Skranp反应,这个反应是经典的喹啉合成方法,在一锅反应中完成了多步反应,中间体与产物不需要分离,大大简化了操作,许多实例的产率都在50%以上,反应温度一般在135-150℃,具有良好的应用价值。
这个反应以甘油为特征,在考试时若未提前见过这个反应的话它的机理还是比较难写的下面我们来看看这个反应:
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/3b825b3bbed80020.png)
首先,甘油在浓硫酸的作用下脱水得到3-羟基丙醛。
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/3671e719f6bd3ff5.png)
接下来产物继续消除一个羟基的到丙烯醛,这样我们就得到了用来与苯胺反应的中间体。
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/0da0ba9ff3bc3818.png)
紧接着丙烯醛被苯胺上N的孤对电子共轭加成,然后经历烯醇互变。
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/86e566e5bda6dc54.png)
反应体系的酸性条件致使羰基氧质子化,氮上的孤对电子进行分子内加成成环,然后重新芳构化。
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/1b654a500f6b4f3c.png)
最后将羟基消除并且PhNO2氧化得到我们需要的喹啉。
![](https://img.haomeiwen.com/i1846328/9b73864ac1907d0c.png)
这样看下来这个反应也不是那么玄学嘛,主要还是了解甘油的用途就好啦XD
2018.5.1
QAQ
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