要在服役之前把他的地位巩固住，不然退役回来就没戏了。
张信哲读的是教会学校，相对比较保守，当时他一边读书，一边出唱片，学校不能接受这样的学生，虽然他成绩不错，但学校给他两个选择，要么休学，要么被退学。张信哲选择了休学，而按照规定，一离开学校就要去服兵役。
张信哲当兵的两年，华语歌坛风起云涌，四大天王突然之间横扫天下，就连小刚（周传雄）也在他服役期间替代了他“校园情歌王子”的位置。1992年结束兵役后，张信哲回归乐坛，推出《知道》专辑（主打歌《难以抗拒你容颜》），虽然宣传猛烈，但最终成绩很不理想。那也是张信哲第一次到内地来宣传唱片。
这张专辑过后，公司发现延续过去的风格已经不合适，毕竟张信哲不再是学生，原来他的那群学生歌迷很多也离开了校园。在不知道未来该怎么做的情况下，张信哲决定暂停一年。这在那个新人辈出的时期，是非常冒险的决定，一年后也许没人记得你了。
那年，张信哲完全不接商演，没有收入，平时在公司就是不断开会，听音乐，找新方向。他说，那个时期比他当助理的时候还苦。
好在李宗盛还是厉害，他给张信哲做了重新定位，原来他是一个带着眼镜，充满书卷气的小男生，现在要把他改造成深情优柔的情歌王子。在当时流行歌曲普遍展现男性坚强的主流审美下，让张信哲另辟蹊径，算是非常大胆的尝试。
李宗盛还为张信哲精心打造了《爱如潮水》这首歌，光是录音就录了一周，每天晚上七点进录音室，隔天早上九、十点钟才出来，即便是一个过渡音，李宗盛也要求他找到最好的表达方式。
1993年，《爱如潮水》作为专辑《心事》中的主打歌发布，一开始成绩平平，但经历了一段蛰伏期后，突然火遍两岸三地。在这个歌里，张信哲扮演了一个痴情的、弱势的男人，感情表达饱满而直接，没有任何遮掩，这种失意男人的形象在当时的男歌手中并不多见，再加上演唱者的声音并非观众期待中的沧桑，而是清澈和高亢，这就更让人印象深刻了。从此，华语歌坛谁要敢称“情歌王子”就要问张信哲同不同意了。。。
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