天宝九年（750年），李白来到庐江(今合肥庐江县)，与当地的郡守吴王李祗结下了不解之缘。在庐江郡守的府邸中，他们共赴盛宴，同酌美酒，观赏歌姬表演，主宾之间欢悦异常。这段时间里，李白创作了数首诗歌。有一次他还与吴王一起为当地一名杜姓秀才送行，创作了这首《同吴王送杜秀芝赴举入京》:
秀才何翩翩？王许回也贤。
暂别庐江守，将游京兆天。
秋山宜落日，秀水出寒烟。
欲折一技桂，还来雁沼前。
“秀才何翩翩？王许回也贤。”首联以问句形式，高度评价杜秀芝的才情与风度，用“翩翩”形容其举止文雅、才思敏捷。随后，李白借用孔子对颜回的高度评价“贤哉，回也！”，通过吴王的认可，间接表达了对杜秀才道德与智慧并重的肯定，既表达了李白对杜秀芝的肯定，也透露出杜秀才在当时社会中的良好声誉。
颈联“暂别庐江守，将游京兆天”，描绘了杜秀才离开庐江，前往京城参加科举的情景。庐江是杜秀才的故乡或任职之地，即他们所在之地；京兆，即当时的首都长安，是当时文化、政治的中心。此联表明杜秀才即将离开熟悉的环境，踏上前往京城的科举之路。李白用“暂别”二字，既表现了离别的短暂，又暗含了对友人即将归来的期待，同时也透露出一种对未来的乐观情绪。
颈联“秋山宜落日，秀水出寒烟。”李白以其卓越的写景技巧，勾画出一幅清冷而又壮美的画面。秋日的山峦与落日相互映衬，秀美的水流在寒烟中若隐若现，这样的景致增添了诗歌的美感，自然之美与人生境遇相融，展现出李白对杜秀才未来命运的美好寄托。
“欲折一技桂，还来雁沼前。”尾联以折桂比喻科举高中，寄托了李白对杜秀才金榜题名的深切期望。在中国传统文化中，“蟾宫折桂”常用来比喻科举登第，月中桂枝象征荣誉与成功。“还来雁沼前”，雁沼，指雁池，是汉梁孝王官苑中的池名，此代指吴王府宅。这句是对友人归来团聚的温馨设想。这一句既是对杜秀才个人成就的期许，也流露出诗人对友情的珍视，希望友人在功成名就之后仍能保持初心，回归故土与旧友共聚。
天宝九年李白的庐江之行是他一生中的重要篇章，通过这次访问，他不仅加深了与吴王李祗的友谊，还创作了一系列脍炙人口的诗篇。《同吴王送杜秀芝赴举入京》这首诗并不是李白的著名诗篇，但我们读这首诗，也能感受到它融汇了李白特有的豪迈气概与细腻情感，哀而不伤，这首诗不仅是一首送别之作，更是对青年才俊的鼓励与赞美，以及对未来相聚的美好愿景的寄托。
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