《黑天鹅》应该是塔勒布的成名作，而今“黑天鹅”已经成为网络媒体上滥俗的名词，光百度百科就有20个同名词条。浅显但算正确的理解，黑天鹅是指难以预料、却又会导致严重后果、会颠覆认知的小概率事件。但人们通常主要只是对“难以预料、发生后产生严重后果或颠覆认知”这种极端反差留有感官上的深刻印象，但塔勒布其实想强调的是小概率、极端概率事件的不一样。那种极端反差只是极端小概率事件的外在表现，只不过为了避免一个数学公式吓跑一半读者，才用了非常通俗的语言来阐述。
但不要被通俗的文字给骗了，黑天鹅理论其实有非常深刻的数学内核（主要是概率统计），而非单纯的经验总结或者哲学思辨。塔勒布对学院派的经济学家嗤之以鼻，认为那些教授的研究都是在摆弄一些花哨的玩具。这不单纯是因为他是个金融投资市场上真刀真枪的实干家，更在于塔勒布本人其实受过大学里严格的科班教育（巴黎第九大学管理学博士位，宾大MBA），对概率论等数学有过深入的研究。他不仅不迷信学院派的教授，反而能从他的金融投资工作中反思出为什么大多数的经济学研究都不顶用、如何真正地理解概率、黑天鹅事件为什么会发生等系列问题。
《黑天鹅》共分三个部分，第一部分“极端斯坦与黑天鹅现象”在阐述一个事实——黑天鹅是一种极端现象，我们缺乏对它的正确认知。正文以塔勒布在故国的亲身经历为开头来说明一般人对黑天鹅的无知。1975年，黎巴嫩内战爆发，但爆发之初，绝大部分人都认为内乱会在几天到几个星期之内结束，而实际上内内乱发展成内战，并持续了16年之久。另一个他特别提到的经典黑天鹅是1987年10月19日美股在毫无征兆的情况下突然暴跌23%。
为什么人们缺乏对黑天鹅的认知？因为世界本身是极其复杂的，而人们认识复杂世界逃不开“柏拉图思维”和经验主义造成的思维缺陷。
人们在研究复杂世界的时候，通常会对事物都进行模型化、简化处理。比如地球绕太阳的轨道，会被简化为一个圆，地球本身被视为一个标准的球体，这种模型化处理被塔勒布称之为“柏拉图化”。这种思维方式确实能让人们快速抓住事物的主干，但简化处理也必定导致很多信息被丢掉，所以这个模型必定是有应用范围的，而超出这个范围的小概率事件就成了黑天鹅。
经验主义则是说，我们经历了大量重复性的事件，就会对这个事件习以为常，并认为它应该是对的、将永远继续下去。一个耳熟能详的比喻是，农夫每一天早晨都拿粮食来喂一只火鸡，而这只火鸡就会认为，每天早上获得投食是一个会一直持续的事情，直到道感恩节的早上农夫带了一把刀来。火鸡的比喻类似掩耳盗铃、拔苗助长这类寓言，表面上听着觉得荒诞得离奇，认为世界上不会有这么愚蠢的人。但寓言之所以经典，正是在于其深刻而又生动地反应了某种现实。如2015年扑进股市、2017年扑进虚拟货币的韭菜，与塔勒布笔下的火鸡相比，恐怕有过之而无不及。
经验主义导致我们不能正确理解黑天鹅有两个层面的理解。
首先是，我们的认知来源于大量经验，黑天鹅作为小概率事件，我们当然难以对它足够熟悉以至于能建立起某种程度的认知。比如，很多基金的交易模型是基于大量市场数据建立起来的，但数据再多，从性质上讲都是属于波动在一定幅度内的“常规数据”。对1987年10月19日美股单日暴跌23%的这种极端案例，基于常规数据的交易模型终究是无效的。你也基本不可能搜集到足够多类似的案例或数据，供你搭建一个可以预防黑天鹅的模型出来。
其次，黑天鹅会导致严重的后果，受害者可能很多都如火鸡一般被宰杀掉，所以即使是经历过黑天鹅事件的人可能也很难流传下经验或认识。世界上存在的都是没挨过刀的新鲜火鸡，挨过刀的都死了。在投资市场，不幸被黑天鹅引爆的交易员，基本都会被公司扫地出门且信誉破产，再难有从业的机会；其内心也多被摧毁、一蹶不振，多年的财富积累都看化为烟云，再难有东山再起的勇气。所以，经历过黑天鹅上还的人不会留下什么会被后人引以为戒的经验。也就是说，我们的经验都是成功的经验，但我们却没有从失败获得过多少教训，那我们的经验就是就存在幸存者偏差，在根本上漏掉了一块真相。
《黑天鹅》第二部分是“我们难以预测”，这部分首先列举了人们总是预测失败的普遍事实，然后借用波普尔的科技不可预测的哲学理念，和彭加莱开创的混沌数学理论给出了解释。科技发展不可预测，则科技对经济社会的影响也不可预测。4G带来了移动互联网，为支付宝、微信乃至美团创造了一片天地，但也一不小心让把方便面的销量给打下去了，出租车司机都在滴滴上抢单，就再也没有司机听交通广播了。混沌理论规定，对于复杂体系，初始值的一个微小变动经过一段时间的放大都会导致预测结果产生巨大的差异，实际上也就是说长时间跨度的预测在数学上就是不可能实现的。此外，人作为一种肉体凡胎，总会犯各种错误，即使不犯盲目自信的错误，也会犯基础信息掌握不全的错误。是否能轻松地承认错误，能否毫不费力的改变自己的观点，被塔勒布视为判断一个人是否聪明的重要标准。黑天鹅不能预测，但可以应对。塔勒布提出了一种杠铃原则，他建议我们把85~90%的资金投入到安全性最高的投资产品，如国债，将剩下的资金投入到一切看起来像机会的高风险性赌博之中，如期货、风险投资等。
《黑天鹅》的第三部分是“极端斯坦的灰天鹅”。这部分在从数学的角度探讨小概率极端事件。塔勒布首先diss了高斯的钟形曲线。高斯分布在经济金融领域应用得比较广，但塔勒布认为高斯分布从原理上排除了极端小概率事件发生的概率。人的身高体重就符合高斯分布，假设男人平均身高1米7，1米8就是令人羡慕的高个，1米9就比较少见了，姚明2米26能排NBA史上第4高，世界最高纪录罗伯特·潘兴·瓦德罗2米72，我们基本可以打包票说不会有超过3米人类。也就是说，高斯分布是在排除极端小概率事件。但诸如人类财富的分布就不符合这种分布规律，富人拥有的财富可以偏离平均值很远。2018年，美国平均财富约30万美元，世界首富贝索斯财富达到1600亿美元。未来全球首富的财富可能涨到3000亿、5000亿美元，甚至更高。这是一种幂率分布，和数学中的分形有内在的关系。在幂率分布下，极端事件的概率虽然会减小，但却不会像高斯分布那样快速地向零收敛，而是会一直按某个比例持续的缩小。类似的小概率事件，被塔勒布称之为灰天鹅。灰天鹅是可以被模型化的小概率事件，黑天鹅算是完全不能模型化，也就是不能用一个可靠公式计算的事件。
黑天鹅是如此难以预测，而一旦发生影响（通常都是负面的）又是如此巨大，那么我们一个如何与之相处？塔勒布是一个知行合一的人，他把黑天鹅理论运用到自己生活的方方面面。首先，要意识到黑天鹅一直在某个地方潜伏，并做好心理准备和价值观调整。他提出要藐视命运，要有随你怎样的气概。错过公交车并不值得懊恼，试图追赶公交车才是痛苦之源。其次是实行杠铃原则，去抓取黑天鹅可能带来的机会。塔勒布认为长时间、规律性的跑步不如长时间一直随性散步、某时突然来一个百米加速跑对身体健康更有益处。这都是让人体接受小概率事件的冲击和锻炼，以激发身体和精神的活力。投资的策略则是，用绝大部分资金去买安全的债券，用少量资金加上期权杠杆去搏小概率事件。个人认为，这两个原则是塔勒布后续其他书的思想源头和原点，是不被他随性飘逸文字所误导的关键要点。
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