善慧年轻时被人们称作傻瓜，起因是一次他与同去河边钓鱼，好不容易钓到几条大鱼，善慧却将鱼笼入水底，并且对鱼儿说:“要走的就请走，要留的就请。”同伴们见了，就说他真是傻瓜一个，同伴们还说，要不是傻瓜，谁会做出这样的事呢？
谁能想到，若干年后，善慧竟做了和尚，而且还是很大的和尚。当时的和尚，能给梁武帝说法的不是很多，善慧就是一个。史书上记载，善慧给梁武帝说的就是《金刚经》。
说起来，善慧在给梁武帝说法的时候，也曾有过一些留传千古的公案。
梁武帝是一个笃信佛教的皇帝，他曾告诉达摩祖师说，我一生斋僧供佛，建寺造塔，功德大否？达摩说，无有功德。这也许是梁武帝与达摩的第一次、也是最后一次交往。可惜梁武帝失去了与达摩进一步交往的机会，这怪谁呢？
梁武帝后来的皇宫里就不时出入一些高僧，善慧就是其中之一。那一天梁武帝在皇宫的法堂里恭恭敬敬地坐好了，就等着善慧给他讲法。只见善慧走上堂来将戒尺在桌上猛力一拍，接着就走下法座，当时惊得梁武帝半天也回不过神来。这时善慧的供奉僧恭敬地走到梁武帝的身边，俏声地说:“陛下领会吗？”
梁武帝又怎么能领会呢？“不领会”。梁武帝没好气地说。
“大士讲经完毕。”供奉僧说。
梁武帝接受与达摩祖师“不契”的教训，知道这可能就是禅宗僧人的特别的禅意，不仅没有怪罪善慧反而对善慧更加恭敬。
又到了下一次，那一天善慧在大爱敬寺给数千僧众讲经，正讲到热闹处，不想梁武帝来了。全体僧众立即起身站立，向梁武帝恭敬合掌致敬，唯有善慧端坐于法座上巍然不动。梁武帝倒也没有什么，皇帝的那些侍臣不高兴了，说:“圣驾到此，为何不起立？”
善慧依然端坐在法座上，说:“替佛说法，法界共蒙，若法地骚动，一国将不得安宁。”
侍臣们无言以对，梁武帝连忙合掌说:“甚有道理，是朕不请自到，惊动了法地，知罪，知罪。”
后来，善慧与梁武帝之间的关系越来越密切，善慧见梁武帝时，也就更毫无拘束了。
梁武帝在信奉佛教的同时，还信奉道教，一些游方道士便利用武帝的这一喜好装神弄鬼，欺骗梁武帝甚至还不时发些攻击佛教的言论。一天早朝时，善慧穿着一件很破的百衣，戴着道士的冠冕，倒拖着鞋子就上朝了。文武百官们见他来了，都奇怪这和尚今天为什么也来上朝，再看看他那一身打扮，便都明白善慧上朝的意图了，于是都为他捏一把汗。
梁武帝见了善慧一身滑稽的打扮，禁不住笑了。
梁武帝说:“是僧人吗？”
善慧指指道冠，点了点头。
梁武帝又问:“是道士吗？”
善慧又指了指身上的百衲衣。
“是俗民吗？”
善慧又指了指脚上倒拖着的鞋子。于是，梁武帝立刻就明白善慧今天上朝的意图了。善慧是讽喻他僧不僧，道不道，长此以往，国势必将衰退呢。
善慧临终时作一偈曰:
夜夜抱佛眠，朝朝还共起。
起坐镇相随，语默同居止。
纤毫不相离，如身影相似。
欲识佛去处，只这语声是。
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