5月1日：
1504年，原关白九条政基向泉州日根庄的百姓发布三条村法。
1511年，细川高国下令瓦林政赖攻击细川澄元方的瓦林是高。
1542年，斋藤道三将美浓国守护土岐赖芸追放。
1559年，长尾景虎朝拜正亲町天皇，被授予杯和剑。
1560年，今川义元西上，发出全军出阵的命令。
1561年，三好长庆弟，有“鬼十河”之称的赞岐猛将十河一存病死。享年推定为30岁。
1568年，被家臣游佐续光追放的田山义纲为夺回守护职进攻能登，夺得玉尾城。
1585年，千叶邦胤遭家臣桑田万五郎行刺。
1590年，河越城的大道寺政繁向丰臣秀吉军投降。
1593年，丰臣秀吉追究大友义统朝鲜出兵中过错，没收丰后并将义统交由毛利辉元软禁。
5月2日：
1543年，大崎义宣与葛西晴胤协同伊达稙宗，攻击晴宗。
1572年，朝仓义景派往三好义继处的密使为信长方捕获，在一条原桥被烧死。
1583年，为哥哥信雄所逼迫的织田信孝于尾张内海的野间大御堂寺自杀。享年26岁。
1585年，攻击庇护背叛伊达政宗的大内定纲的芦名氏的原田宗时为其反击所败。
1589年，纪州杂贺党的猛将杂贺孙一病故。
1592年，日军第一队小西行长等进入朝鲜京城。
5月3日：
1509年，幕府介入信浓伴野和大井两家之争，让关东管领上杉显定出面和解。
1546年，晴信出阵信浓佐久郡。
1558年，三好长庆压迫将军义辉，义辉和细川晴元在六角义贤的援助下逃往近江坂本本誓寺。
1567年，后筑后久留米藩祖有马丰氏出生。
1568年，田山义纲掌握了能登府中池田城等七尾城周边的城池，逐渐恢复旧势。
1569年，北条和上杉的同盟在交涉了五个月后成立。同日，毛利军夺回立花城。
1574年，武田胜赖率领二万大军攻入远江德川领。
1576年，信长与本愿寺在摄津天王寺苦战后险胜，原田直政在三津寺被杂贺铁炮终击毙。
1587年，秀吉赐给大友义统丰后，宗麟赐与日向，宗麟辞退。同日，在安国寺惠琼的斡旋下督促前将军足利义昭上京。
1592年，岛津义弘率军在釜山登陆。同日，宇喜多秀家等诸将进入京城。
1609年，京极高次在若狭小浜死去，享年47岁。
5月4日：
1550年，12代将军足利义晴在近江坂本时死去，享年40岁。
1567年，六角家发布德政。
1572年，伊东义佑攻击岛津家川上忠智把守的加久藤城，在饭野川原与援军岛津义弘交战，大败。
1574年，后肥后人吉藩主相良长每出生，父义阳。
1578年，秀吉将本阵由书写山移到高仓山。
1586年，荒木村重在界死去，享年52岁。
1614年，京都的医生坂净庆死去，享年62岁。
5月5日：
1496年，京都洛中端午传统行事印地打时造成很多死伤。
1520年，细川高国在等持院附近击破三好之长。
1540年，岛左近出生。
1551年，河内守护代游佐长教被暗杀。
1558年，上野白井城主长尾宪景成为关东长尾氏的栋梁。
1560年，信长出兵在三河吉良一带烧讨。
1571年，津轻为信攻落南部高信的石川城和小山内赞岐的和德城。
1576年，接到原田直政战死的消息，信长出阵本原寺，包围石山城。
1579年，明智光秀在诸将的帮助下攻灭丹波冰上城的波多野宗长，宗贞父子。
1598年，秀吉病重，侍医曲直赖养安院前往京都召集医师。
1615年，家康父子率领12万余大军由京都出阵，到达河内星田。
5月6日：
1546年，武田晴信进入信浓佐久郡前山城。
1555年，以歌人为人所知的权中纳言中院通胜出生，父通为。
1561年，三好长庆和细川晴元和睦，晴元进入摄津富田普门寺。
1568年，为了夺回守护职，田山义纲入侵能登。
1569年，今川氏真与德川家康和睦。
1575年，松浦镇信父子向龙造寺隆信递交起请文。
1578年，以织田信忠为总大将，信雄，信孝，明智光秀，泷川一益，丹羽长秀等率领三万救援军由播磨明师登临。
1587年，岛津义久剃发，号龙伯，投降秀吉。
1612年，因冈本大八事件而遭流放的有马晴信在流放地甲斐自杀，享年46岁。
1614年，信浓小诸城主仙石秀久死去，享年64岁。
1615年，河内若江之战，大坂方木村重成与井伊直孝军激战而讨死，享年23岁。同日，道明寺之战大坂方后藤基次和薄田兼相讨死，真田幸村担任殿军退回大坂城，基次享年56岁。
5月7日：
1533年，大内义隆攻击尼子晴久的月山富田城失败。
1543年，攻击月山富田城的大内军因己方有人背叛而被尼子军击败，毛利元就逃回吉田郡山城。
1552年，信玄生母大井夫人死去，享年55岁。
1553年，信玄出阵深志，在桔梗原与小笠原长时和村上义清交战。
1568年，谦信生母虎御前死去。
1578年，高坂昌信在海津城死去，享年52岁。
1582年，秀吉将本阵移往蛙之鼻，包围清水宗治的备中高松城。同日，信长命令三男信孝出阵四国。
1584年，秀吉攻击美浓加贺野井城。同日，栗井三郎兵卫在备前尾并斩杀美作竹山的新免弥太郎父子。
1600年，家康发布讨伐上杉景胜的命令。
1615年，真田幸村奋战，最后被越前势的西尾仁左卫门讨取。享年49岁。同时德川方本多忠朝和小笠原秀政战死，忠朝34岁，秀政47岁。长宗我部盛亲舍弃京桥口逃出大坂。
5月8日：
1543年，从月山富田城撤退的大内方小早川正平受到尼子军的追击而战死，享年21岁。
1550年，朝仓义景剑大明神社领安堵。
1561年，画家狩野光信出生，父永德。
1580年，吉川元春攻破小鸭元清的伯耆岩仓城。
1582年，秀吉开始在备中高松城周围昼夜筑堤。
1586年，小野寺义道和最上义光在出羽有屋峠交战。
1587年，石田三成说服在大口城抵抗的新纳忠元。
1602年，德川家康没收佐竹义宣的常陆领，转封到出羽的秋田和仙北。收回秋田实季的羽凑城，转封常陆宍户。
1605年，织田秀信在高野山死去，享年26岁。
1615年，大坂落城，丰臣秀赖及淀君与诸将在城内放火，于山里曲轮自杀，秀赖享年23岁，淀君49岁。
5月9日：
1500年，大和爆发要求德政的土一揆，古市澄胤在自己领地内发布德政令。
1509年，幕府制定诉讼手续的七条规定。
1546年，武田晴信攻击大井贞清的信浓内山城。
1558年，三好长庆家臣松永久秀率兵入洛，牵制将军义辉。
1564年，三好长庆听信松永久秀谗言将弟弟安宅冬康诱到饭盛城谋杀。
1570年，信长军从京都回到岐阜整备。
1573年，攻略远江各和城和天方城的家康入侵骏河，在冈部乡放火。
1584年，秀吉攻击美浓奥城守备的信长之弟中根信照，后开城。
1587年，秀吉赐给岛津义久萨摩一国。
1590年，伊达政宗参加小田原之阵从会津黑川城出发。
5月10日：
1520年，摄津芥川城主芥川长光投降细川高国。同日，细川澄元由摄津伊丹城回到阿波胜瑞城。
1560年，今川义元的先锋松平元康由骏府向尾张出阵。
1566年，三村家亲的遗臣三村家成攻击宇喜多直家的备前沼城失败并战死。
1576年，信长将大和封给筒井顺庆。
1580年，秀吉攻落宇野政赖和佑清父子的播磨长水山城，政赖父子逃跑。
1595年，小笠原贞庆死去，享年50岁。
1605年，家康催促秀赖上洛被拒绝。
5月11日：
1507年，细川政元联合武田元信攻击丹后阿弥陀峰城的一色义有。
1520年，三好之长被细川高国抓获，在京都百万遍自杀。
1555年，倭寇袭击朝鲜全罗道。
1558年，京都吉田社的神主吉田兼右传授若狭守护武田信丰式三番的秘事。
1561年，美浓国主斋藤义龙死去，享年33岁。
1574年，伊达辉宗趁最上父子纷争时入侵最上领，与义光军交战。
1586年，北条氏邦攻击上野沼田城。
1596年，德川家康叙任正二位内大臣。
1615年，在京都八幡藏身的长宗我部盛亲被蜂须贺家臣长坂三郎左卫门捕获。
5月12日：
1534年，信长出生。
1554年，毛利元就拒绝陶晴贤的援助邀请，以武力制压了广岛湾一带，展开了与陶的全面对决。
1560年，今川义元的上洛军出发，松平元康任先锋。
1571年，信长率领五万大军由尾张津岛出发，讨伐长岛一向一揆。
1574年，武田胜赖率领二万五千大军包围德川家小笠原长忠的远江高天神城。
1583年，佐久间盛政在宇治桢岛被斩首，享年31岁。
1584年，家康进入清州，信雄回到伊势长岛。
1600年，家康在大坂引见漂泊来的リーフデ号成员三浦按针和ヤン?ヨーステン。
1615年，秀赖之女被德川方捕获。
5月13日：
1541年，毛利元就攻落安芸银山城，安芸武田家灭亡。同日，武田信虎与诹访赖重和村上义清的联军进攻信浓小县郡，攻击滋野党的尾野山城。
1555年，陶晴贤在安芸严岛有之浦扫荡。
1561年，信长进攻西美浓，在胜村布阵。
1576年，毛利辉元决定与信长敌对。
1578年，上杉景胜与景虎争夺家督之位，景虎到御馆对抗。
1583年，秀吉征讨长宗我部，令仙石秀久在备前和播磨准备船只。
1585年，猪苗代盛国答应做伊达家内应。
1587年，秀吉令大友义统和宗麟安堵大分和日向，宗麟辞退日向的安堵。
5月14日：
1541年，武田信虎军在信浓海野平击破滋野一党，大将海野栋纲逃往上野。
1555年，毛利隆元出阵安芸草津。
1561年，斋藤龙兴与入侵的信长在美浓森部交战，长井甲斐守和日比野下野守等武将战死。同日，与岛津家关系良好的肝付家因一些小事而与岛津家反目，肝付兼续攻击大隅廻城。
1570年，信玄与北条氏政和今川氏真在骏河吉原千本松原交战。
1575年，三河长筱城的奥平信昌派遣鸟居胜商突围前往冈崎请求援军。本日到达冈崎的信长和信忠听取胜商前来报信。
1577年，小寺政职与毛利军在播磨英贺交战取胜。
1586年，秀吉将妹妹旭姬嫁给家康。
1588年，骏府城天守竣工。
1606年，德川四天王之一的神原康政在武藏馆林城死去，享年59岁。
1612年，蒲生秀行死去，享年40岁。
5月15日：
1502年，侘び茶之祖村田珠光死去，享年80岁。
1530年，细川高国命令中村助三郎杀害出阵播磨的柳本贤治。
1545年，河内守护田山稙长死去，享年42岁。
1564年，毛利元就献给朝廷石见金五枚，银五十枚。
1570年，耶酥会巡察史フランシスコ?カブラル到达肥前天草郡志岐浦。
1582年，家康和穴山梅雪受信长之邀请来到安土，受到明智光秀的热情招待。同日，上杉景胜在越中天神山布阵，与织田军交战。
1588年，秀吉在京都六波罗检地，为大佛殿建立奠基。
1593年，秀吉命令家康和前田利家接待明使。
1615年，长宗我部盛亲在京都六条河原被斩首，享年41岁。长宗我部家灭亡。
5月15日：
1508年，足利义澄因前将军义稙的东上而逃往甲贺。
1537年，响应北条氏纲的上总真理谷武田信隆受到足利义明和里见义尧的攻击逃往峰上百首城。
1559年，松平元康给家臣下达七条法度。
1560年，上洛途中的今川义元进入三河冈崎。
1571年，与伊势长岛一向一揆的交战中柴田胜家负伤，氏家ト全战死。
1575年，鸟居胜商在长筱城下被武田军捕获并处以磔刑。
1576年，帮助信长的杂贺三缄众得到信长允诺奖励的朱印状。
5月17日：
1560年，上洛中的今川义元到达三河池鲤鳆，松平元信访问生母於大的尾张阿久居的久松俊胜的居馆。
1569年，今川氏真的远江挂川城开城，逃往北条氏康的伊豆户仓城。同日，毛利辉元为防备大友军与毛利元就一起由防府移到长府。
1582年，信长解除明智光秀的家康接待役，命其出阵中国。
5月18日：
1534年，大内军与大友军在丰后薄野浦交战。
1560年，今川义元入侵尾张，在沓挂布阵制定攻击部署。
1574年，相模的净土僧增上寺主持感誉存贞死去，享年53岁。
1575年，救援长筱城的织德联军三万人在极乐寺山和高松山布阵。
1576年，谦信应将军义昭的要求与本愿寺和睦。
1580年，真田昌幸的沼田城无血开城，藤田信吉为城代。
1587年，日本第一个切支丹大名大村纯忠死去，享年55岁。
5月19日：
1542年，朝仓孝景献上三万疋作为室町邸普请费用。
1558年，三好长庆的家臣松永久秀率领一万五千兵马在京都进行威吓巡逻。
1560年，从热田社出阵的信长直取在尾张田乐狭间休息的今川义元，并将其讨取，义元享年42岁。
1565年，将军足利义辉被松永久秀和三好三人众等暗杀，享年30岁。
1574年，真田幸隆在信浓病死，享年62岁，家督由长子信纲继承。
1575年，武田胜赖率领一万五千兵在连子川东岸布阵。
1582年，包围备中高松城的秀吉完成了筑堤。
1584年，宇喜多秀家部将江原亲次攻击美作岩屋城毛利方的中村赖宗。
1585年，津轻为信攻击千德扫部政武的南津轻郡田舍馆城，政武自杀。同日，长宗我部元亲为了应对秀吉的四国侵略而在岩仓布阵。
1599年，长宗我部元亲在伏见病死，享年61岁。
1600年，被俘虏送到日本的朝鲜学者カンハン被家康允许回国。
5月20日：
1496年，八代将军义政之妻，九代将军义尚之母日野富子死去，享年57岁。
1501年，肥后菊池能运被家臣隈部忠直击败逃往肥前依赖于有马氏。
1503年，细川政元派遣家臣药师寺元一前往阿波，收细川义春之子澄元为养子。
1545年，藤泽赖亲义兄小笠原长时派遣增援部队从龙崎城出阵。
1546年，武田晴信攻落大井贞清的信浓内山城，贞清投降。
1560年，长宗我部国亲与本山茂辰在土佐长浜交战。同日，松平元康由大高城撤退，进入三河大树寺，信长在清州城进行今川方首检，厚葬义元。
1562年，安宅冬康和松永久秀等三好军与田山高政，根来众和汤川众在河内教兴寺激战，田山军先锋汤川直光战死，田山军大败，高政逃往纪伊。
1574年，伊达辉宗与最上义光在出羽村山郡千石交战。
1590年，秀吉命令出阵房总的浅野长政和木村常陆介攻略武蔵钵形城。
1614年，前田利长在越中高冈城死去，享年53岁。
5月21日：
1505年，伊势宗瑞书写<太平记>。
1546年，大友家部将臼杵七郎袭击伊予宇和郡，在日振岛布阵。土居，法华寺等诸将将其击退。
1554年，信玄在富士参拜的路上征收西念寺的建设费用。
1570年，在越过千种途中遭到杉谷善住坊狙击的信长无事回到岐阜。
1575年，三河设乐原之战在织德联军的三千铁炮下武田骑马队惨败，真田信纲，马场信房，山县昌景等多名将领讨死。
1579年，攻略伊予的长宗我部家谋臣久武亲信因土居清良的计策而讨死。
1582年，信忠等五百人进入京都二条室町妙觉寺，家康等来到京都。同日，丹羽长秀协助织田信孝出阵四国而从大坂出阵。毛利辉元遣吉川元春，小早川隆景救援备中高松的清水宗治，自己在猿挂山布阵。
1583年，家康遣石川数正赠送名茶入<初花>给秀吉，祝贺其战斗取胜。同日，秀吉任命织田信雄和前田玄以为京都奉行。
1614年，片桐且元作为使者前往骏府，呈报方广寺大佛开眼之日。
1615年，秀赖遗子国松被德川方捕获。
5月22日：
1575年，小早川隆景攻击三村元亲的备中松山城和上月隆德的常山城，本日松山城落城。
1579年，通交毛利家，往三木城运送粮食的播磨丹生山寺院被羽柴秀长军烧毁。
1587年，岛津义弘将子久保送往秀吉处表示降服。
1590年，秀吉军攻落北条方武藏岩规城。
5月23日：
1560年，松平元康趁城将不在，进入冈崎城独立。
1561年，信长与斋藤龙兴在美浓十四条激战，织田方先锋信益讨死，斋藤方稻叶右佐卫门战死后双方撤军。
1569年，今川氏真迎北条氏政之子氏直为养子，骏河便处于北条氏保护下，战国大名今川氏灭亡。
1576年，信长令淡路的安宅信康阻止毛利军的运粮船。
1587年，大友宗麟在丰后海部郡津久见馆病死，享年58岁。
1615年，秀赖之子国松在京都六条河原被斩首，享年7岁。
5月24日：
1501年，细川政元召集日莲宗本圀寺日了和净土僧团誉玉翁等到摄津守护代药师寺元长的官邸召开宗论。
1508年，上杉定实攻落色部昌长的越后平林城。
1525年，浅井亮政与之前赶出近江的上坂信光和睦，并将京极高清由尾张迎回。
1565年，备中成羽城主三村家亲攻击后藤胜元的美作三星城，后与胜元的援军宇喜多直家交战。
1569年，连歌师绍巴由京都前往丹后和若狭。
1601年，陆奥和贺前领主和贺忠亲在仙台城下国分尼寺自杀。
5月25日：
1517年，丹后守护一色义清与一族九郎交战，幕府命朽木稙纲支援义清。
1543年，尼子晴久击败攻击月山富田城的大内义隆，义隆郁闷回到山口。
1545年，细川晴元与细川氏纲在京都宇治交战。晴元取胜。
1573年，毛利辉元之将桂元将在备中神代舞尾与一揆交战，并屠杀一揆。
1574年，谦信攻略西上野武田家诸城，与由良成繁，国繁交战。
1579年，织田军破坏播磨丹生山砦，淡河城主淡河定范逃往三木城。同日，法华宗凸二百多人冲进美作久米郡诞生寺，破坏庙堂。
1583年，秀吉移封池田恒兴到美浓大垣，子元助由伊丹移封岐阜，辉政由尼崎移封美浓池尻。
5月26日：
1498年，芦名盛高杀害家臣松本丰前守。
1533年，细川高国出阵山城高雄，与细川晴元家臣药师寺国长在京都丹波口交战。
1551年，因武田方真田幸隆的谋略，信浓户石城落城，村上义清逃往越后。
1582年，明智光秀由近江坂本出阵，进入丹波龟山。
1587年，岛津义弘安堵大隅。
1614年，松浦镇信在肥前平户病死，享年66岁。
5月27日：
1537年，北条氏纲和武田信隆支援根来金谷斋与足利义明和里见义尧的联军交战，被击败。
1546年，大和田佐渡守光盛攻灭平城小野寺惟道，惟道中流矢战死。
1560年，古河公方足利晴氏在下总栗桥病死，享年53岁。
1561年，三好长庆在河内饭盛召开千句连歌会。
1567年，家康长子信康与信长之女德姬结婚。
1582年，明智光秀参拜爱宕山。另一方面，信长家臣森长可趁上杉景胜留守之时入侵越后。景胜接报春日山危机后由越中返回越后。
1587年，丰臣秀长传达岛津家久安堵佐土原的命令。
1589年，秀吉长子鹤松在淀城出生。
1590年，堀秀政在小田原早川口阵中病死，享年38岁。
1615年，增田长盛因子盛次帮助大坂方而被问罪，自杀，享年71岁。
5月28日：
1507年，细川澄元和香西元秋攻击丹后贺屋城。
1510年，细川高国命令松田长秀免除鞍马寺境内地下人的诸役。
1558年，尾张岩仓城的织田信贤与美浓斋藤义龙一起攻击信长。
1560年，被长宗我部国亲在土佐长浜击败的本山茂辰朝仓城笼城。
1566年，摄津伊丹城的伊丹忠亲趁池田城主池田胜正出阵界时，攻击池田城。
1575年，没有儿子的大友家臣立花道雪将家督让给女儿訚千代。
1582年，明智光秀在丹波爱宕山与绍巴召开连歌会。另一方面，细川忠兴攻落一色义清的丹后弓木城。
1615年，片桐且元自杀，享年60岁。
5月29日：
1496年，美浓的石丸利光拥力土岐成赖与土岐赖房和斋藤妙纯战斗，兵败自杀。
1498年，丹后伊势守护一色义秀受到普甲山国人的攻击而自杀。
1581年，龙造寺隆信谋杀蒲池镇涟，破坏蒲池城。
1582年，信长率领小姓们进入京都本能寺，家康一行进入泉州界。
1584年，泷川一益降服织田信雄。
1590年，丰臣方石田三成攻落北条方上野馆林城。
1595年，秀吉命令浅野长政父子破却除了奥州据点七城外的其他城。
1600年，毛利辉元为奉行再建近江圆城寺的劝学院客殿。
5月30日：
1571年，三好三人众攻击田上昭高的河内高屋城。
1582年，家康由京都去往界游览。
1594年，宇喜多秀家就任权中纳言。
6月1日：
1496年，京都学问所的尧惠讲解<伊势物语>。
1516年，萨摩的岛津忠隆杀害了要进行琉球攻略而停留在坊津的备中的三宅国秀，并将此报告幕府。
1536年，延历寺，圆城寺，东寺等法华宗上奏要求合力讨伐大和兴福寺。
1546年，伊达家内纷，晴宗逃往白石城，稙宗回归西山城。
1547年，甲斐武田家分国法<甲州法度之次第(信玄家法)>发布。
1574年，里见义尧在房总久留里城病死，享年63岁。
1576年，后名张藤堂家之祖藤堂高吉出生，父丹羽长秀。
1582年，信长在本能寺召集博多商人岛井宗室等召开茶会。家康一行在界受到松井友闲的茶道招待。同日，明智光秀率领一万三千人马从丹波龟山出阵。
1589年，芦名义广手下猪苗代盛国内通伊达政宗而反叛。
1590年，石田三成包围北条家忍城。
1602年，家康令诸大名建造伏见城。
6月2日：
1550年，信玄之姐，义元的夫人死去。
1562年，六角义贤和三好长庆和睦，从京撤退回到坂本。
1569年，信玄再次入侵骏河。
1575年，家康进军骏河，攻击由比和仓泽后归阵。同日，小早川隆景攻落了备中松山城，城主三村元亲自杀。
1579年，明智光秀攻落丹波八上城，俘虏波多野秀治，秀尚兄弟送往安土。
1580年，信长和本愿寺讲和后，最后抵抗的据点摄津尼崎城被攻落。
1582年，明智光秀袭击了本能寺和二条城，信长烧毁本能寺后相继和二条城的信忠自杀，信长享年49岁，信忠26岁。攻击高野山的织田军获得此消息后受到高野众的强烈反击。同时得报的德川家康一行火速回国。而穴山信君被草内渡的一揆所杀。另一方面，越中佐佐成政支援柴田胜家攻落了上杉方中条景泰的越中鱼津城。
1587年，秀吉任命佐佐成政为肥后国主。
1615年，浅井家勇将之子，画家海北友松死去，享年83岁。
6月3日：
1501年，近江国人浅井直种和三田村彦左卫门大夫等背叛守护京极高清的重臣上坂家信，攻击今浜城。
1513年，出奔到甲贺的将军足利义稙因病回京。
1560年，信长进攻美浓，与斋藤义龙方丸毛氏，市桥氏等交战。
1565年，三好义继免除比睿山领八濑庄住民八濑童子的课役。
1582年，明智光秀到达濑田，前往坂本。安土城守将蒲生贤秀带着信长侧室前往日野城避难。同时在备中高松接到急报的秀吉令安国寺惠琼迅速与毛利讲和。家康一行进入伊贺，在伊贺众保护下越过加太，前往伊势白子浜乘船向三河。北陆的柴田胜家攻落鱼津城。
1592年，石田三成，大谷吉继，增田长盛等渡海。
1599年，岛津忠恒为了镇压伊集院忠真叛乱而出阵。
1614年，真田昌幸室山之手殿在纪伊九度山善名称院自杀。
1615年，飞騨高山城主金森可重死去，享年58岁。
6月4日：
1500年，制定了<相良氏法度>七条的肥后人吉城主相良为续死去，享年54岁。
1531年，细川晴元和三好元长得到赤松政村的支援击败了细川高国。浦上村宗战死，高国被元长俘虏。
1558年，将军足利义辉和细川晴元与山城如意岳阵中的三好长逸在鹿谷交战。
1570年，柴田胜家在近江野洲川击破六角父子，这就是瓶割柴田的由来。
1579年，信长将明智光秀力保而投降的波多野兄弟在按土处以磔刑，结果，传言光秀之母被波多野家所杀。
1582年，秀吉因信长之死与毛利家和睦。备中高松落城，清水宗治自杀。同日，家康一行从伊势白子至三河大浜登陆。越中鱼津城接到本能寺事变的消息，织田军撤退。
1589年，伊达政宗救援猪苗代盛国而出阵，进入猪苗代城。
1611年，真田昌幸在纪伊九度山善名称院病死，享年65岁。
1612年，战国奇人前田庆次郎利大在会津无苦庵死去。
6月5日：
1501年，幕腐受理了兴福寺的投诉，令大和诸关，摄津兵库关的武家禁入。
1503年，赤泽朝经，伊势贞隆与六角定赖和睦，朝经退兵。
1521年，大和的筒井和越智两党和睦，筒井顺兴与越智家荣之女的婚姻成立。
1571年，京都嵯峨的豪商角仓素庵出生，父了以。
1572年，后老中上野厩桥城主酒井忠世出生，父重忠。
1580年，羽柴家蜂须贺正胜讨取逃走中的宇野政赖和佑清父子。
1581年，北条氏政赠送信长马匹。
1582年，织田信孝和丹羽长秀一起攻击明智光秀女婿津田信澄的大坂城，将其讨取。信澄享年28岁。同日明智光秀占领长浜和佐和山城，进入安土。
1587年，岛津家久在与丰臣秀长的宴会中急死，享年41岁，有传闻被毒杀。同日，吉川元长在日向都於郡病死，享年40岁。
1589年，会津摺上原之战伊达政宗击破芦名义广，取得二千五百首级。义广逃往黑川城。
1590年，伊达政宗甲胄上穿着白色阵羽织，以死之装束参加小田原。
6月6日：
1508年，前将军足利义稙由界回京。
1509年，武田信重之孙甲斐曹洞宗僧人一华文英死去，享年85岁。
1520年，细川澄元在阿波胜瑞城死去，享年32岁。晴元继承。
1540年，织田信秀攻击三河安祥城，守将松平长家战死。
1579年，桶狭间之战活跃的梁田政纲死去，享年61岁。
1580年，羽柴秀吉向因幡，伯耆出兵。
1582年，中国大撤军开始。明智光秀向山杉景胜派出救援使者。
1600年，德川家康会津征伐之际，命令山形城主最上义光从米泽口，前田利胜和堀秀治从越后津川口入侵会津。
6月7日：
1500年，因应仁之乱而停止的只圆御灵会在时隔三十年后重新召开。
1526年，扇谷上杉朝兴攻落北条家属城武蔵蕨城。
1558年，三好长逸从京都撤退，将军义辉和细川晴元进入山城。朝廷通知义辉即将改元。
1560年，北条氏政向野足利学校捐献金泽文库所藏的宋明州刊本<文选>。
1575年，小早川隆景攻落上月隆德的备前常山城。
1582年，秀吉从备前沼城出发赶往姬路。明智光秀在安土迎接朝廷使者吉田兼见。同日柴田胜家被上杉军击败退回越前。
1584年，最上义光装病将谷地城主白鸟长久骗到山形城杀死。
1587年，穴山信君之子胜千代病死，穴山家断绝。同日，秀吉回到博多封国，小早川隆景由伊予转封筑前，筑后和肥前一郡。秋月种实转封日向。立花统虎，高桥主膳，筑紫广门移往筑后。
1590年，石田三成筑起水坝，打算水攻忍城。
1616年，家康的名参谋本多正信死去，享年79岁。
6月8日：
1508年，前将军义稙在阔别十四年后进京，进入一条室町吉良屋敷。
1520年，武田信虎击败背叛的今井信是，并在甲斐都冢击败栗原信友，烧毁栗原信友居城，信友逃亡。
1531年，细川高国在摄津尼崎大物广德寺自杀，享年48岁。
1555年，毛利元就击破陶军的三条侦察船。
1562年，毛利元就攻落本城常光的石见山吹城，夺取石见大森银山。
1565年，日莲僧人，不施不受派的开祖日奥出生，父为京都吴服屋辻藤兵卫。
1566年，松永方大和筒井城守将多罗尾源太交出筒井城，筒井顺庆阔别半年后回归。
1568年，伊东义佑耗时五个月攻落沃肥城，守将岛津忠亲逃往酒谷城。
1582年，秀吉到达姬路。明智光秀由安土前往坂本。
1590年，北条氏重臣松田宪秀答应为秀吉内应。
6月9日：
1546年，石山本愿寺上演能和狂言。
1558年，在京都白川口将军义辉细川晴元军与三好松永军交战。
1565年，大友军入侵中伊予，被河野家击退。
1573年，公家内大臣万里小路惟房死去，享年61岁。
1580年，温井景隆和三宅长盛夺回长连龙的能登八伏山砦，后在菱脇两军交战。
1582年，秀吉派遣一军攻击淡路洲本的明智方菅平右卫门尉，自身留浅野长政把守姬路，自己向明石前进。一方，明智光秀给细川父子送去要求援助的密信，并出阵山城下鸟羽。上野厩桥的泷川一益接到本能寺之变的消息。
1590年，伊达政宗臣从于小田原征伐的秀吉，被秀吉以迟到为名没收了旧芦名三郡。
1619年，江户幕府以无端修筑广岛城之罪减封福岛正则到信浓川中岛。
6月10日：
1496年，毒死丰后守护大友义右而逃走的大友政亲在长门赤间关被大内义兴逮捕自杀。享年52岁。
1520年，武田信虎与大井信达，信业父子在甲斐今诹访交战。信达父子投降。
1527年，斋藤道三长子义龙出生。母亲是原土岐赖芸之妾深芳野，因此有赖芸之子的传闻。
1536年，今川家兄弟家督相争，弟梅岳承芳攻击兄玄广惠探的花仓城胜利，承芳继承家督，改名今川义元。
1546年，大友义鉴入侵伊予宇和郡，领主西园寺公广迎击。
1569年，将军足利义晴的弓术老师，近江六角氏家臣吉田重政死去，享年85岁。
1574年，武田胜赖发动对小笠原长忠把守的高天神城的总攻击，攻落塔尾曲轮。
1582年，明智光秀督促筒井顺庆出阵而出阵下鸟羽洞之卡。顺庆应秀吉之约笼城大和郡山。
1584年，秀吉水攻攻略美浓竹鼻城。守将不破源六退往长岛城。
1589年，芦名义广由黑川城逃往白河，后依赖于佐竹义重。
1600年，上杉景胜传书仙道诸将，打算与家康决战。
6月11日：
1502年，赤松家重臣，美作，山城守护代浦上则宗死去，享年74岁。
1545年，伊那福与城藤泽赖亲以弟弟权次郎为人质投降于信玄。城即日破坏。同日，京都只园会上，因三条的町众杀死了幕府的人，因此细川晴元的手下烧毁了三条町。
1552年，萨摩守护岛津贵久就任修理大夫。子义久受将军偏讳改名义辰。
1571年，本愿寺显如赠与朝仓义景礼物，并约定子教如与义景女儿的婚约。
1582年，秀吉到达摄津尼崎，呼吁临近诸将参阵。一方面，明智光秀回到下鸟羽，修理淀城。
1584年，长宗我部元亲攻击赞岐十河城，之后攻落十河存保的虎丸城。存保逃往京都。
1602年，藤堂高虎开始在伊予今治浦筑城。同时家康在琵琶湖竹生岛寄进丰国社极乐门。
1615年，古田织部因家臣木村宗喜企图暗杀家康之罪，在山城木幡与子重广一起切腹，享年73岁。
6月12日：
1505年，熊野那智的道秀向持宝坊附属的商人们抵押出香西郡元座西莲寺和一宫的物品而向其借款。
1530年，为了夺回江户城的上杉朝兴在多摩川河畔的小泽原被初阵的北条氏康击败。
1535年，细川晴元军击败大坂的本原寺军。
1574年，信长命令子信忠和佐久间信盛救援远江高天神城。
1576年，将军义昭要求上杉，武田，北条等讨伐信长，恢复京都。
1582年，秀吉在摄津富田布阵，与有冈城的池田恒兴父子合流并部署好诸将。之后中川清秀占领天王山，高山重友占领山崎。
1589年，上杉景胜渡海到佐渡，击破本间三河守，平定佐渡。
1597年，小早川隆景病死，享年65岁。
6月13日：
1545年，武田晴信攻略完伊那郡后，开始向筑摩郡盐尻进军。
1573年，将军足利义昭与信长解除盟约，依赖于毛利家。
1579年，竹中半兵卫在播磨阵中病死，享年36岁。
1582年，羽柴军和明智军在上崎激战，两小时激战后明智军败北，明智光秀在逃亡途中在山科小栗栖被土民杀死，享年55岁。
1583年，佐佐成政攻击斋藤朝信的城生城，烧毁闻名寺。
1584年，蒲生氏乡就任伊势松岛城主。
1587年，秀吉九州征伐完毕，重新分配诸将领地。
1610年，伊奈忠次死去，享年61岁。
1615年，幕府发布一国一城令。
6月14日：
1541年，武田晴信追放在骏河的父亲武田信虎，自为国主。
1571年，毛利元就在安芸吉田郡山城病死，享年75岁。毛利家在九州的士兵逐渐撤退。
1574年，信长为救援远江高天神城而从岐阜出阵。
1582年，高山重友和中川清秀攻落明智光秀的龟山城，安土的明智秀满单骑渡水退到坂本。同日，家康的明智讨伐军从冈崎出阵，近卫前久由京都出奔前往嵯峨隐居，号龙山。
1586年，上杉景胜前往大坂拜见秀吉。同日，界奉行松井友闲被解职，由小西行长和石田三成代替。
1588年，佐竹义重攻击伊达领的洼田，被击退。
1590年，前田利家攻落北条氏邦的武藏钵形城，氏邦剃发投降。
1591年，伊达政宗讨伐葛西大崎一揆而从米泽出阵。
1592年，岛津义久家臣梅北国兼造反，夺取肥后佐敷城。
6月15日：
1542年，武田晴信开始攻略信浓诹访郡。
1560年，长宗我部国亲在土佐冈丰死去，享年57岁。嫡子元亲即位。
1562年，肥前的大村纯忠决定横濑浦开港，允许葡萄牙船进港。
1572年，上杉方鰺坂长实和山本寺定长攻击越中和加贺的一向一揆，被击败。
1580年，秀吉方的宇喜多直家包围毛利方的美作祝山城。
1582年，明智秀满将坂本城内的财宝送出给堀秀政后，与明智光秀之妻等一族自杀。享年46岁。同日，织田信雄在安土放火。
1587年，对马的宗义调，宗义智拜访筑前箱崎的秀吉之阵，获得对马的所领安堵。
1588年，东乡重位获得京都天宁寺善吉和尚的天真正自显流的免许皆传。
1592年，日军占领平攘。
1615年，德川家崇拜的山王社祭礼行列首次在江户城内举行。
6月16日：
1506年，若狭的武田元信攻击一色义有。幕府使两者和睦。
1537年，小弓御所足利义明攻击上总真理谷城主武田信保的峰上城，因里见义尧加入信保方而二者和睦。
1552年，朝仓延景受将军义辉偏讳改名左卫门督义景。
1554年，原和泉半国守护细川元常死去，享年73岁。
1565年，朝仓义景要求上杉谦信出阵加贺。
1578年，信长命令秀吉从上月撤退，攻击神吉和志方城。
1584年，泷川一益和九鬼水军一起进入尾张蟹江城，与家康交战。
1588年，伊达政宗为防备佐竹义重而出阵福原。
1590年，石田三成在忍城南筑坝导水，但因大雨导致大堤西部决口，自军受害。
1594年，伊达政宗长女五郎八姬出生。
1613年，家康制定公家法度勅使紫衣法度。
6月17日：
1501年，京极材宗由美浓进入近江，在今浜与京极高清战斗。
1509年，三好之长出兵山城如意岳，因细川高国和大内义兴的出兵而撤退。
1569年，信玄在骏河三岛放火，烧毁三岛大社。同日，信玄长女，回到甲斐的北条氏政夫人黄梅院病死，享年27岁。
1574年，在信长救援到来前武田胜赖攻落德川家小笠原长忠的远江高天神城，长忠投降开城，城兵散去。
1575年，信长令明智光秀使丹波丹后的国人众效忠。
1580年，会津黑川城主芦名盛氏病死，享年60岁。
1582年，明智光秀首级在京都本能寺示众，在近江坚田被俘的光秀家老斋藤利三在京都六条河原被斩首。享年49岁。同日，在尾张热田听闻秀吉击败光秀，家康撤退。
1600年，秀吉的侍医竹田定家死去，享年55岁。
1611年，三中老之一的堀尾吉晴病死，享年69岁。
6月18日：
1558年闰，北条氏康由小田原给下总的大须贺式部丞派出传马，使用了最初的传马专用印。
1575年，大友宗麟和义统父子承认了家臣立花道雪之女訚千代继承家督之事。
1582年，由上野向伊势撤退的泷川一益在神流川被北条军击败。同日，甲斐代官河尻秀隆遭到一揆袭击，被武田遗臣三井弥一郎讨取。享年56岁。
1588年，佐竹势迎战伊达氏。
1600年，家康由伏见出阵会津。
6月19日：
1505年，<后法兴院政家记>的作者关白太政大臣近卫政家死去，享年62岁。
1541年，诹访赖重联合小笠原长时击退武田军。
1561年，若狭武田义统家臣粟屋胜久和逸见昌经联合丹波的松永长赖打算攻击义统，朝仓义景派遣朝仓景纪前去救援。
1564年，家康攻击今川家小原镇实的三河吉田城，任命酒井忠次为城主。家康三河平定。
1565年，伊达稙宗在陆奥伊具郡丸森城病死，享年78岁。
1570年，信长得到家康的援助，为讨伐浅井长政而从岐阜出阵。
1574年，救援高天神的信长到达远江今切，得知已落城后便返回。同日，命令九鬼嘉隆用安宅船从海上封锁长岛一向一揆。
1587年，秀吉发布伴天连追放令。
1594年，伊达家重臣亘理元宗死去，享年65岁。
1595年，佐竹义宣常陆五十四万五千八百石的领地得到秀吉认可。
1615年，伊达政宗叙任正四位下参议。
6月20日：
1497年，伊势国司北田材亲攻击木造城的弟弟师茂，因长野势的救援而被击退。
1502年，若狭国人和百姓因守护武田元信的过度征税，而攻击小浜城杀死元信之子。
1510年，越后守护代长尾为景与关东管领山内上杉显定在长森原激战，乱军中显定讨死。
1524年，武田信虎攻击武藏岩规城。
1532年，细川晴元，木泽长政和本愿寺光教攻击三好元长。
1550年，岛津忠将之子，后日向佐土原初代藩主以久出生。
1568年，大友宗麟派田原亲贤率领三千兵捣毁了九州修验中心的彦山。
1571年，吉川元春在伯耆末吉击败山中鹿之介。
1588年，相马义胤攻击伊达家宇津志城。
1590年，天正遣欧使节回到长崎，带回了活版印刷和铜板画。
1606年，筒井定次被流放到奥州磐城平。
6月21日：
1570年，信长逼近小谷城，在虎御前山布阵。
1578年，宇喜多直家和毛利辉元势击败在上月城下击败秀吉军。
1591年，伊达政宗攻击宫崎民部的加美郡宫崎城，浜田景隆中流弹战死。
6月22日：
1532年，三好元长在泉州界南庄显本寺自杀，享年32岁。
1562年，将军足利义辉由八幡进京，三好义兴和松永久秀陪同。
1585年，秀吉任命蜂须贺家政为阿波守，并赐与阿波。
1590年，公家从一位左大臣西园寺公朝死去，享年76岁。
1613年，京八流四代吉冈宪法直纲之弟清次郎传闻在禁宫中受伤，所司代板仓胜重的家臣太田忠兵卫被处罚。
6月23日：
1501年闰，幕府给大友亲治让步，丰后，筑后，丰前守护及领地给义长安堵。
1507年，细川政元被家臣药师寺长忠等杀害于浴室，享年42岁。
1561年，岛津贵久攻击大隅回城。
1568年，大和兴福寺的多闻院英俊的<多闻院日记>中首次出现了酿酒时的加热杀菌法。
1569年，为了复兴主家的山中鹿之介丰尼子胜久从海路率领百艘船攻击出云。同日，信玄命令穴山信君为大将，攻击富士信忠的骏河大宫城。
1571年，岛津贵久在萨摩加世田病死，享年58岁。
1586年，秀吉命令上杉景胜佐渡仕置。
1588年，家康和夫人一起上洛，探望秀吉之母大政所的病情。
1589年，家康家臣大须贺康高病死，享年62岁。
1590年，前田利家和上杉景胜攻落北条氏照的八王子城。
6月24日：
1496年，室町幕府令日莲宗妙觉寺和妙莲寺宗论和睦。
1501年，大内义兴派遣仁保护乡到丰前马岳城，在中津郡沓屋与大友亲治和少贰资元交战而讨死。
1507年，药师寺长忠和香西元长袭击细川澄元住处。澄元和三好之长一起逃往近江。
1542年，晴信在甲斐教来石整军入侵信浓。
1562年，加藤清正出生。父清忠。
1564年，临近与武田的决战，上杉谦信在春日山城看经所和弥彦神社纳入武田晴信恶行之事的愿文。
1575年，家康攻落武田方的骏河光明城。
1578年，秀吉撤掉播磨高仓山的本阵，与追记的毛利军激战。
1590年，丰臣军攻落北条方属城韮山城。
1604年，高台院请家康在二条城观赏能剧。
1611年，加藤清正在熊本死去，传闻被毒杀。享年50岁。
1613年，有笹之才藏之称的福岛名家臣可儿才藏吉长死去，享年60岁。
6月25日：
1500年，伊豆日莲僧身延山久远寺十一世日朝死去，享年79岁。
1573年，河内高屋城的田山昭高被对立的重臣游佐信教杀害。
1576年，受将军义昭要求的谦信承诺与武田和北条和睦。
1581年，秀吉从姬路出阵开始攻略鸟取。同日，毛利方的中村赖宗攻略宇喜多直家的美作岩屋城。
1591年，伊达政宗攻落宫崎民部的宫崎城。
6月26日：
1499年，在细川政元的援助下，在应仁之乱中烧毁的龙安寺方丈庭园修复完成。
1555年，信长之弟秀孝在骑马时被织田信次家臣洲贺才藏射死。
1556年，松平元信寄进三河大山寺的寺领。
1559年，将军义辉给予长尾景虎里书和涂舆，命其辅助关东管领上杉宪政，给予了其信浓出兵的名分。
1570年，救援浅井的朝仓景健到达，和长政一起在姊川北岸布阵。
1575年，信长由岐阜出发上洛，拒绝了提高官位的要求。
1578年，信长命九鬼嘉隆指挥七只铁甲船由熊野滩开往大坂。另一方面，秀吉军被毛利军追击退回书写山。
1580年，宇喜多直家攻击毛利方草刈重继的美作冲沟城。
1585年，伊达政宗在夺取的耶麻郡桧原筑城。
1604年，上杉家勇将甘糟近江守长重死去。
6月27日：
1535年，今川氏辉迎击出阵骏河的武田信虎，并向北条氏纲邀请援军。
1560年，正亲町天皇受三条西公条的古今传授。
1570年，织德联军和浅朝联军在姊川对峙。
1578年，信忠和秀吉包围毛利方神吉赖定的播磨神吉城。
1582年，信长死后，秀吉和柴田胜家争夺织田家主导权，秀吉自为三法师的后见。
1586年，岛津忠长进攻筑后三井郡竹井原，讨伐筑紫和高桥氏。
1590年，秀吉军攻落忍城。
1615年，大坂方的大野道犬由界被抓回，在京都三条河原被斩首。
6月28日：
1501年闰，猪苗代盛赖父子被芦名盛滋击败。
1523年，毛利元就受尼子经久的邀请攻击大内家藏田房信，直信把守的安芸镜山城。
1541年，武田晴信正式继任武田家当主。
1542年，诹访赖重得知武田入侵的情报，迅速构筑迎击体势。
1555年，周防山口的大道寺执行最初的弥撒。
1556年，不堪国政的上杉谦信突然出奔。
1561年，上杉谦信命令厩桥城守备北条高广回到越后。
1570年，织德联军经过苦战击败浅朝联军。
1584年，最上义光攻灭寒河江城的寒河江高基。
1591年，伊达政宗攻击佐沼城。
1614年，京都的明经博士舟桥秀贤死去，享年40岁。
6月29日：
1501年，关东管领上杉显定的前家宰长尾忠景死去，子显忠即位。
1530年，出阵播磨的柳本贤治被细川高国方的中村助三郎杀死。
1542年，晴信入侵信浓，在御射山布阵。
1555年，琉球第四代王尚清王死去，享年59岁。
1559年，将军义辉将大友义镇献上的秘传书<铁放药方并调合次第>送给长尾景虎。
1575年，在与家康交战中的武田方依田信守病死。
1580年，宇喜多直家之将筱吹城主市义直投降毛利方，退出城去。
6月30日：
1534年，备前守护浦上家臣岛村盛实攻击宇喜多能家的备前砥石城，能家自杀。
1539年，大觉寺义俊下向到朝仓家，行灌顶之仪。
1615年，林罗山向家康献上铜活字版<大藏一览集>。
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