苏小小是否真有其人，她的爱情故事是否真有其事？人，或许真有那么个叫苏小小的人，但传说就是传说，有许多事是经不起推敲的。就像《孟姜女哭长城》一样，孟姜女或许有其人，而把长城哭倒了就不是那么回事。就说苏小小，那个官二代阮郁的事，倒有可能，而说得有鼻子有眼的鲍仁的事就不真实了。因为在晋代，根本就没有科举考试，何来金榜题名的事？
但一千多年来，人们就认准了苏小小这个人，认准了她那些事，并为她题诗作联，吟之咏之。更有奇者，是宋代的一个叫司马才仲的人，在洛阳曾梦见一美人撩开帷幔，为他唱歌。司马才仲问她叫什么，她说：“我是西冷苏小小。”五年后，司马才仲因苏东坡的推荐，在杭州任职。与朋友秦少章说起那个梦，秦少章说：“苏小小的墓就在西冷桥，你何不去杯酒祭奠一番？”司马才仲果然去了，礼拜一番。当夜，又梦见了苏小小。从此，人鬼幽会三年。后来，司马才仲病逝于杭州，葬在了小小墓旁。
一千多年来，为苏小小歌咏的文人墨客不计其数，大有名气的有唐代诗人李贺，白居易，温庭筠、张岱、徐渭等，直到现代的余秋雨，李敖等，无不对她赞赏钦慕有佳。最出名的，莫过于诗鬼李贺所写的《苏小小墓》：“幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。草如茵，松如盖。风为裳，水为珮。油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩。西陵下，风吹雨。”李贺以写鬼见长，《苏小小墓》是他为数不多写鬼的诗里有名的一首。这首诗写的非常的凄美幽幻，李贺想象了苏小小生前乘油壁车出游死后化鬼孤独等待情人的凄美场景，塑造了一个绝美深情的苏小小。
白居易的诗：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。苏家有女旧知名，杨柳风前别有情。”
沈原理《苏小小歌》:“歌声引回波，舞衣散秋影。梦断别青楼，千秋香骨冷。青铜镜里双飞鸾，饥乌吊月啼勾栏。风吹野火火不灭，山妖笑入狐狸穴。西陵墓下钱塘潮，潮来潮去夕复朝。墓前杨柳不堪折。春风自绾同心结。”
元遗山《题苏小像》:“槐荫庭院宜清昼。帘卷香风透。美人图画阿谁留。宣和笔、内家收。莺莺燕燕分飞后。粉浅梨花瘦。只除苏小不风流斜插一枝萱草、凤钗头。”
徐渭《苏小小墓》诗：“一抔苏小是耶非，绣口花腮烂舞衣。自古佳人难再得，从今比翼罢双飞。蕴边露眼啼痕浅，松下同心结带稀。恨不颠狂如大阮，欠将一曲恸兵闺。”
清代钱塘诗人袁枚，号称风流冠世，也是苏小小的大“拥趸”，在一个随身携带、形影不离的印章上面，曾亲手镌刻了一枚印章，上有“钱塘苏小是乡亲”七个字。可见其对苏小小的喜爱和钦慕之情。
大名鼎鼎的李敖到杭州时曾说"杭州这个地方真好，我实在喜欢杭州。我想长久就个地方在西湖，西湖应该留个坟地给我，最好放在苏小小墓的旁边"。我以为，李敖真能挑好地方，死后也要做个风流才子。绝代佳人苏小小墓自古从来只有苏小小自己一个人在西湖边。真是做鬼也风流啊。苏小小的魅力着实有点厉害了。
不仅如此，清代的乾隆皇帝下江南时还特地去了苏小小墓，可见苏小小的声名是上至君王将相，下到士族百姓，千百年来，都影响深远。
人们不禁要问，一介弱女苏小小究竟有何魅力值让人如此铭记？有人说，那是因为苏小小有优秀的品质，如绝美的容颜，超群的才华，她重才而轻利，不畏权贵却喜接文人雅士，她慷慨解囊，她有情有义。而短短的十九岁的生命，又让人扼腕叹息。而新近读到一个名叫雨过晴川的网民的一首小诗让我另有所悟。小诗只有十一个字：“美丽的，孤独的，湖边一首诗。”
最好的注脚是余秋雨的一段文字，抄录如下：苏小小的形象本身就是一首诗。她很重感情，写下一首《同心歌》曰“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下”，朴朴素素地道尽了青年恋人约会的无限风光。美丽的车，美丽的马，一起飞驶疾驰，完成了一组气韵夺人的情感造像。又传说她在风景胜处偶遇一位穷困书生，便慷慨解囊，赠银百两，助其上京。但是，情人未归，书生已去，世界没能给她以情感的报偿。她不愿做姬做妾，勉强去完成一个女人的低下使命，而是要把自己的美色呈之街市，蔑视着精丽的高墙。她不守贞节只守美，直让一个男性的世界围着她无常的喜怒而旋转。最后，重病即将夺走她的生命，她却恬然适然，觉得死于青春华年，倒可给世界留下一个最美的形象。她甚至认为，死神在她十九岁时来访，乃是上天对她的最好成全。
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