59岁时，苏东坡又被贬广东惠州，但他没有被吓倒，不仅吃得好：“罗浮山下四时春，卢橘杨梅次第新。日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人。”（《食荔枝二首》其二）还睡得香：“白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。报道先生春睡美，道人轻打五更钟。”（《纵笔》）据说后面这首诗被当时的权臣看到，笑着说：“苏轼还这么快活吗？”便把他贬到了更远的海南岛。
苏东坡在海南岛的生活非常艰苦，正如他自己所说：“此间食无肉，病无药，居无室，出无友，冬无炭，夏无寒泉。”（《与程秀才书》）但这也难不倒他，他自谑：“他年谁作舆地志，海南万里真吾乡。”（《吾谪海南，子由雷州，被命即行，了不相知。至梧乃闻其尚在藤也，旦夕当追及。作此诗示之》）又替自己开解道：“天地在积水之中，九州在大瀛海中，中国在少海之中，有生孰不在岛者？”（《试笔自书》）
有一次他吃了当地渔民送给他的海鲜，觉得味道异常鲜美，就告诫小儿子苏过，千万不要对别人讲，“恐北方君子闻之，争欲为东坡所为，求谪海南，分我此美也”（《食蚝》）。有一次他喝了一点酒，顿时脸色红润，小孩子们以为是“返老还童”了，苏东坡一笑，顿时露出了破绽。苏东坡由此赋诗道：“寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。小儿误喜朱颜在，一笑那知是酒红。”（《纵笔》）这在作者看来是调侃，但在读者看来却是以乐境写哀，读后心里颇不是滋味。
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