这是一个关于真爱转圈圈的故事。男女主人公曾经五次错过对方，经历12年之久最终回到原点成功相恋。
罗茜在自己18岁生日Party上喝得烂醉如泥，和亚里克斯相拥接吻后摔倒在地。第二天却后悔不迭地告诉亚里克斯不要跟任何人提起那件事。之后的毕业舞会上，亚里克斯选择跟宝芬妮跳舞。罗茜则答应做格雷格的舞伴。
谁料到舞会之后罗茜不幸发生意外将避孕套留在了体内。慌张的她想起给亚里克斯打电话，亚里克斯开车送她去医院。回来时亚里克斯在车上跟罗茜诉说自己的梦想，想要考取哈佛大学，也希望罗茜可以申请波士顿大学。
当亚里克斯收到哈佛录取通知书时，罗茜也收到了波士顿大学的录取通知书，可她同时发现自己怀孕了。为了不拖累他，她选择不告诉亚里克斯。两人随后在机场依依惜别。
罗茜因为父母都是天主教徒不能接受打胎，于是生下孩子，原本打算送人，但生下来就又舍不得小凯蒂了。罗茜带着小宝宝遇见了宝芬妮，宝芬妮将此事告诉了亚里克斯，亚里克斯回来看罗茜，表示愿意做凯蒂的教父。
远在波士顿的亚里克斯得不到女友的理解和支持，他开始想念罗茜，联系罗茜过去波士顿。罗茜兴高采烈地去了，两人久别重逢疯玩了一天。回去亚里克斯的住所罗茜发现亚里克斯的女友莎莉怀孕了，两人闹僵分别。
罗茜答应格雷格陪孩子玩一天，发现他们很合拍，和格雷格重新在一起，并且结婚组成幸福的家庭。而此时的亚里克斯发现莎莉和赫布有私情，孩子是赫布的，已经跟莎莉分手了。
罗茜的父亲意外去世，在父亲的葬礼上亚里克斯安慰罗茜，发现格雷格不靠谱，他给罗茜写信告诉她应该找一个始终爱她的人，格雷格不适合她，并表明了自己爱罗茜的心意。可是信被格雷格截胡偷看，然后锁在了抽屉里。
罗茜发现格雷格出轨的行迹，大打出手，快刀斩乱麻似的离婚，收拾屋子时撬开被锁的抽屉才发现亚里克斯寄来的信。
罗茜在社交聊天工具上联系亚里克斯，发现宝芬妮和亚里克斯重新在一起了，他们正准备结婚并且邀请罗茜过来做伴娘。天知道罗茜竟意外成了给他们牵线的人。
罗茜在闺蜜的劝说下鼓起勇气决定去婚礼现场阻止他们结婚。结果航班延误，她到场时亚里克斯的婚礼已成定局。罗茜只能在婚姻上以亚里克斯好友的身份致辞，但还是忍不住向亚里克斯表明了自己的心意，最后却只能心酸地说自己会像妹妹爱着哥哥，一个朋友爱着另一个朋友一样，祝福新人婚后幸福。
影片的最后，罗茜在爱情海边上开了一家属于自己的旅馆，亚里克斯意外到来，说自己跟宝芬妮并不适合，他们已经分开，他拿出全部的男子气概邀请罗茜跳一支舞，两人相拥……
时间和物理距离甚至是身边来来往往的人并没能阻扰两个真正相爱的人走到一起。只是到最后男女主人公才幸运地发现自己的青梅竹马就是最爱的人，是从一开始就该珍惜的人。
这个故事大概是对“好事多磨”最好的诠释了。
电影中结婚后的亚里克斯选择了离婚回去找罗茜，但现实中不是每个人都有推倒重来的勇气。现实中许多人把自己的人生搞砸了，也只能硬着头皮将错就错。也许将错就错已经花去人们太多的勇气。
罗茜是个令人钦佩的姑娘，三观很正。在亚里克斯要去哈佛之前她选择了瞒着他，不拖累是她爱他的方式。当得知亚里克斯女友莎莉怀孕之后，罗茜勇敢地选择退出亚里克斯的生活，她不愿意做别人生活的闯入者。亚里克斯发邮件问罗茜你幸福吗？罗茜说，我的一生没有太多对的东西，但是这个家我们都很努力。
我们是家人，我的答案是，是的，我幸福。
看完这部影片不得不反思，究竟是什么让真爱迟到了？
我的答案是因为太过在意对方。
因为太在意反而迟迟不肯决定。两个相爱的人内心一直有一个疑问，如果我要求你为我停留，你会真心愿意吗？你会真心感到幸福吗？如果我不能让你幸福，请你一定不要留下，还是去到你爱的人身边吧。
18岁的罗茜因为是好朋友的这层关系便不敢接受亚里克斯，她怕自己弄错了，失去的将是最好的朋友。后来又误以为亚里克斯爱的人是宝芬妮。加上意外怀孕她的生活变得一团糟，她更加不愿意面对已经更加优秀的亚里克斯。她不希望在他眼里她变成一个奇怪而又陌生的人。
即便是有一次亚里克斯说想她了，她飞去波士顿也没打算作为一个闯入者破坏别人的生活。那时的罗茜既自卑又傲娇。经历一夜狂欢之后，她不能认同亚里克斯的生活和价值感，两人不欢而散。
回到家中的罗茜看到女儿凯蒂画了一幅一家三口的画。这让她想到了令她发生意外的格雷格，于是把女儿的画寄给了格雷格。可谁知负心汉意外回来了，并且要求跟女儿见面。为凯蒂考虑罗茜给了他唯一一次机会。
也就是这次机会一家三口有了团圆的机会，罗茜答应就嫁给格雷格，原本我以为影片到这里该是到了尾声，是皆大欢喜的结局。可是格雷格始终难改花花公子的本性，竟然在他们5周年结婚纪念日跟别的女人入驻酒店婚礼套房。在闺蜜的陪伴下罗茜闯进酒店给了渣男一拳之后愤然离婚。
如果不是因为孩子的父亲是渣男，亚里克斯这辈子恐怕就完全错过罗茜了。
也许是因为之前有罗茜多年的陪伴，亚里克斯之后生活里所有的女孩都成了将就。
这像极了爱情，也像极了元稹的诗：曾经沧海难为水，除却巫山不是云。取次花丛懒回顾，半缘修道半缘君。
那些奇怪又别扭的梦，在别人眼里或许荒诞可笑，但在罗茜眼里任何的梦境都是那么正常，她了解他总是做那些奇怪的梦，她永远愿意倾听他的感受，永远守护他的梦想。
而他也比任何人都更希望罗茜幸福。当她嫁给了那个他并不看好的人渣时，他才惊觉他才是那个真正可以给她爱和幸福的人。
而罗茜也是在亚里克斯婚礼上才知道自己有多么不舍，她终于在闺蜜的鼓励之下说出了埋藏在心里多年的话。
“选择一个你真正想和她过日子的人，才是你最重要的决定，真的。因为如果选错了，你的一生都很灰暗，有时候你甚至没有意识到，直到一天早上醒来，才发现过了这么多年。
我们都知道，亚里克斯，你的友谊给我增添色彩，即使是最黑暗的时候，我都是那个最幸运的人，希望我没有理所当然，但我觉得我确实理所当然了。”
“因为有时候，你不知道，最好的人或事就在你身边，坐在那儿就在你眼前。不过也没关系，因为我发现，不管你在哪里，或者你在干什么或者跟谁在一起，我都会真诚地真正地十分爱你，就像一个妹妹爱着哥哥一样，一个朋友爱着一个朋友一样。”
罗茜饱含眼泪地说出这番话，然后举杯继续说道：“请大家跟我一样，向新郎新娘敬酒。”
事实摆在眼前，她以为他们这一生都将错过。
好在最后男主人公拿出了毕生的勇气，丢掉所有的累赘和包袱，离婚后回到了罗茜的身边。影片中的女主是幸运的，可现实中谁又有偌大的勇气将搞砸的一切推倒重来呢？谁又能像男主人公一样坚定地选择自己爱的人呢？
凯蒂和托比的恋情像是开启了又一个轮回，只是因为有了上一代人的前车之鉴，凯蒂和托比没有重蹈覆辙。亚里克斯的一番话道出了他和罗茜十二年来没有在一起的真正原因。
“如果你现在拒绝他的话。他就会制定他人生的目标，然后找一个世界上最完美最漂亮的女生，然后忘掉你。接着他会跟另一个女人结婚，度过他剩下的日子，然后他会对自己说，其实她才是最好的。但他必须装着过得幸福。因为他不是你，你知道吗？”
听到这番话从亚里克斯的嘴里说出来，罗茜似乎明白了一切。
导演也借此揭示了一个真理：如果你在意他，不要因为是好朋友就轻易拒绝他。
要知道爱情和友情的区别就在于爱情具有排他性，如果你拒绝他，你就要接受他跟别人过日子的事实。当你分不清是友情还是爱情时，问问你的心，是否能接受？
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