德胜门，位于内城北垣西侧，现在的德胜门立交桥南端，距今应有500年历史了。老德胜门城楼和安定门城楼略同，面阔五间，连廊面宽31．5米，进深三间，连廊深16．8米，连城台通高36米。 明洪武元年，明军攻入元大都城，改称北平府，同年将北垣西侧门“健德门”改为“德胜门”。洪武四年，明朝改建北平城垣，拆除了旧北垣及老德胜门、安定门及东垣北端之光熙门、西垣北端之肃清门，将新筑北垣加宽加高，西侧门仍称“德胜门”，并修建城楼、瓮城、箭楼、闸楼。 元朝末年，大将军徐达率领军队攻破了元朝的大都城（北京），元顺帝从都城北面的健德门逃走，元朝从此灭亡。为了纪念明军取得的胜利，徐达便把健德门改称“德胜门”，也叫“得胜门”。明清两朝，德胜门专门用作行走兵车，凡对外用兵，均从德胜门出征。 “出兵德胜门”也是为了讨个吉利。明代正统十四年，蒙古瓦剌部首领也先率铁骑进攻北京，兵部尚书于谦统军22万人，在北京九门布防，与瓦剌军激战五昼夜，大获全胜，这就是著名的“北京保卫战”。在德胜门保卫战中，明军神机营的火炮打死了号称“铁颈元帅”的也先的弟弟平章孛罗卯那孩。此后，北京人就认为德胜门是出兵打仗的吉祥之地，凡出兵打仗就都从这里出城。清代康熙皇帝的十四子胤祯奉旨西征的时候就是从德胜门出发的，以期旗开得胜。当年出城之后，他向着德胜门叩首，祈求凯旋。 实际上，从德胜门出兵胜败都有。崇祯十七年，明朝最后一个皇帝朱由检派吏部右侍郎李建泰带兵出德胜门去打李自成的起义军。军队刚走到涿州，迎头碰上闯王的部队。兵士不战而退，李自成的大军乘胜追击，打下了北京城。朱由检见大势已去，只好在景山“煤山”的一棵歪脖树上上吊。
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