九州平定以后，百姓出身的丰臣秀吉已经达到了人生的顶点，开始了奢华的享乐。1587年10月1日，秀吉在京都的北野天满宫内举行了盛大的茶会“北野大茶汤”，不仅邀请了全国各地喜欢茶等道的大名、商人，就连一般百姓也可以前来喝上一杯。千利休、津田宗及、今井宗久等茶道代表人都受邀出席。秀吉更是在自己的“黄金茶室”里为数百人进行点茶。另外，秀吉之前就倾慕信长之妹阿市的美色，视为心中的女神。没想到阿市的大女儿茶茶越长越像阿市。本来浅井三姐妹都已经被秀吉收为养女，二女阿初和三女阿江都已安排好婆家，只有茶茶没有动静。终于在1588年，51岁的丰臣秀吉以原配宁宁无法生育为由，册立19岁的茶茶为侧室。茶茶心中一直记恨着秀吉，因为其杀死了自己的生夫浅井长政和继父柴田胜家，暗下决心使用美色让秀吉对自己百依百顺，从而进行复仇。
1588年4月，秀吉下令修建的关白专用别墅“聚乐第”正式完工。秀吉于14日邀请后阳城天皇驾临，与德川家康、织田信雄、宇喜多秀家、前田利家等有实力的大名一同吃饭，之后要求他们向自己宣誓效忠。同年，毛利辉元也正式上洛，向秀吉行臣从之礼，表示全完降服。之后，丰臣秀吉向全国发布了刀狩令（全国兵农分离，农民不许带刀）和海贼停止令（海贼要么成为武士，要么放弃武装成为百姓）。全国百姓深感欣慰，以为乱世就要结束了。
之前秀吉曾多次催促其他还没有降服的大名前来上洛，其中势力最大的就还剩下关东的北条氏和新近统一日本东北奥州地方的伊达氏。两家对秀吉上洛降服的要求一直没有回应。同时，还无视秀吉于1587年12月惣无事令，依旧对周围的其他大名进行攻杀。1589年5月，茶茶为秀吉生下一子，叫做鹤松，被秀吉指定为接班人。秀吉大喜，特意为茶茶在山城过修筑了一座淀城，之后茶茶就改名为淀殿。为了给儿子扫清障碍，秀吉终于将目标对准了北条家的居城小田原城。同年，北条家与真田家在上野国的领地问题上发生冲突，请求秀吉仲裁，之后和解。可北条家不满仲裁的结果，让猪俣邦宪于1589年11月攻打真田家上野国的名胡桃城。猪俣邦宪收买了守将中山九郎兵卫，让其用假信骗城主铃木重则出城，趁机夺城。铃木重则对属下失察自觉羞愧，在正觉寺自尽。真田昌幸得到消息后，马上向秀吉告状，请求大兵讨伐北条氏。12月13日，秀吉对北条家下达宣战布告，并开始动员全国的兵力。
北条氏政、氏直父子一接到消息就开始了疯狂的备战，首先征召领内的男丁入伍，从15岁到70岁全部不放过，同时为了修筑大炮把寺庙里的大钟全部融化重炼，并对小田原城、八王子城、菲山城进行修缮与扩建。丰臣秀吉命长束正家调集20万石粮草，并给出了1万枚天正大判（金币）作为军事预算筹集马匹和饲料。双方的军队部署和武将请见下表：
丰臣联军：
主力：丰臣秀吉、徳川家康、织田信雄、蒲生氏乡、黑田孝高、丰臣秀长、宇喜多秀家、细川忠兴、小早川隆景、吉川广家、堀秀政、池田辉政、浅野长政、石田三成、长束正家、立花宗茂、大谷吉继、石川数正、増田長盛、高山右近、筒井定次、蜂須贺正勝、大友义統、加藤清正、福島正则。约17万。
水军：长宗我部元亲、加藤嘉明、九鬼嘉隆、胁坂安治。约1万。
北方队：前田利家、上杉景勝、真田昌幸。约3万5千。
关东其他势力：佐竹氏、小田氏、大掾氏、真壁氏、結城氏、宇都宮氏、那須氏、里見氏。约1万8千。
总兵力约23万3千。
北条军：
小田原城：北条氏直、北条氏政、北条氏照、成田氏长、垪和康忠、松田憲秀、笠原政尭。约5万。
其他城：松田康长（山中城）、成田泰季（忍城）、北条氏规（韮山城）、大道寺政繁（松井田城）、北条氏邦（钵形城）。约3万2千。
总兵力约8万2千。
秀吉的战略是用北方军牵制北条各处战力，主力直扑小田原城，同时水军在伊豆半岛封锁水路。1590年春，首先开战的是丰臣秀次与德川家康，两人合力攻打山中城，秀次担任总大将。虽然丰臣方的一柳直末被守将间宫康俊的铁炮队狙击而死，但终究4000守军难以抵挡6万7千人的攻方部队。交战数小时后城池终于被攻陷，城主松田康长为了掩护北条氏胜撤退英勇战死。同日，大军继续向小田原城方向前进。4月1日德川方的井伊直政攻取了足柄城，先锋于4月3日就到达了小田原城。
织田信雄率领蒲生氏乡、细川忠兴、福岛正则等人负责攻打由北条氏规镇守的韮山城。然而北条氏规深通战法，只用3000余人就将4万多人的攻城部队阻挡了4个月多。后来秀吉下令只留下最少的士兵包围城池，其余部队继续向小田原进军。
再说长宗我部元亲和九鬼嘉隆的1万水师，大军杀到了伊豆半岛沿岸的下田城，守将清水康英虽然只有600人，但依然奋战抵抗了50余天。最后于4月23日在安国寺惠琼的劝说下开城投降。丰臣联军完成了水路和陆路对小田原城的包围。之后，秀吉为了让小田原内的守军丧失战意，还准备在石垣山修筑石垣山城，并把千利休接来举办茶会。而且不光自己要把淀殿接到了军营之中，也允许诸将把家眷接来。这哪里是打仗，简直是全家旅游么。正好箱根还有温泉和娱乐设施。
北方军的上杉景胜、真田昌幸、前田利家在进军途中的碓冰峠遭到了松井田城守将大道寺政繁的迎击。但北条军最终寡不敌众，大道寺政繁最后只能退守松井田城。真田昌幸采用断水、断粮的战术，大道寺政繁最终不敌，在保护嫡子冲出重围后，于4月20日投降。之后其带领联军旋即攻下厩桥城、箕轮城等上野国重镇。1590年5月，秀吉大军一边吃喝玩乐一边围困着小田原城，同时还下令诸将相继攻取北条家的其他领地。
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