谦病笃，谓别驾东海麋竺曰：“非刘备不能安此州也。”谦卒，竺率州人迎先主，先主未许。陈登进曰：“今汉室陵迟，海内倾覆，立功立事在今日。鄙州殷富，户口百万，欲屈使君抚临州事。”先主曰：“袁公路近在寿春，此君四世五公，海内所归，可以州与之。”登曰：“公路骄豪，非治乱之主。今欲为使君合步骑十万，上可以匡主济民，成五霸之业；下可以割地守境，书功于竹帛。若使君不见听许，登亦未敢听使君也。”孔融谓先主曰：“袁术岂忧国忘家者耶？冢中枯骨，何足介意！今日之事，百姓与能，天与不取，悔不可追。”先主遂领徐州牧。
建安元年，曹公表为镇东将军，封宜城亭侯。先主与袁术相拒，而下邳守将曹豹叛，为吕布所取。先主失妻子，转军海西。麋竺进妹为夫人，及客奴二千，金银宝货资之。先主因而获振。连和于布，布还其妻子。先主众万馀，移军小沛。布恶之，自攻先主，先主归曹公。公以为豫州牧，益其军，使伐布。失利，布将高顺复虏先主妻子送布。公使夏侯惇助先主，不能克。
三年，公自征布，生禽之。布曰：“使布为明公将骑，天下不足定也。”公有疑色。先主曰：“公待布能如丁建阳、董太师乎？”公颔之。布目先主曰：“大耳儿最叵信者也！”遂杀布。先主还得妻子，从公还许，为左将军。顾泷之甚重，出则同舆，坐则同席。又拜关羽、张飞，皆中郎将。公谋臣程昱、郭嘉劝公杀先主，公虑失英豪望，不许。
袁术自淮南欲经徐州北就袁绍，公遣先主率军要击术。未至，术病死。先主未出时，献帝舅车骑将军董承受帝衣带中密诏，当杀公。承先与先主及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋，以将行，未发。公从容谓先主曰：“天下英雄，惟使君与操。本初之徒，不足数也。”先主方食，失匕箸。会天震雷，先主曰：“圣人言‘迅雷风烈必变’，良有以也。一震之威，乃至于此也！”公亦悔失言。先主还解，公使觇之，见其方披葱，使厮人为之，不端正，举杖击之。公曰：“大耳翁未之觉也。”其夜，先主急东行，昱、嘉复言之，公驰使追之，不及。先主遂杀徐州刺史车胄以叛，留关羽行下邳太守事，身还小沛。而承等谋泄受诛。
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