人心情不好，通常会放纵一下自己。年轻的李白好像也未能免俗。他在金陵、扬州等地自荐求仕处处碰壁后，曾到姑苏、杭州等地游玩散心，之后再返回扬州住了一段时间。这期间，他击筑饮酒，弹剑放歌，“兰蕙相随喧妓女”，“笑入胡姬酒肆中”，生活有点放浪形骸。
不过，他重情义、轻钱财，虽心情不佳，却常救助友人，栽培后辈，甚至不惜倾尽所有。他在《赠友人三首》中说：“廉夫唯重义，骏马不劳鞭。人生贵相知，何必金与钱？”而他在《少年行》一诗中则坦言：“赤心用尽为知己，黄金不惜栽桃李。”他后来在《上安州裴长史书》中，也提及了这段挥金如土的岁月：“曩昔东游维扬，不逾一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之。”
“一年散金三十万”是什么概念？他的钱从哪里来？我们不得而知，只知他在扬州放纵一下、任性花钱后，从此变得穷困潦倒了，而且还大病了一场。
人在病中，总会变得比较脆弱，最常见的表现，就是想念亲友，思念家乡。
当他在扬州治所江都县病卧床上时，他曾给昔日亦师亦友的知己赵蕤寄了一首《淮南卧病书怀寄蜀中赵征君蕤》。他在开篇写道——
吴会一浮云，飘如远行客。
功业莫从就，岁光屡奔迫。
良图俄弃捐，衰疾乃绵剧。
古琴藏虚匣，长剑挂空壁。
从诗中所流露的情绪看，他求仕以图报国的雄心壮志好像也受到疾病影响，变得有点心灰意懒了。
李白远离故土，身卧病榻，意气消沉，却反更思乡情浓。那首脍炙人口的《静夜思》，就是在他疾病缠身、穷困潦倒的凄凉境况中写成——
床前明月光，疑是地上霜。
举头望明月，低头思故乡。
继而他又写了一首《秋夕旅怀》——
凉风度秋海，吹我乡思飞。
连山去无际，流水何时归。
目极浮云色，心断明月晖。
芳草歇柔艳，白露催寒衣。
梦长银汉落，觉罢天星稀。
含悲想旧国，泣下谁能挥。
病体虚弱，生活窘迫，举目无亲，报国无门，可以想象，李白病倒后的生活应是有点凄惨的。好在当他病卧扬州时，他所崇敬的挚友孟浩然刚好到此游历。病重之时，有挚友相伴，对当时的李白而言，应也是一种难得的安慰吧。
说起李白与孟浩然的相交，在文坛应算是一桩美谈：相识，写赠诗；相别，写赠诗；临终前的最后诀别，也写赠诗。赠诗成了他们深厚友谊的见证，而其中一首赠诗，更是成为千古绝唱。
他们第一次相识，应是李白因求仕碰壁到江苏游玩散心之时。孟浩然虽比李白大十二岁，但因志趣相投，很快成了忘年交。当他们同游了溧阳后，李白写了一首《游溧阳北湖亭瓦屋山怀古赠孟浩然》，作为他们初次相交之谊的见证。李白在诗中写道：“壮夫或未达，十步九太行。与君拂衣去，万里同翱翔。”
李白给孟浩然写的第二首赠诗，是《淮南对雪赠孟浩然》 。这应是李白病卧扬州，孟浩然来陪伴照料之时所写。他们有着相同的抱负，又都有既想隐居出世、又想入世求仕的矛盾性格。正如孟浩然所说：“冲天羡鸿鹄，争食羞鸡鹜。”他们想入世做官，施展心中抱负，却又不愿趋炎附势，苟取富贵，像鸡鸭争食那样与人相争。这种鄙视权贵，卓然傲世的独特性格，注定要在仕途上经历挫折。怀才不遇，抱负难施，李白在赠诗中悲叹：“寄君郢中歌，曲罢心断绝。”诗中所流露的，其实颇有同病相怜之意。
李白赠孟浩然的第三首诗，是在黄鹤楼送别孟浩然时所写。写这首诗时，他们已是相交多年，相知，相惜，因而相别时也是情深意切，难舍难分。这首诗，叫《黄鹤楼送孟浩然之广陵》，这是他们深厚友情的见证，成了千古绝唱——
故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。
孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流。
李白给孟浩然的最后一首赠诗，是在孟浩然五十二岁时所作。那年他到襄阳与孟浩然相会，此时的孟浩然，因历经若干挫折，已无入仕之念。李白与他告别时，写了一首表达自己崇敬之情的《赠孟浩然》诗，然后就北上到东鲁定居了。李白万没想到，这年下半年，孟浩然去世了，这一去，竟成了永别，而这首赠诗，也成了他与孟浩然的诀别之诗——
吾爱孟夫子，风流天下闻。
红颜弃轩冕，白首卧松云。
醉月频中圣，迷花不事君。
高山安可仰，徒此揖清芬。
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