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到黄公馆后至所看之处，杜月笙兼职来了挂了，一步步往上走，与黄金荣、张大林成为上海滩三大巨头。
初到黄公馆严于利己，派到黄金荣皮衣桂荣姐做事尽心尽力。桂荣姐是一个有段位的女人，谋略在黄金荣之上。自然杜月笙也在她身上最先学习到为人处世之道。
别人干事，总给自己留一手，依仗黄公馆的名号敛小财。唯独杜月生，从来不收外面的钱。他的想法与别人不同。他知道，来求黄老板的人，都是遇到了特别为难的事情，收下他们的钱，没办成事丢了黄金荣的面子是大事。他在黄公馆的地位上升很快，也许有些家人会心存妒嫉，这时候不能给别人留下什么把柄。
时间长了，杜月笙也发现黄公馆的秘密——贩土。期间帮助黄公馆解决了很多棘手之事，这都让桂生姐看在眼里，建议杜月笙做点有收入的活儿，最后黄金荣把三大赌场中最大一个的公星俱乐部的活儿给了他。这是的杜月笙已然让大家心服口服。
随后，杜月笙凭借着自己的能力从一小喽喽成为和黄金荣平起平坐的一代枭雄。
这期间，他和黄金荣、张小林创办了三鑫公司，主要贩土、赌场生意，开始贩毒称霸上海滩。结了婚，又娶了两房太太。桂生姐因黄金荣再娶妻之事退出了舞台。
杜月笙做事，心怀远见，不拘一格，不计前嫌。书中多处写到人们对他不削或者站对立面，最后都成为了朋友。
此人也很好学。因为自幼贫寒未曾多读书，有接触文人雅士的夙愿，对待文人学者也多慷慨大方，当然大多文人囊中羞涩，很多人也和杜月笙交好。其中声望最大当属章太炎， 鲁迅称他为“有学问的革命家”，胡适称他是“清代学术史的压阵大将”。
章太炎看到杜月笙与自己想想的粗鲁的形象不符，反而温文尔雅，两人一见如故，章太炎还为其寻根，做族谱为祠堂做字。
杜月笙也很喜欢戏曲文化，对名伶也是出手阔绰，其中包括梅兰芳，两人关系非比一般。
其中一段历史让人瞠目结舌，几乎国民党高层都和杜月笙有紧密的联系。
戴春风，戴笠。与杜月笙不打不相识，空有报国之想法，杜月笙求黄金荣给蒋介石写信推荐戴春风去皇甫军校。
奉系首领张作霖、直系军阀吴佩孚、皖系首领段祺瑞等等，主要是他们的心腹和部下。
蒋介石曾经摆过黄金荣，志辈，为蒋志青。可想而知杜月笙的权利范围多广，这也和他广交朋友有这极大的关系。知人善用，投其所好，用美人计讨好了好几位高管之人。
民族矛盾成为首要任务，开始了第一次国共合作。杜月笙也是有气血之人，积极的参与其中。捐款，支持抗战人群，暗中帮助一些学生。
但是杜月笙在两党之间最终选择了国名党蒋介石。
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