林黛玉和薛宝钗的性格，要从“木石前盟”和“金玉良缘”讲起。
小说中刻画的“木石前盟”知己爱情的代表人林黛玉和“金玉良缘”世俗婚姻的代表人薛宝钗，都是美丽多才的女子。但一个是“孤高自许”，“目下无尘”，有时不免任性尖酸；一个是“行为豁达，随分从时”，有时则矫揉造作；一个执着于感情，具有诗人的热烈的感情和冲动；一个倾向理智，是“任是无情也动人”的冷美人；一个以感情的追求作为人生的目标；一个是以现实的利害来规范自己的言行。
作为爱情婚姻男主角的贾宝玉则“重情不重礼”。“木石前盟”是重“情”。在人生态度的价值选择上，宝钗与黛玉不同，黛玉重“情”，而宝钗守“礼”。
王昆仑《红楼梦人物论》言：“宝钗在做人，黛玉在作诗；宝钗在解决婚姻，黛玉在进行恋爱；宝钗把握着现实，黛玉沉酣于意境；宝钗有计划地适应社会法则，黛玉任自然地表现自己的性灵；宝钗代表当时一般家庭妇女的理智，黛玉代表当时闺阁中知识分子的感情。于是那环境容纳了迎合时代的宝钗，而扼杀了违反现实的黛玉，黛玉的悲剧就是由于这样的性格与时代之矛盾而造成的。”
重“情”的黛玉孤高自许，多愁善感，心胸狭隘，语言尖刻，在封建家庭中曲高和寡，但与宝玉为知音。薛宝钗美貌而性格温顺，城府很深，喜怒不形于色，顺从环境，既会对上逢迎，又会安抚下人，博得上下一篇赞扬。她规劝宝玉注重“仕途经济”，她有浓厚的封建等级观念，又有家庭背景，故“金玉良缘”更合乎贾府的家族利益，也更合乎封建礼教要求。因而贾府不顾宝玉黛玉的愿望扼杀了他们的爱情，象征着知己知心的“木石前盟”被象征着富与贵结合的“金玉良缘”所取代。但是，贾宝玉与薛宝钗结婚，“到底意难平”，最终“悬崖撒手”，造成宝玉、宝钗没有爱情的婚姻悲剧。前世之盟的爱情未能成为现实生活中的眷属，却带走了对方的心；今世之缘的婚姻虽成了金玉的美眷，却永远也找不到精神的归宿。这是人生之大不幸，也是人生之大尴尬。
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