他是文章巨擘，也是风流魁首，是才情横溢的诗文大家，造诣全面的书画家，放言谠论的清谈家，足迹遍布江南的旅行家，同时又是放荡不羁的浪荡子，牡丹花下死的风流鬼。尤其风流韵事，漫传海内，所谓“慷慨激烈，悲歌风雅，眼底世情，腹中心事”，惹得四百年来，议论蜂起。民间捧他为情圣，正史对他却保持着矜持，好像多花了一点笔墨，就与“低俗”牵扯上了关系。
“头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女。食色性也古人言，今人乃以为之耻。及至心中与口中，多少欺人没天理。”唐伯虎《焚香默坐歌》中这几句诗，是唐氏的人生宣言，也是才子的个性禀告。在这种宣言和禀告的正面宣示下，陈著把唐伯虎“绮罗队里挥金客，红粉丛中夺锦人”的生活写得摇曳生姿。在他人的避讳处着墨，这是法眼，是智慧，也是百世相通的文心。
作为叛逆传统的浪漫文人，唐伯虎桃花坞里放浪形骸的生活，无非两点：一是肆意畅饮，杯觥交错，长啸高谈，然后在酩酊大醉中，乘醺然醉意，作超尘脱俗的精神追求，吟诗作画。这种起源于兰亭的“一觞一咏”，正是江南文士特产。
江南细雨，仆人着烟蓑雨笠，持请帖请客，然后主客蕉窗听雨，剥蟹饮酒，作诗论画，座中有村学究，有老和尚。筵散夜深，“夹堤灯火掉船回”……或是面对桃花坞千树万树红灼灼的桃花，或呼朋唤友醉卧花下，或面对落英缤纷，引小僮细拾花瓣，对花流泪，感时惊心，葬于药栏之畔，然后大家醉写《落花诗》。“春尽愁中与病中，花枝遭雨又遭风。鬓边旧白添新白，树底深红换浅红……”就在这样的对景生情、寻欢作乐中，他们进行艺术创作。这是一群新型市民艺术家，前代文人画家在安静的书斋画案作画的环境与他们无缘，他们习惯在酒酣耳热、狂呼高啸之际乘兴挥毫，或几人合作，或互相题跋，醺然醉意有助于思想出格，腕指出奇，勾勒间令人神往。
桃花坞生涯的第二件事就是和女人的过从交往。旧时代的文人士子常常在酒筵歌席与歌儿舞女檀板丝弦，酬酢过从，在放浪形骸中，满足醉生梦死的淫欲，排遣颓唐消沉的情绪。这曾被认为是色调偏灰的“时尚”。
明中叶以后，由于资本主义的萌芽和发展，出现了一股注重人的自然要求，并在某种程度上轻视有关封建道德的思潮，肯定情欲、追求个性的呼声犹如石破天惊，风靡全国，响应四方……在这种摧枯拉朽的性放纵的快感和满足中，人们惊讶地发现了人类的天性，一种无法抑止的天性；发现了人自身的价值，一种无可替代的价值。
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