今天说的这个孩子，杜月笙。出生在上海浦东高桥，祖籍浙江海宁。父亲杜文庆就是个茶馆的“茶博士”，帮人煮茶，沏茶，倒茶的伙计，收入微博，难以养家糊口。母亲朱氏不得不常帮人浆洗衣物，补贴家用。
在杜月笙四岁那年，母亲再次怀孕，因长期营养不良，朱氏产后身体极度虚弱，很快就去世了，刚出生的妹妹也送了人。两年后，杜月笙的父亲杜文庆也因贫病交加而死。
这个苦孩子只上过半年私塾，靠亲戚接济得以活了下来。
在他十四岁那年，他背着一个小包袱来到了上海十六铺闯天下。
他先是在一家水果店当伙计，他头脑精明，干活利索，削的一手好梨，人称他“莱阳梨”。他不甘只做一个水果店的小伙计，在上海滩混迹于各类赌场，嗜赌如命。但也总没有什么出头之日。
杜月笙加入青帮后，别人看他为人仗义，敢吃苦，就把他推荐到黄金荣家当打杂。
黄公馆的女主叫林桂生，是个狠角色，能力强，资历深，尤其擅长网罗人才，在青帮的身份仅此于黄金荣，江湖人称“阿贵姐”。
有一日，阿桂姐生了一场大病，只能卧床休息，杜月笙一连数日衣不解带，守在病榻前服侍病人，面面俱到，十分尽心。
林桂生被深深打动，同时她也觉得这孩子是可造之才，有意扶持杜月笙出头。
恰巧此时黄府出了个意外，杜月笙立刻抓住了机会，从一群门徒中脱颖而出。
事情是这样的，有一天黄金荣不在家，有人急急忙忙向林桂生报告，本该运进黄府的一袋烟土，被一名门徒半路截跑了。可巧那天黄府人手不足，能够执行家法的打手们都外出办事去了，林桂生一时竟无人可用，正束手无策的时候，杜月笙站起来:“我去”。
一句话给林贵生解了围。
他单枪匹马上路，枪还是临时跟阿贵姐借的。杜月笙这个人头脑很清醒，每临大事有静气，他分析:小偷肯定不敢进法租界，因为那是黄金荣的地盘。入夜之后，上海城的城门已经落锁，小偷也出不去，能走的路只剩一条，就是去英租界。想到这里，杜月笙便直奔英租界而去。
刚过孔子路，就见月光下，一辆黄包车艰难前行，车上放着一个麻袋，拐麻袋这主坐在麻袋上东张西望，探头探脑，犹如惊弓之鸟一般。
杜月笙追上前去，亮出手中的枪，连小偷带车夫都吓傻了。杜月笙提枪命令车夫:“这个麻包是黄金荣黄老板的，马上掉头，拉到黄府去，给你两块大洋!”
车夫二话不说，掉头就往黄公馆跑。小偷开始哀求:“货给你，放我一马吧!”杜月笙不跟他废话，直接把他押回黄府。
外表文文弱弱的杜月笙居然立下大功，不禁让林贵生刮目相看。
她决定进一步考验杜月笙。这一次，她带杜月笙去赌场豪赌，赢回的两千块大洋，全赏给了杜月笙。
在当时的上海，两千块大洋可以买下一套豪宅。为什么给杜月笙呢？林桂生就是想看看他怎么花钱。
如果杜月笙用这笔钱买房置地，说明此人可靠，但不可大用。
为什么呢?
眼界浅。
如果他拿着这钱吃喝嫖赌，那便说明他既不可靠，更不可用。
结果，杜月笙拿这钱还清了早年的赌债，其余的全部散给了从前一起混街头的弟兄。林桂生不由得暗自赞许:此人办事牢靠，不贪财，会花钱，敢交朋友，可堪大用。
从此杜月笙走上了逆袭之路。正如秘书胡叙五后来所说:“杜月笙之胜，不在做事，而在做人。”
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